2,6-二氯醌-4-氯亚胺 | 101-38-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二氯醌-4-氯亚胺
• 中文别名: 2,6-二氯苯醌氯亚胺；氯亚胺基二氯醌；2,6-二氯醌-4-氯脒；2,6-二氯醌氯亚胺
• 英文名称: 2,6-dichloroquinone-4-chloroimide
• 英文别名: DCQ；2,6-dichloro-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 101-38-2
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO
• mdl: MFCD00001611
• 分子量: 210.447
• InChiKey: YHUMTHWQGWPJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(lit.)
• 沸点：
  262.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5917 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• 稳定性/保质期：
  稳定保存，请冷藏。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  5.1
• 危险品标志：
  Xn,E
• 安全说明：
  S15,S16,S26,S33,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38,R2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29251900
• 危险品运输编号：
  UN 3224 4.1
• RTECS号：
  GU5470000
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H242,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P220,P234,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并注意防火，还需将易燃物品与其他物资分开存放，尤其是避免与氧化剂和食品原料接触。

SDS

2,6-二氯醌-4-氯亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
氧化性固体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可能加剧燃烧；氧化剂
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源。
远离/存放远离衣物及其他可燃物。
采取一切预防措施避免与不相容的物质比如可燃物混和。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 远离其他物质存放。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二氯醌-4-氯亚胺
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 101-38-2
俗名： N,2,6-Trichloro-p-benzoquinone Monoimine
分子式： C6H2Cl3NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 发红
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不
能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他可燃物存放。
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模块 7. 操作处置与储存
光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
65°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
与还原剂接触或与可燃物混合可能引起火灾或爆炸。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱, 还原剂, 可燃物, 有机物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>500 mg/kg
ipr-mus LD50:20 mg/kg
ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GU5470000
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地
区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 氧化剂。
UN编号： 1479
正式运输名称： 氧化性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

• 测定酚的灵敏试剂。
• 测定维生素B6。

生产方法：用次氯酸氧化2,6-二氯对氨基苯酚制得。

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 20 毫克/公斤
• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 56 毫克/公斤

爆炸物危险特性：室温下可能爆炸

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解有毒氯化物和氮氧化物气体

储运特性：

• 库房低温、通风干燥
• 防火
• 与氧化剂及食品原料分开存放

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯醌-4-氯亚胺 在 镍 喹啉 、 盐酸 、 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 sodium iodate 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.6 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 7-β-D-Galactopyranosyloxy-9,9-dimethyl-9H-acridin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Corey, Paul F.; Trimmer, Robert W.; Biddlecom, William G., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1694 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,6-二氯醌-4-氯亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二氯醌-4-氯亚胺的绿色高效制备方法

  摘要：

  2,6‑二氯醌‑4‑氯亚胺是一种非常重要的医药化工中间体，其经济价值较高，市场需求量巨大，但是迄今尚无相关专利或论文报道它的合成路线。本专利创造性地提出一种绿色高效的化学合成方法。我们以10%稀盐酸为溶剂、含活性氯6~14%的次氯酸钠溶液为氧化剂和氯代试剂、2,6‑二氯‑4‑氨基苯酚为起始原料。然后，利用恒压滴液漏斗将原料的盐酸溶液缓慢滴加到冰浴下的次氯酸钠溶液中进行反应，便可高收率和高选择性地获得目标产物2,6‑二氯醌‑4‑氯亚胺。

  公开号：

  CN113582872A
• 作为试剂：
  描述：

  间苯二酚 在 2,6-二氯醌-4-氯亚胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,4-苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Madhavi; Syama Sundar; Radhakrishna Murti, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 3, p. 242 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a far-red fluorophore and its use as an esterase probe in living cells
  作者：Samantha R. Levine、Kimberly E. Beatty

  DOI：10.1039/c5cc08764c

  日期：——

  A new esterase-activatable probe expands the toolkit for staining living cells with a far-red fluorescent carbazine.

  一种新的酯酶激活探针扩展了用于对活细胞进行远红荧光卡巴嗪染色的工具箱。

• Chemical and physical properties of the charge transfer complexes of domperidone antiemetic agent with π-acceptors
  作者：Foziah A. Al-Saif、Abeer A. El-Habeeb、Moamen S. Refat、Hala H. Eldaroti、Abdel Majid A. Adam、Hammad Fetooh、Hosam A. Saad

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111517

  日期：2019.11

  synthesize and study the charge transfer (CT) complexes that originated from the interaction between Dom and different types of organic π-acceptors (PA, DNP, TCNQ, DDQ, DBQ, and DCQ). The targeted CT products were synthesized in methanol media, isolated, and thoroughly characterized by elemental analyses and spectroscopies (UV–Visible, IR, Raman, and 1H NMR). The thermal decomposition data of these products

  多潘立酮 （Dom） 具有强大的止吐特性，它可以增加胃和肠道的运动或收缩。目前的研究旨在合成和研究起源于 Dom 与不同类型的有机π受体（PA、DNP、TCNQ、DDQ、DBQ 和 DCQ）之间相互作用的电荷转移 （CT） 复合物。在甲醇介质中合成目标 CT 产物，分离，并通过元素分析和光谱（紫外-可见光、红外、拉曼和 1H NMR）进行全面表征。还介绍和讨论了这些产品的热分解数据（来自同步 TG 分析）。此外，通过 XRD 和 SEM-EDX 对产品的结构形态进行了可视化。结果表明，这些产品在纳米范围内具有组织、均匀分散、均匀的微观结构。
• In situ synthesis, photometric and spectroscopic studies of chelating system during the 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane charge transfer reaction with different acceptors
  作者：Aisha S.M. Hossan、Hanaa M. Abou-Melha、Moamen S. Refat

  DOI：10.1016/j.saa.2011.03.039

  日期：2011.8

  16-hexaoxacyclooctadecane (18-crown-6) as a rich donor were spectrophotometrically discussed and synthesized in solid form according the interactions with different nine of usual π-acceptors like 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (p-chloranil; p-CHL), tetrachloro-1,2-benzoquinone (o-chloranil; o-CHL), 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,6-dichloro

  通过分光光度法讨论了1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷（18-crown-6）的电子供体受体配合物（EDA）的固相形式，并与9种常见π的相互作用进行了固相合成-受体，例如2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮（对氯苯醌； p-CHL），四氯-1,2-苯醌（邻氯苯醌； o-CHL） ，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），四氰基喹二甲烷（TCNQ），2,6-二氯醌-4-氯酰亚胺（DCQ），2,6-二溴醌-4-氯酰亚胺（ DBQ），2,5-二氯-3,6-二羟基-1,4-苯醌（氯苯甲酸; CLA），N-溴琥珀酰亚胺（NBS），2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸; PA）。光谱和物理数据，例如形成常数（K CT），消光系数（25 CT），标准自由能（ΔG °），振荡器强度（f），跃迁偶极矩（μ），共振能（R N）和电离电势（I p）在25°C的氯仿或甲醇中进行估
• Survey of Redox-Active Moieties for Application in Multiplexed Electrochemical Biosensors
  作者：Di Kang、Francesco Ricci、Ryan J. White、Kevin W. Plaxco

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b02376

  日期：2016.11.1

  Recent years have seen the development of a large number of electrochemical sandwich assays and reagentless biosensor architectures employing biomolecules modified via the attachment of a redox-active “reporter.” Here we survey a large set of potential redox reporters in order to determine which exhibits the best long-duration stability in thiol-on-gold monolayer-based sensors and to identify reporter “sets” signaling at distinct, nonoverlapping redox potentials in support of multiplexing and error correcting ratiometric or differential measurement approaches. Specifically, we have characterized the performance of more than a dozen potential reporters that are, first, redox active within the potential window over which thiol-on-gold monolayers are reasonably stable and, second, are available commercially in forms that are readily conjugated to biomolecules or can be converted into such forms in one or two simple synthetic steps. To test each of these reporters we conjugated it to one terminus of a single-stranded DNA “probe” that was attached by its other terminus via a six-carbon thiol to a gold electrode to form an “E-DNA” sensor responsive to its complementary DNA target. We then measured the signaling properties of each sensor as well as its stability against repeated voltammetric scans and against deployment in and reuse from blood serum. Doing so we find that the performance of methylene blue-based, thiol-on-gold sensors is unmatched; the near-quantitative stability of such sensors against repeated scanning in even very complex sample matrices is unparalleled. While more modest, the stability of sensors employing a handful of other reporters, including anthraquinone, Nile blue, and ferrrocene, is reasonable. Our work thus serves as both to highlight the exceptional properties of methylene blue as a redox reporter in such applications and as a cautionary tale–we wish to help other researchers avoid fruitless efforts to employ the many, seemingly promising and yet ultimately inadequate reporters we have investigated. Finally, we hope that our work also serves as an illustration of the pressing need for the further development of useful redox reporters.

  近年来，大量的电化学夹心分析法和无试剂生物传感器架构得到了发展，这些架构采用了通过附着氧化还原活性"报告基团"修饰的生物分子。本文综述了一系列潜在的氧化还原报告基团，旨在确定哪些报告基团在巯基-金单层传感器中具有最佳的长期稳定性，并识别在不同、非重叠氧化还原电位上发出信号的报告基团"组合"，以支持多重检测和校正比率或差分测量方法的错误。具体而言，我们对十几种潜在的报告基团进行了性能表征，这些报告基团首先在巯基-金单层的稳定电位窗口内具有氧化还原活性，其次以易于与生物分子偶联的形式商业化，或者可以通过一两个简单的合成步骤转化为这种形式。为了测试每个报告基团，我们将其与单链DNA"探针"的一端偶联，该探针的另一端通过六个碳的巯基连接到金电极上，形成了一个对互补DNA目标敏感的"E-DNA"传感器。然后，我们测量了每个传感器的信号特性以及其对抗重复循环伏安扫描和在血清中使用及重复使用的稳定性。通过这些测试，我们发现亚甲蓝基的巯基-金传感器性能无与伦比；即使在非常复杂的样品矩阵中，这种传感器对抗重复扫描的近似定量稳定性也是前所未有的。虽然较为有限，但使用少数其他报告基团（包括蒽醌、尼罗蓝和二茂铁）的传感器的稳定性是合理的。因此，我们的工作既突出了亚甲蓝在这些应用中作为氧化还原报告基团的卓越特性，也为其他研究人员提供了一个警示——我们希望帮助他们避免我们在调查看似有前景但最终不充分的报告基团时所经历的无用功。最后，我们希望我们的工作也展现了进一步开发有用的氧化还原报告基团的迫切需要。
• Mechanism of the Gibbs Reaction. Part 4.¹ Indophenol Formation via <i>N</i>-Chlorobenzoquinone Imine Radical Anions. The Aza-S_RN2 Chain Reaction Mechanism. Chain Initiation with 1,4-Benzoquinones and Cyanide Ion
  作者：István Pallagi、András Toró、Gyula Horváth

  DOI：10.1021/jo982113v

  日期：1999.9.1

  combination of the radical pair in the solvent cage and, consequently, the total rate of which exhibits a pH-independent second-order kinetics, as does the preceding SET itself. For less reactive reagents, a route is proposed in which the N-chloroimine radical anion 7 escapes from the solvent cage to initiate a chain reaction, evidenced by its characteristic kinetics. It has been found in the kinetic experiments

  研究了吉布斯反应的机理，这是一种在水性碱性介质中应用N-氯苯醌亚胺1的比色酚测定法。结论是，从酚4的阴离子到N-氯亚胺1的单电子转移（SET）中生成的N-氯亚胺基自由基阴离子7可以三种不同的方式产生吲哚酚染料3。对于更具反应性的试剂-底物对，提出了一种路线，其中涉及自由基对在溶剂笼中的快速结合，因此，总的速率表现出与pH无关的二级动力学，就像前面的SET本身一样。对于反应性较小的试剂，提出了一种途径，其中N-氯亚胺自由基阴离子7从溶剂笼中逸出以引发链反应，这由其特征动力学证明。在动力学实验中已经发现，在双分子速率确定步骤中，在链增长的过程中，链载体N-氯亚胺自由基阴离子7的氯被4的阴离子取代。因此，链反应的机理被称为S（RN）2。在4的阴离子活性较低的情况下，可以进行第三种竞争反应，其中N-卤代亚胺基阴离子7通过消除卤化物和从介质中提取H原子而生成苯醌亚胺6。 。还已知化合物6以二阶但pH

表征谱图