monofuranyl-18-crown-6 | 53914-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: monofuranyl-18-crown-6
• 英文别名: 3,6,9,12,15,20-Hexaoxabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene
• CAS: 53914-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UTHYKDXCUDXXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monofuranyl-18-crown-6 在 oxygen 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3,6,9,12,15,18,19,22-Octaoxa-tricyclo[15.2.2.1^1,17]docos-20-ene
  参考文献：
  名称：

  皇冠臭氧化物及其重排为大环内酯

  摘要：

  将单线态氧添加到2,5-furo-18-crown-6中可产生冠状臭氧化物，其定量重排为大环内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90345-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9,12,15,20-Hexaoxa-bicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene-2,16-dithione 在 镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以15%的产率得到monofuranyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  A new conversion of esters to ethers and its application to the preparation of furano-18-crown-6

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a045

文献信息

• POTASSIUM FLUORIDE ON ALUMINA AS BASE FOR CROWN ETHER SYNTHESIS
  作者：Junko Yamawaki、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1980.533

  日期：1980.5.5

  Alumina coated with potassium fluoride was found to be an effective and practical reagent for the synthesis of some simple crown ethers.

  发现涂有氟化钾的氧化铝是合成一些简单冠醚的有效且实用的试剂。
• Synthesis of Novel Bis-Crown and Double-Armed Crown Ethers Having the 18-Crown-6 Residue
  作者：Koichiro Naemura、Hiroshi Iwasaka、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.60.4181

  日期：1987.11

  The 18-crown-6 derivative possessing two hydroxyl groups was prepared from the Diels–Alder adduct of 1,7-(1,2-ethanediylidene)-18-crown-6 with dimethyl 2-butynedioate. By using the crown ether as the key intermediate, novel bis-crown and double-armed crown ethers having the 18-crown-6 residue were synthesized, and their abilities to extract metal picrates were investigated.

  含有两个羟基的18冠-6衍生物是通过1,7-(1,2-乙炔基)-18-crown-6与二甲基2-丁二酸酯的Diels–Alder加成物制备的。利用冠醚作为关键中间体，合成了新的双冠和双臂冠醚，这些化合物含有18冠-6残基，并研究了它们提取金属比克酸盐的能力。
• YAMAWAKI J.; ANDO T., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 533-536
  作者：YAMAWAKI J.、 ANDO T.

  DOI：——

  日期：——
• BAXTER S. L.; BRADSHAW J. S., J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 4, 831-832
  作者：BAXTER S. L.、 BRADSHAW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• FERINGA B. L., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1443-1446
  作者：FERINGA B. L.

  DOI：——

  日期：——