2,5-呋喃二甲醇二甲基醚 | 18801-76-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-呋喃二甲醇二甲基醚
• 英文名称: 2,5-bis(methoxymethyl)furan
• 英文别名: 2,5-furandimethanol dimethyl ether；BMMF
• CAS: 18801-76-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DZEPFNDOOWFEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-49 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0624 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

制备方法与用途

概述

2,5-呋喃二甲醇二甲基醚是一种优良的生物基化学品。分子中同时含有醚和呋喃或四氢呋喃结构，因此它具有类似醚、呋喃或四氢呋喃的良好溶解性能，不仅能溶于水，还能与多种聚合物和有机物相容。

应用

2,5-呋喃二甲醇二甲基醚作为醚类有机化合物，可用作有机溶剂。此外，它还可用于制备其他杂环类精细化工产品，例如在农药、医药等行业中应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇二甲基醚 在 oxygen 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  皇冠臭氧化物及其重排为大环内酯

  摘要：

  将单线态氧添加到2,5-furo-18-crown-6中可产生冠状臭氧化物，其定量重排为大环内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90345-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 以94%的产率得到2,5-呋喃二甲醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF C-FMS KINASE

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物： 其中Z、X、J、R2和W如规范中所述，以及其溶剂化合物、水合物、互变异构体和药学上可接受的盐，能够抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。本发明还提供了治疗自身免疫疾病；以及伴有炎症成分的疾病；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病的转移；以及治疗疼痛，包括肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症、帕盖特病和其他骨吸收介导发病率的疾病，包括类风湿性关节炎和其他形式的炎症性关节炎、骨关节炎、假体失败、溶骨性肉瘤、骨髓瘤和肿瘤转移至骨骼的方法，其中使用了式I的化合物。

  公开号：

  US20090105296A1

文献信息

• Facile Chemical Access to Biologically Active Norcantharidin Derivatives from Biomass
  作者：Konstantin Galkin、Fedor Kucherov、Oleg Markov、Ksenia Egorova、Alexandra Posvyatenko、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules22122210

  日期：——

  Reductive amination of 2,5-diformylfuran (DFF) was used to implement the transition from bio-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to pharmaceuticals. The synthesized bis(aminomethyl)furans were utilized as building blocks for the construction of new derivatives with structural cores of naturally occurring biologically active compounds. Using the one-pot procedure, which included the Diels-Alder reaction

  2,5-二甲酰呋喃（DFF）的还原胺化用于实现从生物衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）到药物的过渡。合成的双（氨基甲基）呋喃被用作构建具有天然存在的生物活性化合物的结构核心的新衍生物的基础。使用一锅法，包括Diels-Alder反应，然后双键加氢，获得了生物来源的抗癌药物降冰片素的类似物。环化过程是非对映选择性的，并导致形成具有内构型的三环产物。与未取代的降冰片乙胺相比，对所得的含三环胺的化合物的细胞氧基分析表明抗癌活性增加。
• Tunable and Selective Conversion of 5-HMF to 2,5-Furandimethanol and 2,5-Dimethylfuran over Copper-Doped Porous Metal Oxides
  作者：Angela J. Kumalaputri、Giovanni Bottari、Petra M. Erne、Hero J. Heeres、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201402095

  日期：2014.8

  Tunable and selective hydrogenation of the platform chemical 5‐hydroxymethylfurfural into valuable C6 building blocks and liquid fuel additives is achieved with copper‐doped porous metal oxides in ethanol. A new catalyst composition with improved hydrogenation/hydrogenolysis activity is obtained by introducing small amounts of ruthenium dopant into the previously reported Cu0.59Mg2.34Al1.00 structure

  通过在乙醇中掺杂铜的多孔金属氧化物，可以将平台化学物质5-羟甲基糠醛可调谐和选择性加氢成有价值的C 6结构单元和液体燃料添加剂。通过将少量钌掺杂剂引入先前报道的Cu 0.59 Mg 2.34 Al 1.00中，可获得具有改善的氢化/氢解活性的新型催化剂组合物。结构体。在温和的反应温度（100°C）下，获得2,5-呋喃二甲醇的选择性高达99％以上。较高的反应温度（220°C）有利于选择性脱氧为2,5-二甲基呋喃和次要产品2,5-二甲基四氢呋喃，总收率高达81％。值得注意的是，这些高产物收率维持在底物浓度高达10wt％和低催化剂负载下。探索了不同醇溶剂对产物选择性的影响。此外，鉴定了在不同反应温度下形成的反应中间体。这些产物混合物的组成提供了对影响产物选择性的还原途径的性质的机械见解。在反应之前和之后，通过元素分析，TEM和BET技术对催化剂进行表征。
• Photochemical Hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Feng Xu、Xiao Xiao、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.7b03832

  日期：2017.6.28

  hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization reaction to produce reactive benzyne derivatives can be initiated photochemically. As with the thermal variant of the HDDA process, the reactive intermediates are formed in the absence of reagents or the resulting byproducts required for the generation of benzynes by traditional methods. This photo-HDDA (or hν-HDDA) reaction occurs at much lower temperatures (including

  我们证明，可以通过光化学法引发六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应以生成反应性苯炔衍生物。与HDDA工艺的热变体一样，在没有试剂或通过传统方法生成苯炔所需的所得副产物不存在的情况下，形成了反应性中间体。这种光-HDDA（或hν-HDDA）反应发生在比热HDDA低得多的温度下（甚至包括在-70°C的温度下），但所生成的苯炔在捕集反应方面表现出相同的行为，表明它们具有相同的电子状态。
• Cycloaddition Reactions of Azide, Furan, and Pyrrole Units with Benzynes Generated by the Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) Reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Junhua Chen、Beeraiah Baire

  DOI：10.3987/com-13-s(s)83

  日期：——

  Benzynes can be generated by the intramolecular thermal cycloisomerization of triynes-the title HDDA reaction. We report here that these can be trapped by cycloaddition reaction with trimethylsilyl azide (1,3-dipolar) or a furan or pyrrole (4+2 Diels-Alder).

  苄炔可以通过三炔的分子内热环异构化——标题 HDDA 反应生成。我们在这里报告说，这些可以通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物（1,3-偶极）或呋喃或吡咯（4+2 Diels-Alder）的环加成反应来捕获。
• 一种呋喃醚类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN110343078A

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种呋喃醚类化合物的高效制备方法，包括步骤：将2,5‑呋喃二甲醇或2,5‑四氢呋喃二甲醇溶解在烷基醇后，加入酸性固体催化剂，在40～250℃下反应0.5～48小时，醚化反应完成；通过过滤或离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂烷基醇，得到2,5‑呋喃二甲醇烷基醚或2,5‑四氢呋喃二甲醇烷基醚，目标产物的产率最高可达99.8％。本发明步骤简单、成本低、产率高，具有较好的应用前景。