isopolygodial | 71536-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: isopolygodial
• 英文别名: isotadeonal；(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 71536-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AZJUJOFIHHNCSV-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopolygodial 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (-)-drimane-8,11,12-triol
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies

  摘要：

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。

  DOI：

  10.3390/molecules18022029
• 作为产物：
  描述：

  polygonone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 isopolygodial
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach for the total synthesis of (.+-.)-isotadeonal, (.+-.)-polygodial, (.+-.)-warburganal, and (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a032

文献信息

• Effect of polygodial and its direct derivatives on the mammalian Na + /K + -ATPase activity
  作者：Diogo Gomes Garcia、Cassiano Felippe Gonçalves-de-Albuquerque、Camila Ignácio da Silva、Robert Kiss、Ramesh Dasari、Sunena Chandra、Alexander Kornienko、Patricia Burth

  DOI：10.1016/j.ejphar.2018.04.031

  日期：2018.7

  potential vanilloid 1 (TRPV1). Our group recently reported the synthesis and anticancer effects of polygodial and its derivatives, and showed that these compounds retain activity against apoptosis- and multidrug-resistant cancer cells. Herein, we tested the inhibitory effect of these compounds on the activity of the enzyme Na+/K+-ATPase (NKA) from kidney (α1 isoform) and brain (α2 and α3 isoforms) guinea

  倍半萜多角体是瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）的激动剂。我们的小组最近报道了多果体及其衍生物的合成和抗癌作用，并表明这些化合物保留了抗凋亡和耐多药癌细胞的活性。本文中，我们测试了这些化合物对豚鼠肾（α1亚型）和脑（α2和α3亚型）提取物Na + / K + -ATPase（NKA）酶的抑制作用。Polygodial（1）对肾脏和大脑纯化的NKA制剂均表现出剂量依赖性抑制作用，对脑亚型的敏感性更高。Polygo-11,12-二醇（2）和C11，C12-哒嗪衍生物（3）被证明是较弱的抑制剂。不饱和酯（4）和9-上颌骨（5）抑制了脑和肾脏的NKA制剂，具有相同的抑制效力。然而，即使在更高的浓度下，它们也没有达到最大的抑制作用。比较粗制匀浆和纯化的NKA制剂中的抑制能力，化合物4和5显示出对肾脏酶的选择性程度。动力学研究表明，化合物1、4和5对Na +和K +的非竞争性抑制，以及化合物1和4对A
• Polygodial analog induces apoptosis in LNCaP prostate cancer cells
  作者：Subramanyam Dasari、Angela Lincy Prem Antony Samy、Parnal Narvekar、Venkata Satish Dontaraju、Ramesh Dasari、Alexander Kornienko、Gnanasekar Munirathinam

  DOI：10.1016/j.ejphar.2018.03.029

  日期：2018.6

  lead to side effects. Hence, there is an urgent need to identify novel chemotherapeutic agents. The aim of this study was to synthesize and evaluate the therapeutic effects of a synthetic analog of polygodial (PG), a pungent constituent abundantly present in mountain pepper, water pepper and dorrigo pepper, on LNCaP PCa cell line and its anti-cancer mechanisms in a preclinical study. We evaluated the

  前列腺癌（PCa）是美国男性的第二大死亡原因。化疗治疗策略通常无效，并且可能导致副作用。因此，迫切需要鉴定新的化学治疗剂。这项研究的目的是合成和评估合成的多果体（PG）类似物对LNCaP PCa细胞系的治疗作用及其抗癌机制，该合成物在山胡椒，水胡椒和多雷哥胡椒中大量存在。临床前研究。我们使用各种测定法评估了PG类似物即DRP-27的抗癌潜力，例如通过MTT测定法测定细胞活力，通过软琼脂测定法测定锚定非依赖性生长，通过基于2'，7'-dichlorofluorescein探针的荧光产生活性氧分析 膜联蛋白-V和TUNEL法分别检测细胞凋亡和凋亡。进行蛋白质印迹分析以鉴定DRP-27诱导的细胞死亡的分子机制。我们的结果表明，DRP-27在体外治疗48 h时以剂量依赖性方式显着抑制LNCaP细胞增殖。此外，DRP-27有效抑制了这些细胞的锚定非依赖性生长。流式细胞仪，Annexin-V和TUNE
• Partial Synthesis of (−)-11,12-Dinordriman-8-one and the (−)-Enantiomer of Polywood†
  作者：Manuel Cortés、Luis Moreno、José López

  DOI：10.1039/a702743e

  日期：——

  A chiral sequiterpene diol 6, readily available from the natural product polygodial (4), has been used for the first partial synthesis of the title compounds.

  手性倍半萜二醇 6 很容易从天然产物 polygodial (4) 中获得，已用于标题化合物的第一部分合成。
• Synthetic and Biological Studies of Sesquiterpene Polygodial: Activity of 9-Epipolygodial against Drug-Resistant Cancer Cells
  作者：Ramesh Dasari、Annelise De Carvalho、Derek C. Medellin、Kelsey N. Middleton、Frédéric Hague、Marie N. M. Volmar、Liliya V. Frolova、Mateus F. Rossato、Jorge J. De La Chapa、Nicholas F. Dybdal-Hargreaves、Akshita Pillai、Véronique Mathieu、Snezna Rogelj、Cara B. Gonzales、João B. Calixto、Antonio Evidente、Mathieu Gautier、Gnanasekar Munirathinam、Rainer Glass、Patricia Burth、Stephen C. Pelly、Willem A. L. van Otterlo、Robert Kiss、Alexander Kornienko

  DOI：10.1002/cmdc.201500360

  日期：2015.12

  In this investigation a series of polygodial analogues were prepared and investigated for TRPV1‐agonist and anticancer activities. These experiments led to the identification of 9‐epipolygodial, which has antiproliferative potency significantly exceeding that of polygodial. 9‐Epipolygodial was found to maintain potency against apoptosis‐resistant cancer cells as well as those displaying the multidrug‐resistant

  虎杖，从虎杖中分离出的萜类二醛 L.，是瞬时受体电位类香草素1（TRPV1）的已知激动剂。在这项研究中，准备了一系列的polygodial类似物，并研究了TRPV1激动剂和抗癌活性。这些实验导致鉴定出9上叶多角体，其抗增殖能力明显超过了多角体。发现9-上颌甲腺对凋亡抗性癌细胞以及表现出多药抗性（MDR）表型的癌细胞保持效力。此外，通过合成稳定的多吡咯吡咯衍生物，证明了先前提出的多聚吡咯作用机理的化学可行性，包括在目标蛋白上形成带有赖氨酸残基的Paal–Knorr吡咯。这些研究揭示了与多果蝇及其直接衍生物有关的丰富的化学和生物学特性。这些化合物应激发这一领域的进一步工作，以开发新的药理剂，或探索生物分子与天然产物共价修饰的新机制。
• Synthesis of all possible stereoisomers of polygodial
  作者：D. Guillerm、M. Delarue、M. Jalali-Naini、P. Lemaître、J.-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80095-2

  日期：1984.1

  The three possible isomers of polygodial, epimers at C-9, cis and trans fused, are described. Controlled kinetic and thermodynamic epimerizations allow preparation of all stereoisomers from the same key intermediate.

  描述了polygodial的三种可能的异构体，即C-9的差向异构体，顺式和反式融合。受控的动力学和热力学差向异构化使得可以从同一关键中间体制备所有立体异构体。