2,6-Dichlor-p-benzochinonmonoimin | 2852-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-Dichlor-p-benzochinonmonoimin
• 英文别名: 2,6-Dichloro-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2852-70-2
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO
• 分子量: 176.002
• InChiKey: ZOOUGFYQHDXMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯醌-4-氯亚胺 在 对苯醌 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 2,6-Dichlor-p-benzochinonmonoimin
  参考文献：
  名称：

  吉布斯反应的机理。第4部分。（1）通过N-氯苯并醌亚胺自由基阴离子形成吲哚酚。Aza-S（RN）2链反应机理。1,4-苯醌和氰化物离子的链引发。

  摘要：

  研究了吉布斯反应的机理，这是一种在水性碱性介质中应用N-氯苯醌亚胺1的比色酚测定法。结论是，从酚4的阴离子到N-氯亚胺1的单电子转移（SET）中生成的N-氯亚胺基自由基阴离子7可以三种不同的方式产生吲哚酚染料3。对于更具反应性的试剂-底物对，提出了一种路线，其中涉及自由基对在溶剂笼中的快速结合，因此，总的速率表现出与pH无关的二级动力学，就像前面的SET本身一样。对于反应性较小的试剂，提出了一种途径，其中N-氯亚胺自由基阴离子7从溶剂笼中逸出以引发链反应，这由其特征动力学证明。在动力学实验中已经发现，在双分子速率确定步骤中，在链增长的过程中，链载体N-氯亚胺自由基阴离子7的氯被4的阴离子取代。因此，链反应的机理被称为S（RN）2。在4的阴离子活性较低的情况下，可以进行第三种竞争反应，其中N-卤代亚胺基阴离子7通过消除卤化物和从介质中提取H原子而生成苯醌亚胺6。 。还已知化合物6以二阶但pH

  DOI：

  10.1021/jo982113v

文献信息

• Gibbs reaction. Part 1. Reduction of benzoquinone N-chloroimines to benzoquinone imines
  作者：István Pallagi、Peter Dvortsák

  DOI：10.1039/p29860000105

  日期：——

  The behaviour of benzoquinone N-chloroimines under neutral, acidic, and basic conditions has been studied. Although these compounds are stable under neutral conditions they are hydrolysed in acidic solution to the corresponding benzoquinone derivatives. In the presence of base and alcohols, they are reduced to benzoquinone imines. Kinetic investigation of the reaction suggested an ionic mechanism,

  研究了苯醌醌N-氯亚胺在中性，酸性和碱性条件下的行为。尽管这些化合物在中性条件下稳定，但它们在酸性溶液中水解为相应的苯醌衍生物。在碱和醇的存在下，它们被还原为苯醌亚胺。反应的动力学研究提出了一种离子机理，其中醇的C ∝ H键的断裂是决定速率的步骤。
• DETECTION OF PHENOLS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1891423B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• Detection of Phenols
  申请人：Compton Richard Guy

  公开号：US20090294298A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  According to the present invention, phenols may be detected using an electrochemical sensor comprising a final compound, a working electrode and an electrolyte in contact with the working electrode, wherein the first compound operatively undergoes a redox reaction at the working electrodes to form a second compound which operatively reacts in situ with the phenol, wherein said redox reaction has a detectable redox couple and wherein the sensor is adapted to determine the electrochemical response of the working electrode to the consumption of said second compound on reaction with the phenol. The phenol may be, for example, cannabinoid or a catechin compound.
• US8668821B2
  申请人：——

  公开号：US8668821B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• Mechanism of the Gibbs Reaction. Part 4.¹ Indophenol Formation via <i>N</i>-Chlorobenzoquinone Imine Radical Anions. The Aza-S_RN2 Chain Reaction Mechanism. Chain Initiation with 1,4-Benzoquinones and Cyanide Ion
  作者：István Pallagi、András Toró、Gyula Horváth

  DOI：10.1021/jo982113v

  日期：1999.9.1

  combination of the radical pair in the solvent cage and, consequently, the total rate of which exhibits a pH-independent second-order kinetics, as does the preceding SET itself. For less reactive reagents, a route is proposed in which the N-chloroimine radical anion 7 escapes from the solvent cage to initiate a chain reaction, evidenced by its characteristic kinetics. It has been found in the kinetic experiments

  研究了吉布斯反应的机理，这是一种在水性碱性介质中应用N-氯苯醌亚胺1的比色酚测定法。结论是，从酚4的阴离子到N-氯亚胺1的单电子转移（SET）中生成的N-氯亚胺基自由基阴离子7可以三种不同的方式产生吲哚酚染料3。对于更具反应性的试剂-底物对，提出了一种路线，其中涉及自由基对在溶剂笼中的快速结合，因此，总的速率表现出与pH无关的二级动力学，就像前面的SET本身一样。对于反应性较小的试剂，提出了一种途径，其中N-氯亚胺自由基阴离子7从溶剂笼中逸出以引发链反应，这由其特征动力学证明。在动力学实验中已经发现，在双分子速率确定步骤中，在链增长的过程中，链载体N-氯亚胺自由基阴离子7的氯被4的阴离子取代。因此，链反应的机理被称为S（RN）2。在4的阴离子活性较低的情况下，可以进行第三种竞争反应，其中N-卤代亚胺基阴离子7通过消除卤化物和从介质中提取H原子而生成苯醌亚胺6。 。还已知化合物6以二阶但pH