2-呋喃甲醇,5-(乙氧基甲基)- | 113983-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃甲醇,5-(乙氧基甲基)-
• 英文名称: 5-(ethoxymethyl)furfuryl alcohol
• 英文别名: EMFA；[5-(Ethoxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 113983-97-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PWKAMVGLPNBYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1043 g/cm3
• 保留指数：
  1929

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲醇,5-(乙氧基甲基)- 、 乙醇 在 3mol% Pt/C 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,5-bis(ethoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 2-(ALKOXYMETHYL)FURANS
  [FR] 2-(ALCOXYMÉTHYL) FURANES 5-SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009030509A4
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 5 wt% platinum/alumina 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0~110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 2-呋喃甲醇,5-(乙氧基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  醚化和还原醚化 5-（羟甲基）糠醛：5-（烷氧基甲基）糠醛和2,5-双（烷氧基甲基）呋喃可能作为生物柴油的候选者

  摘要：

  一种低能耗的柴油生产工艺 燃料 两者都已被划定 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）及其糖前体 D -（–）-果糖。上述的醇溶液在固体酸存在下产生了潜在的生物柴油候选物的混合物，即5-（烷氧基甲基）糠醛，5-（烷氧基甲基）糠醛二烷基缩醛和乙酰丙酸烷基酯。催化剂。磺酸官能化树脂Amberlyst-15和Dowex DR2030对这些反应显示出卓越的反应性和选择性。通过顺序还原/醚化和一锅还原醚化工艺，已经优化了另一种潜在的柴油候选2,5,2-双（烷氧基甲基）呋喃的生产。在金属催化期间氢化 对于HMF而言，铂显示出对降低H2O的唯一选择性。 羰HMF的功能。Al 2 O 3上同时支持Pt和Pt / Sn 催化剂已针对HMF生产2,5-双（烷氧基甲基）呋喃进行了优化。在这些过程中观察到的中间体的基础上，对醚化和还原性醚化的反应机理进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1039/c2gc35102a

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Selective Hydrogenation of 5-Ethoxymethylfurfural over Alumina-Supported Heterogeneous Catalysts
  作者：Erik-Jan Ras、Sergio Maisuls、Paul Haesakkers、Gert-Jan Gruter、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1002/adsc.200900526

  日期：2009.12

  We report here the synthesis and testing of a set of 48 alumina-supported catalysts for hydrogenation of 5-ethoxymethylfurfural. This catalytic reaction is very important in the context of converting biomass to biofuels. The catalysts are composed of one main metal (gold, copper, iridium, nickel, palladium, platinum, rhodium, ruthenium) and one promoter metal (bismuth, chromium, iron, sodium, tin,

  我们在此报告了一组用于48种氧化铝负载的5-乙氧基甲基糠醛加氢催化剂的合成和测试。在将生物质转化为生物燃料的背景下，该催化反应非常重要。催化剂由一种主要金属（金，铜，铱，镍，钯，铂，铑，钌）和一种助催化剂金属（铋，铬，铁，钠，锡，钨）组成。使用16平行滴流式反应器，我们在各种条件下测试了所有48种催化剂组合。结果表明，底物转化率和产物选择性均对温度变化和溶剂效应敏感。使用铱/铬（Ir / Cr）催化剂可获得所需产物> 5-乙氧基甲基糠醇> 99％收率的最佳结果。
• Synthesis of phenols from hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Svetlana Tšupova、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c6gc01622g

  日期：——

  This study describes the use of hydroxymethylfurfural (HMF) as a precursor to phenols that are accessible within a few simple catalytic steps. A key step is an efficient transformation of...

  这项研究描述了使用羟甲基糠醛（HMF）作为苯酚的前体，这些苯酚可以通过几个简单的催化步骤就可以得到。关键的一步是对...进行有效的转换。
• A Continuous Flow Strategy for the Coupled Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-(Hydroxymethyl)furfural using Lewis Acid Zeolites
  作者：Jennifer D. Lewis、Stijn Van de Vyver、Anthony J. Crisci、William R. Gunther、Vladimir K. Michaelis、Robert G. Griffin、Yuriy Román-Leshkov

  DOI：10.1002/cssc.201402100

  日期：2014.8

  Hf‐, Zr‐ and Sn‐Beta zeolites effectively catalyze the coupled transfer hydrogenation and etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with primary and secondary alcohols into 2,5‐bis(alkoxymethyl)furans, thus making it possible to generate renewable fuel additives without the use of external hydrogen sources or precious metals. Continuous flow experiments reveal nonuniform changes in the relative deactivation

  Hf-，Zr-和Sn-Beta沸石可有效催化5-（羟甲基）糠醛与伯醇和仲醇的偶合转移加氢和醚化反应成2,5-双（烷氧基甲基）呋喃，从而可产生可再生燃料添加剂无需使用外部氢源或贵金属。连续流动实验揭示了转移氢化和醚化反应的相对失活速率的不均匀变化，这会影响观察到的产物随时间的分布。我们发现，催化剂在醚化步骤中经历了急剧的失活，同时保持了转移氢化步骤的催化活性。119锡和29Si魔角旋转（MAS）NMR研究表明，这种失活可以归因于金属部位局部环境的变化。通过研究各种醇和水浓度对催化反应性的影响，获得了更多的见解。
• Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived 5-hydroxymethyl furfural to the building block 2,5-bishydroxymethyl furan
  作者：Weiwei Hao、Weifeng Li、Xing Tang、Xianhai Zeng、Yong Sun、Shijie Liu、Lu Lin

  DOI：10.1039/c5gc01221j

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived HMF to the building block BHMF via MPV reduction over ZrO(OH)₂ using ethanol as the hydrogen donor.

  生物质衍生的HMF经过催化转移加氢反应，生成构建块BHMF，通过在ZrO(OH)₂上使用乙醇作为氢供体进行MPV还原。