2,5-bis(ethoxymethyl)furan | 99181-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(ethoxymethyl)furan
• 英文别名: BEMF；2,5-furandimethanol diethyl ether
• CAS: 99181-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NKRNKUWYXIABEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(ethoxymethyl)furan 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.25 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,5-bis(ethoxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fuel compositions

  摘要：

  一种制备环氢化烷基呋喃基醚的方法，其通式为（I）或此类醚的混合物：（I）R″-TF—CH2-O—R，其中TF代表2,5-二取代四氢呋喃环，每个R独立地代表具有1至20个碳原子的烃基基团，每个R″独立地代表甲基基团、羟甲基基团、醛缩反应产物或通式（II）的烷氧甲基基团：（II）—CH2-O—R′，其中每个R′独立地代表具有1至20个碳原子的烃基基团，该方法包括在氢化条件下反应通式（III）的5-（烷氧甲基）呋喃或通式（IV）的2,5-双（二烷氧甲基）呋喃：（III）R′—O—CH2-F—CH═O（IV）R′—O—CH2-F—CH2-O—R″，以形成所述通式（I）的环氢化烷基呋喃基醚或所述醚的混合物，其中F代表2,5-二取代呋喃环，R′和R″的定义如上所述。

  公开号：

  US09145526B2
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 5 wt% platinum/alumina 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0~110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 2,5-bis(ethoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  醚化和还原醚化 5-（羟甲基）糠醛：5-（烷氧基甲基）糠醛和2,5-双（烷氧基甲基）呋喃可能作为生物柴油的候选者

  摘要：

  一种低能耗的柴油生产工艺 燃料 两者都已被划定 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）及其糖前体 D -（–）-果糖。上述的醇溶液在固体酸存在下产生了潜在的生物柴油候选物的混合物，即5-（烷氧基甲基）糠醛，5-（烷氧基甲基）糠醛二烷基缩醛和乙酰丙酸烷基酯。催化剂。磺酸官能化树脂Amberlyst-15和Dowex DR2030对这些反应显示出卓越的反应性和选择性。通过顺序还原/醚化和一锅还原醚化工艺，已经优化了另一种潜在的柴油候选2,5,2-双（烷氧基甲基）呋喃的生产。在金属催化期间氢化 对于HMF而言，铂显示出对降低H2O的唯一选择性。 羰HMF的功能。Al 2 O 3上同时支持Pt和Pt / Sn 催化剂已针对HMF生产2,5-双（烷氧基甲基）呋喃进行了优化。在这些过程中观察到的中间体的基础上，对醚化和还原性醚化的反应机理进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1039/c2gc35102a

文献信息

• Facile Chemical Access to Biologically Active Norcantharidin Derivatives from Biomass
  作者：Konstantin Galkin、Fedor Kucherov、Oleg Markov、Ksenia Egorova、Alexandra Posvyatenko、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules22122210

  日期：——

  Reductive amination of 2,5-diformylfuran (DFF) was used to implement the transition from bio-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to pharmaceuticals. The synthesized bis(aminomethyl)furans were utilized as building blocks for the construction of new derivatives with structural cores of naturally occurring biologically active compounds. Using the one-pot procedure, which included the Diels-Alder reaction

  2,5-二甲酰呋喃（DFF）的还原胺化用于实现从生物衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）到药物的过渡。合成的双（氨基甲基）呋喃被用作构建具有天然存在的生物活性化合物的结构核心的新衍生物的基础。使用一锅法，包括Diels-Alder反应，然后双键加氢，获得了生物来源的抗癌药物降冰片素的类似物。环化过程是非对映选择性的，并导致形成具有内构型的三环产物。与未取代的降冰片乙胺相比，对所得的含三环胺的化合物的细胞氧基分析表明抗癌活性增加。
• Selective Hydrogenation of 5-Ethoxymethylfurfural over Alumina-Supported Heterogeneous Catalysts
  作者：Erik-Jan Ras、Sergio Maisuls、Paul Haesakkers、Gert-Jan Gruter、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1002/adsc.200900526

  日期：2009.12

  We report here the synthesis and testing of a set of 48 alumina-supported catalysts for hydrogenation of 5-ethoxymethylfurfural. This catalytic reaction is very important in the context of converting biomass to biofuels. The catalysts are composed of one main metal (gold, copper, iridium, nickel, palladium, platinum, rhodium, ruthenium) and one promoter metal (bismuth, chromium, iron, sodium, tin,

  我们在此报告了一组用于48种氧化铝负载的5-乙氧基甲基糠醛加氢催化剂的合成和测试。在将生物质转化为生物燃料的背景下，该催化反应非常重要。催化剂由一种主要金属（金，铜，铱，镍，钯，铂，铑，钌）和一种助催化剂金属（铋，铬，铁，钠，锡，钨）组成。使用16平行滴流式反应器，我们在各种条件下测试了所有48种催化剂组合。结果表明，底物转化率和产物选择性均对温度变化和溶剂效应敏感。使用铱/铬（Ir / Cr）催化剂可获得所需产物> 5-乙氧基甲基糠醇> 99％收率的最佳结果。
• A Continuous Flow Strategy for the Coupled Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-(Hydroxymethyl)furfural using Lewis Acid Zeolites
  作者：Jennifer D. Lewis、Stijn Van de Vyver、Anthony J. Crisci、William R. Gunther、Vladimir K. Michaelis、Robert G. Griffin、Yuriy Román-Leshkov

  DOI：10.1002/cssc.201402100

  日期：2014.8

  Hf‐, Zr‐ and Sn‐Beta zeolites effectively catalyze the coupled transfer hydrogenation and etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with primary and secondary alcohols into 2,5‐bis(alkoxymethyl)furans, thus making it possible to generate renewable fuel additives without the use of external hydrogen sources or precious metals. Continuous flow experiments reveal nonuniform changes in the relative deactivation

  Hf-，Zr-和Sn-Beta沸石可有效催化5-（羟甲基）糠醛与伯醇和仲醇的偶合转移加氢和醚化反应成2,5-双（烷氧基甲基）呋喃，从而可产生可再生燃料添加剂无需使用外部氢源或贵金属。连续流动实验揭示了转移氢化和醚化反应的相对失活速率的不均匀变化，这会影响观察到的产物随时间的分布。我们发现，催化剂在醚化步骤中经历了急剧的失活，同时保持了转移氢化步骤的催化活性。119锡和29Si魔角旋转（MAS）NMR研究表明，这种失活可以归因于金属部位局部环境的变化。通过研究各种醇和水浓度对催化反应性的影响，获得了更多的见解。
• Cascade of Liquid-Phase Catalytic Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-Hydroxymethylfurfural to Potential Biodiesel Components over Lewis Acid Zeolites
  作者：Jungho Jae、Eyas Mahmoud、Raul F. Lobo、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cctc.201300978

  日期：2014.2

  reaction proceeds through the sequential transfer hydrogenation and etherification of HMF to 2,5‐bis(alkoxymethyl)furan, a potential biodiesel additive, catalyzed by a Lewis acid zeolite, such as Sn‐Beta or Zr‐Beta. An alcohol is used as a hydrogen donor and as a reactant in etherification. This cascade reaction can selectively produce high yields of the biodiesel additive (>80 % yield) from HMF with the

  我们报告了从生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）生产柴油的一步法过程。该反应通过将HMF依次转移加氢和醚化为2,5-双（烷氧基甲基）呋喃（一种潜在的生物柴油添加剂）进行，路易斯酸沸石如Sn-Beta或Zr-Beta催化该反应。醇用作氢供体和醚化中的反应物。这种级联反应可以选择性地从HMF，Sn-Beta催化剂和仲醇（例如2-丙醇和2-丁醇）中产生高产率的生物柴油添加剂（产率> 80％）。
• Systematic Study of Aromatic‐Ring‐Targeted Cycloadditions of 5‐Hydroxymethylfurfural Platform Chemicals
  作者：Gleb M. Averochkin、Evgeniy G. Gordeev、Matvei K. Skorobogatko、Fedor A. Kucherov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.202100818

  日期：2021.8.9

  quantum chemistry methods. For the first time, a structure-activity relationship was established in furan-yne cycloaddition for a number of different HMF derivatives. Correlations between the activation energy of the cycloaddition stage and the structure of the substrates were established by molecular modeling methods. Analysis of the concerted and stepwise mechanisms of cycloaddition in the singlet and

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。