2,6,8-三甲基-4-壬酮 | 123-18-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,8-三甲基-4-壬酮
• 中文别名: 2，6，8-三甲基-4-壬酮
• 英文名称: 2,6,8-trimethyl-4-nonanone
• 英文别名: 2,6,8-Trimethyl-nonan-4-on；2,6,8-trimethylnonan-4-one
• CAS: 123-18-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: GFWVDQCGGDBTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75.15°C
• 沸点：
  219℃
• 密度：
  0.819
• 闪点：
  63℃
• LogP：
  4.076 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

制备方法与用途

制备方法
用作氯乙烯树脂的分散剂、合成树脂稳定剂的溶剂等。

用途简介
暂无内容

用途
用作氯乙烯树脂的分散剂、合成树脂稳定剂的溶剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,8-三甲基-4-壬酮 生成 meso-2,4,6,8-tetramethyl-nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso-, rac-, and (—)-(4R,6R)-2,4,6,8-Tetramethylnonane, the Simplest Low Molecular Weight Model Compounds of Isotactic and Syndiotactic Polypropylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01092a057
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8-三甲基-4-壬醇 在 氧气 、 γ-戊内酯 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86%的产率得到2,6,8-三甲基-4-壬酮
  参考文献：
  名称：

  基于γ-戊内酯的C(sp3)-H键氧化的简单便捷策略

  摘要：

  C(sp 3 )–H键的有氧氧化是有机合成中的一个重要问题，氢原子转移(HAT)是引发氧化反应的有效过程。在这里，我们展示了一种基于γ-戊内酯的C(sp 3 )–H键氧化的创新策略，该策略可以由生物质生产。该反应体系促进各种苄基和烯丙基C(sp 3 )–H键和醇的有氧氧化。在 Ni 2 Al 层状双氢氧化物的帮助下，通过增加异色满 1- 和 4-C-H 键之间的键解离能差异，实现了 1-异色满酮优异的化学选择性。通过药物分子的合成、甾体底物的修饰、放大的氧化实验以及从生物质中容易获得γ-戊内酯，证明了该反应系统的优异应用潜力。这项工作还报道了一种新的碳中心自由基用于激活 C(sp 3 )–H 键。

  DOI：

  10.1039/d3gc03639a

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• Synthesis of Acetone-Derived C₆ , C₉ , and C₁₂ Carbon Scaffolds for Chemical and Fuel Applications
  作者：Cameron M. Moore、Rhodri W. Jenkins、Michael T. Janicke、William L. Kubic、Evgueni Polikarpov、Troy A. Semelsberger、Andrew D. Sutton

  DOI：10.1002/cssc.201600936

  日期：2016.12.20

  A simple, inexpensive catalyst system (Amberlyst 15 and Ni/SiO2–Al2O3) is described for the upgrading of acetone to a range of chemicals and potential fuels. Stepwise hydrodeoxygenation of the produced ketones can yield branched alcohols, alkenes, and alkanes. An analysis of these products is provided, which demonstrates that this approach can provide a product profile of valuable bioproducts and potential

  描述了一种简单，廉价的催化剂体系（Amberlyst 15和Ni / SiO 2 -Al 2 O 3），用于将丙酮升级为一系列化学药品和潜在燃料。产生的酮的逐步加氢脱氧可产生支链的醇，烯烃和烷烃。提供了对这些产品的分析，表明该方法可以提供有价值的生物产品和潜在生物燃料的产品概况。
• Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems
  作者：Xueru Sheng、Ning Li、Guangyi Li、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201601563

  日期：2017.3.9

  For the first time, we demonstrated two integrated processes for the direct synthesis of dodecanol or 2,4,8‐trimethylnonane (a jet fuel range C12‐branched alkane) using methyl isobutyl ketone (MIBK) that can be derived from lignocellulose. The reactions were carried out in dual‐bed continuous flow reactors. In the first bed, MIBK was selectively converted to a mixture of C12 alcohol and ketone. Over

  首次，我们展示了使用可以衍生自木质纤维素的甲基异丁基酮（MIBK）直接合成十二烷醇或2,4,8-三甲基壬烷（喷气燃料C 12支链烷烃）的两种集成工艺。反应在双床连续流反应器中进行。在第一床中，将MIBK选择性转化为C 12醇和酮的混合物。在Pd改性的镁铝水滑石（Pd-MgAl-HT）催化剂上，在温和的条件下可以实现较高的C 12含氧化合物总碳收率（73.0％）。在第二张床上，C 12在第一个床中生成的含氧化合物在Ru / C催化剂上氢化为十二烷醇，或在Cu / SiO 2催化剂上加氢脱氧为2,4,8-三甲基壬烷。如此获得的十二烷醇可用作十二烷基硫酸钠（SDS）和十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的生产原料，它们被广泛用作表面活性剂或清洁剂。所获得的2,4,8-三甲基壬烷无需加氢异构化即可掺入常规喷气燃料中。
• Low-Pressure One-Step Synthesis of Methyl Isobutyl Ketone from Acetone and Hydrogen over Metal Modified Solid Base Catalysts
  作者：Kai-Hsim Lin、An-Nan Ko

  DOI：10.1002/jccs.200200132

  日期：2002.10

  One-step synthesis of methyl isobutyl ketone (MIBK) from acetone and hydrogen over metal modified solid base catalysts has been studied at atmospheric pressure and 175-250 °C by using a fixed-bed, integral-flow reactor. Two types of catalysts have been utilized: (1) zeolites modified with palladium (Pd/Kβ, Pd/KZSM-5); and (2) metal oxides modified with sodium and palladium (Pd/Na/MgO, Pd/Na/NaOH/ γ-Al

  已在大气压和 175-250 °C 下使用固定床整体流反应器研究了在金属改性固体碱催化剂上由丙酮和氢气一步合成甲基异丁基酮 (MIBK)。已使用两种类型的催化剂：（1）钯改性沸石（Pd/Kβ，Pd/KZSM-5）；(2)用钠和钯修饰的金属氧化物(Pd/Na/MgO、Pd/Na/NaOH/γ-Al 2 O 3 )。采用原子吸收法、程序升温脱附法和气体吸附法对催化剂性能进行表征。与氧化镁负载的钯相比，氧化镁上的钠气相沉积，然后用氯化四胺钯 (II) 浸渍明显提高了催化剂的碱性。对于不同载体的催化剂，碱量按Pd/Na/MgO的顺序递减 > 根据催化活性，Pd/Na/NaOH/γ-Al 2 O 3 > Pd/KZSM-5 > Pd/Kβ。随着Pd/Na/MgO中钠或钯含量的增加，催化剂碱量、丙酮转化率和MIBK选择性也提高到最大然后下降。在催化剂上氢气的较高预处理温度下获得更好的催化结果。该反应的最佳条件为0
• Multifunctional catalysis by Pd@MIL-101: one-step synthesis of methyl isobutyl ketone over palladium nanoparticles deposited on a metal–organic framework
  作者：Yingyi Pan、Bizhen Yuan、Yingwei Li、Dehua He

  DOI：10.1039/b922061e

  日期：——

  Palladium nanoparticles deposited on a chromium terephthalate MIL-101 is a highly efficient multifunctional catalyst for the one-step synthesis of methyl isobutyl ketone, with significantly higher activity than palladium on traditional materials, such as metal oxides and zeolites.

  负载于铬对苯二甲酸MIL-101上的钯纳米颗粒是一种高效的多功能催化剂，用于一步合成甲基异丁基酮，其活性显著高于负载在传统材料（如金属氧化物和沸石）上的钯。

表征谱图