(+)-(5S,10S)-(9S)-7-drimene-11,12-diol | 146276-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(5S,10S)-(9S)-7-drimene-11,12-diol
• 英文别名: 9α-drimendiol；isodrimendiol；9α-Drim-7-en-11,12-diol；[(1S,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 146276-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KUTDAKOPPDXZDV-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,10S)-(9S)-7-drimene-11,12-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (-)-drimane-8,11,12-triol
  参考文献：
  名称：

  (-)-11,12-Dinordriman-8-one 和 Polywood 的 (-)-对映异构体的部分合成†

  摘要：

  手性倍半萜二醇 6 很容易从天然产物 polygodial (4) 中获得，已用于标题化合物的第一部分合成。

  DOI：

  10.1039/a702743e
• 作为产物：
  描述：

  isopolygodial 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95.9 %的产率得到(+)-(5S,10S)-(9S)-7-drimene-11,12-diol
  参考文献：
  名称：

  南极枝孢菌生物转化获得的抗念珠菌活性倍半萜烯醇

  摘要：

  真菌生物转化是一种有吸引力的合成策略，可在碳骨架区域产生具有化学功能的高度特异性化合物，而这些区域不易被传统有机化学方法激活。在这项工作中，Cladosporium antarcticum从南极洲柯林斯冰川的沉积物中分离出来，用于从 drimendiol 和 epidrimendiol中获得具有抗念珠菌活性的新型 drimane 倍半萜醇。这些化合物是通过在甲醇中用 NaBH 4高产率还原何首乌二醛和isotadeonal制备的。Cladosporium antarcticum从 drimendiol 中产生两种主要产物，确定为 9α-hydroxydrimendiol ( 1, 41.4 mg, 19.4% 产率) 和 3β-hydroxydrimendiol ( 2 , 74.8 mg, 35% 产率)，而表二醇的生物转化仅产生一种产物，9β-hydroxyepidrimendiol (

  DOI：

  10.3390/ijms232112995

文献信息

• Study on the Cytotoxic Activity of Drimane Sesquiterpenes and Nordrimane Compounds against Cancer Cell Lines
  作者：Ivan Montenegro、Giacomo Tomasoni、Claudia Bosio、Natalia Quiñones、Alejandro Madrid、Hector Carrasco、Andres Olea、Rolando Martinez、Mauricio Cuellar、Joan Villena

  DOI：10.3390/molecules191118993

  日期：——

  Twelve drimanes, including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3), confertifolin (4), and isodrimenin (5), were obtained from natural sources. Semi-synthetic derivatives 6–12 were obtained from 1 and 2, and cytotoxic activity was evaluated in vitro against cancer cell lines (HT-29, MDA-MB231, DHF, MCF-7, PC-3, DU-145, and CoN). IC50 values were determined at concentrations of 12.5–100 µM of each compound for 72 h. In addition, it was found that polygodial (1), 8, and 12 induced changes in mitochondrial membrane permeability in CoN, MCF-7, and PC-3 cells.

  从自然来源中获得了包括多羟基醛(1)、异多羟基醛(2)、二梅醇(3)、密叶碱(4)和异二梅苷(5)在内的十二种二梅类化合物。半合成衍生物6-12是由1和2获得的，且在体外对癌细胞系（HT-29、MDA-MB231、DHF、MCF-7、PC-3、DU-145和CoN）的细胞毒性活性进行了评估。IC50值在每种化合物的浓度为12.5-100 µM下，经过72小时测定。此外，发现多羟基醛(1)、8和12在CoN、MCF-7和PC-3细胞中诱导了线粒体膜通透性的变化。
• Microbiological hydroxylation in the drimane series
  作者：Gérard Aranda、Isabelle Facon、Jean-Yves Lallemand、Massoumée Leclaire、Robert Azerad、Manuel Cortes、Jose Lopez、Hector Ramirez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74759-9

  日期：1992.12

  The Products of the microbiological hydroxylation of drimenol and related compounds by Mucor plumbeus and Rhizopus arrhizus were investigated Complementary results (hydroxylation at 3β- and/or 6α-positions) were obtained with both microorganism.

  研究了Mucor plumbeus和Rhizopus arrhizus的drimenol和相关化合物的微生物羟基化产物，研究了两种微生物的互补结果（3β和/或6α位置的羟基化）。
• Partial Synthesis of (−)-11,12-Dinordriman-8-one and the (−)-Enantiomer of Polywood†
  作者：Manuel Cortés、Luis Moreno、José López

  DOI：10.1039/a702743e

  日期：——

  A chiral sequiterpene diol 6, readily available from the natural product polygodial (4), has been used for the first partial synthesis of the title compounds.

  手性倍半萜二醇 6 很容易从天然产物 polygodial (4) 中获得，已用于标题化合物的第一部分合成。
• LTA-mediated synthesis and complete assignment of1H and13C NMR data of two natural 11-nordrimanes: isonordrimenone and polygonone
  作者：Luis Moreno-Osorio、Luis Espinoza、Mauricio Cuellar、Marcelo Preite

  DOI：10.1002/mrc.2067

  日期：2007.11

  Two naturally occurring 11‐nordrimanes were synthesized, and their 1H and 13C NMR spectra were unambiguously assigned in full for the first time. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了两种天然存在的 11-nordrimanes，并首次对它们的 1H 和 13C NMR 谱进行了明确指定。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Comparative Study on the Larvicidal Activity of Drimane Sesquiterpenes and Nordrimane Compounds against Drosophila melanogaster til-til
  作者：Ivan Montenegro、Luis Pino、Enrique Werner、Alejandro Madrid、Luis Espinoza、Luis Moreno、Joan Villena、Mauricio Cuellar

  DOI：10.3390/molecules18044192

  日期：——

  Natural compounds from Drimys winteri Forst and derivatives exhibited larvicidal effects against Drosophila melanogaster til-til. The most active compound was isodrimenin (4). The highest lethal concentration to the larvae of D. melanogaster was 4.5 +/- 0.8 mg/L. At very low concentrations drimenol (1), confertifolin (3), and drimanol (5) displayed antifeedant and larvae growth regulatory activity. The antifeedant results of nordrimanic and drimanic compounds were better in first instar larvae. The EC50 value of polygodial (2) was 60.0 +/- 4.2 mg/L; of diol 15 45.0 +/- 2.8 mg/L, and of diol 17 36.9 +/- 3.7 mg/L, while the new nordrimane compound 12 presented a value of 83.2 +/- 3.5 mg/L.