2,6-二乙基-4-甲基苯丙二腈 | 314020-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二乙基-4-甲基苯丙二腈
• 英文名称: 2,6-diethyl-4-methylphenylmalononitrile
• 英文别名: 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)malononitrile；2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)propanedinitrile
• CAS: 314020-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: CITFOMZNPLOATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基-4-甲基苯丙二腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 唑啉草酯
  参考文献：
  名称：

  唑啉草酮公斤合成

  摘要：

  成功开发了一条优化的千克级合成路线。关键中间体2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯( 19 )以2,6-二乙基-4-甲基苯胺为原料，通过重氮化反应、Suzuki交叉偶联反应和醇解反应制备，产率为59%经过三个步骤，纯度达到 97.3%。以二甘醇为原料，经酯化、环化、脱保护、成盐三步制得1,4,5-氧二氮卓二氢溴酸盐( 11 )，收率64%。Pinoxaden 通过将19与11氨解，然后用新戊酰氯酰化，经过两步以 99.9% 的纯度获得 64% 的产率。开发了中间体和最终产品的纯化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4572
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-二乙基-4-甲基苯丙二腈
  参考文献：
  名称：

  唑啉草酮公斤合成

  摘要：

  成功开发了一条优化的千克级合成路线。关键中间体2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯( 19 )以2,6-二乙基-4-甲基苯胺为原料，通过重氮化反应、Suzuki交叉偶联反应和醇解反应制备，产率为59%经过三个步骤，纯度达到 97.3%。以二甘醇为原料，经酯化、环化、脱保护、成盐三步制得1,4,5-氧二氮卓二氢溴酸盐( 11 )，收率64%。Pinoxaden 通过将19与11氨解，然后用新戊酰氯酰化，经过两步以 99.9% 的纯度获得 64% 的产率。开发了中间体和最终产品的纯化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4572

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLMALONIC ACID DINITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES D'ACIDE PHENYLMALONIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004050607A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Phenylmalonic acid dinitriles are prepared by reaction of, for example, phenyl Kalides with malonic acid dinitrile in the presence of palladium catalysts and bases.

  苯丙二腈是通过苯基卡利德与丙二腈在钯催化剂和碱存在下反应制备的。
• 具生物活性苯基吡唑啉类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN110066286B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了式(I)所示的苯基吡唑啉类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、R4具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有除草、杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对杂草具有很高的活性。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Hindered Aryl Malononitriles
  作者：Anita Schnyder、Adriano Indolese、Thomas Maetzke、Jean Wenger、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1055/s-2006-944215

  日期：2006.11

  A technically feasible method has been developed for the synthesis of variety of aryl malononitriles in high yields (70-95%) using the palladium-catalyzed coupling reaction of malononitrile with aryl bromides and chlorides, respectively. The influence a ­several reaction parameters such as base, ligand, solvent or tem­perature were investigated in some detail.

  利用钯催化的丙二腈与芳基溴化物和氯化物的偶联反应，开发出了一种技术上可行的方法，可以高产率（70%-95%）合成各种芳基丙二腈。研究人员对碱基、配体、溶剂或温度等反应参数的影响进行了深入研究。
• 一种唑啉草酯的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106928253A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及一种唑啉草酯的制备方法，步骤如下：2,6‑二乙基‑4‑甲基苯胺经过sandmeyer反应得到2,6‑二乙基‑4‑甲基溴苯，然后与丙二腈在碘化亚铜等催化下偶合得到2，6‑二‑乙基‑4‑甲基苯基丙二腈，最后在过氧化氢溶液中水解得到2，6‑二乙基‑4‑甲基苯基丙二酰胺；随后在三乙胺的作用下与[1,4,5]‑氧杂二氮杂草二氢溴酸盐反应得到8‑(2,6‑二乙基‑4‑甲基苯)四氢吡唑[1,2d][1,4,5]‑氧杂二氮杂草‑7,9‑二酮，最好与新戊酰氯反应得到唑啉草酯。本发明采用价格低廉的催化剂降低了生产成本，另外在制备过程中采用过氧化氢‑碱作水解体系，大大降低了环境污染。
• 一种制备2-芳基丙二酸衍生物的方法及其应 用
  申请人：浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司

  公开号：CN108264463B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明提供了一种制备2‑芳基丙二酸衍生物的方法及其应用。该方法以环己烯酮衍生物为原料，在催化剂A存在下与丙二酸衍生物发生缩合反应得2‑(亚环己烯基)丙二酸衍生物，后者在催化剂B的作用下发生芳构化反应得到2‑芳基丙二酸衍生物。与现有技术相比，本发明不止在合成策略和所使用的原料上完全不同，还具有以下优点：(1)反应原料易得；(2)反应无需溶剂，产能高；(3)催化剂B可以回收套用，降低成本；(4)收率高，三废少，对环境友好，有利于工业化生产。