2,6-二乙基-4-甲基溴苯 | 314084-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二乙基-4-甲基溴苯
• 中文别名: 2,6-二乙基-4-溴甲苯；1-溴-2,6-二乙基-4-甲基苯
• 英文名称: 2,6-diethyl-4-methylbromobenzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-diethyl-5-methylbenzene；1-bromo-2,6-diethyl-4-methylbenzene
• CAS: 314084-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: QWIITRRSNVBPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259℃
• 密度：
  1.211
• 闪点：
  109℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

2,6-二乙基-4-甲基溴苯主要用于作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基-4-甲基溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 唑啉草酯
  参考文献：
  名称：

  唑啉草酮公斤合成

  摘要：

  成功开发了一条优化的千克级合成路线。关键中间体2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯( 19 )以2,6-二乙基-4-甲基苯胺为原料，通过重氮化反应、Suzuki交叉偶联反应和醇解反应制备，产率为59%经过三个步骤，纯度达到 97.3%。以二甘醇为原料，经酯化、环化、脱保护、成盐三步制得1,4,5-氧二氮卓二氢溴酸盐( 11 )，收率64%。Pinoxaden 通过将19与11氨解，然后用新戊酰氯酰化，经过两步以 99.9% 的纯度获得 64% 的产率。开发了中间体和最终产品的纯化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4572
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基-4-甲基苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86.3%的产率得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯
  参考文献：
  名称：

  唑啉草酮公斤合成

  摘要：

  成功开发了一条优化的千克级合成路线。关键中间体2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯( 19 )以2,6-二乙基-4-甲基苯胺为原料，通过重氮化反应、Suzuki交叉偶联反应和醇解反应制备，产率为59%经过三个步骤，纯度达到 97.3%。以二甘醇为原料，经酯化、环化、脱保护、成盐三步制得1,4,5-氧二氮卓二氢溴酸盐( 11 )，收率64%。Pinoxaden 通过将19与11氨解，然后用新戊酰氯酰化，经过两步以 99.9% 的纯度获得 64% 的产率。开发了中间体和最终产品的纯化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4572

文献信息

• Process for Preparing Chloro-and Bromoaromatics
  申请人：HIMMLER Thomas

  公开号：US20100234652A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a novel process for preparing chloro- or bromoaromatics of the formula (II) by diazotizing the formula (I) by means of sodium nitrite or potassium nitrite in the presence of aqueous hydrochloric or hydrobromic acids and then reacting with an iron(II) or iron(III) compound, optionally in the presence of additional amounts of hydrogen chloride or hydrogen bromide or alkali metal or alkaline earth metal chlorides or bromides.

  本发明涉及一种制备公式（II）的氯代或溴代芳烃的新工艺，该工艺通过在水合盐酸或水合氢溴酸存在下，使用硝酸钠或硝酸钾对公式（I）进行重氮化，然后与铁(II)或铁(III)化合物反应，可选地在额外的氯化氢或溴化氢或碱金属或碱土金属氯化物或溴化物的存在下进行。
• Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (<i>E</i>)-1-Arylalk-1-en-3-ones
  作者：Mhamed Lemhadri、Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-0028-1087976

  日期：——

  When appropriate reaction conditions are used, very high yields of (E)-1-arylalk-1-en-3-one derivatives can be obtained by palladium-catalysed reactions of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 was found to be a very efficient catalyst for this reaction. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 1-bromo-4-(dimethylamino)benzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones in high yields. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 1-bromo-2,4,6-trimethylbenzene or 1-bromo-2,4,6-triisopropylbenzene, the expected (E)-1-arylalk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. These enones appear to be unstable under the reaction conditions, and the addition of a small amount of hydroquinone to the reaction mixture was found to be crucial, especially for the vinylation of electron-deficient aryl bromides. A variety of alk-1-en-3-ones has been employed, and better results in terms of substrate/catalyst ratios were obtained when oct-1-en-3-one or hex-1-en-3-one was used than when but-1-en-3-one or pent-1-en-3-one was used. It should be noted that several reactions can be performed with as little as 0.1-0.001 mol% catalyst.

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUND AND HERBICIDE AND NOXIOUS ARTHROPOD CONTROLLING AGENT COMPRISING IT<br/>[FR] COMPOSÉ ET HERBICIDE À BASE DE PYRIDAZINONE ET AGENT DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES LE CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012091156A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to a pyridazinone compound of the formula (I): wherein R1 represents hydrogen, a C1-6 alkyl group, and the like, R2 represents halogen, a cyano group, a nitro group, a C1-6 alkoxy group, and the like, G represents hydrogen, and the like, Z represents halogen, a cyano group, a nitro group, a C1-6 alkyl group, and the like, and n represents an integer of 1-5 useful as an active ingredient in a herbicideand a noxious arthropod controlling agent.

  本发明涉及一种式(I)的吡啶并嗪酮化合物：其中R1代表氢、C1-6烷基等，R2代表卤素、氰基、硝基、C1-6烷氧基等，G代表氢等，Z代表卤素、氰基、硝基、C1-6烷基等，n代表1-5的整数，可用作除草剂和有害节肢动物控制剂的活性成分。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLMALONIC ACID DINITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES D'ACIDE PHENYLMALONIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004050607A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Phenylmalonic acid dinitriles are prepared by reaction of, for example, phenyl Kalides with malonic acid dinitrile in the presence of palladium catalysts and bases.

  苯丙二腈是通过苯基卡利德与丙二腈在钯催化剂和碱存在下反应制备的。
• 具生物活性苯基吡唑啉类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN110066286B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了式(I)所示的苯基吡唑啉类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、R4具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有除草、杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对杂草具有很高的活性。