2,6-二溴甲苯 | 69321-60-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴甲苯
• 中文别名: 2,6二溴甲苯；2,5-二(4-羧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 2,6-dibromotoluene
• 英文别名: 1,3-dibromo-2-methylbenzene
• CAS: 69321-60-4
• 化学式: C₇H₆Br₂
• 分子量: 249.933
• InChiKey: OCSKCBIGEMSDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-6°C
• 沸点：
  112-113°C 7mm
• 密度：
  1,812 g/cm3
• 闪点：
  112-113°C/7mm
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R36/38
• 海关编码：
  29039990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请注意，存储地点应远离氧化剂。

SDS

2,6-二溴甲苯MSDS英文版

制备方法与用途

应用

2,6-二溴溴苄是一种重要的医药中间体。白三烯和前列腺素是炎症的重要介质，可以分别促进不同途径的炎症发展。专利WO2006128142A2中以2,6-二溴溴苄为原料合成的胞质磷脂酶（cPLA2）可作为白三烯和前列腺素活性的化学抑制剂，从而达到治疗炎症的效果。

制备

1,3-二溴-2-甲基苯：将(3,5-二溴-4-甲基苯基)胺溶解在水（80 mL）与浓HCl（7.5 mL）的混合液中，并搅拌20分钟。随后，冷却反应混合物至0-5℃，滴加NaNO2（3.4 g / 40 mL H2O）溶液。在相同温度下继续搅拌2小时后，将悬浮液缓慢加入到次磷酸（50％，27.9 g）的溶液中，并将混合物冷却至0℃。之后，在室温下搅拌过夜。最后，分别用CH2Cl2（100 mL × 2）萃取有机层并用水盐水（30 mL）洗涤后干燥。通过二氧化硅柱色谱法（以石油醚洗脱）纯化，得到3.57 g的无色液体产物，产率为3.57 g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-二溴苯甲醛缩乙二醇
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<293::aid-ejoc293<3.0.co;2-n

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<293::aid-ejoc293<3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,6-二溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚介导的二茂铁之间的空间相互作用

  摘要：

  摘要通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列构象受限的2,6-双二茂铁基苯基硫醚。结构信息是使用X射线晶体学和动态1H NMR光谱研究获得的，显示出高度受限的间三联苯系统。通过紫外光电子能谱（UPS），循环伏安法，微分脉冲伏安法，UV-Vis-NIR光谱法和DFT计算研究了二茂铁部分通过硫介导的空间相互作用。电化学结果显示二茂铁的两个完全可逆的1e-氧化还原过程，其中峰的分离受溶剂和支持电解质的影响，表明存在显着的静电相互作用，这在UPS研究中已得到进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.06.050

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF MGLUR7
  申请人：Pragma Therapeutics

  公开号：EP3459939A1

  公开（公告）日：2019-03-27

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds. The invention is also directed to compounds which are modulators of the metabotropic glutamate receptors (mGluR), preferably of the metabotropic glutamate receptor subtype 7 ("mGluR7"). The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising such compound and their use for the treatment of prevention of disorders associated with glutamate dysfunction.

  本发明涉及新颖的杂环化合物。该发明还涉及调节代谢型谷氨酸受体（mGluR）的化合物，优选是代谢型谷氨酸受体亚型7（"mGluR7"）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物及其用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的疾病的用途。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696127A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• [EN] SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET LEURS APPLICATIONS MÉDICINALES
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013157022A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides hetero-biclyclic compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, hydrates, N-oxides, co-crystals, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases that are mediated by Bruton's tyrosine kinase (Btk) activity, The disclosure also relates to the process of preparation of compounds of Formula (I). These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Bruton's tyrosine kinase (Btk), such as inflammatory and/or autoimmune disorder, cell proliferation, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, transplant rejection, graft-versus-host disease, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, allergic diseases, asthma, type 1 diabetes, myasthenia gravis, hematopoetic disfunction, B-cell malignancies, systemic lupus, erythematosus or other disorders.

  本公开提供了式(I)的杂环双环化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、水合物、N-氧化物、共晶体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物以及治疗由布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）活性介导的疾病和病症的方法。该公开还涉及制备式(I)化合物的过程。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）有关的所有医学状况方面具有用处，如炎症和/或自身免疫性疾病、细胞增殖、类风湿关节炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、移植排斥、移植物抗宿主病、多发性硬化、炎症性肠病、过敏性疾病、哮喘、1型糖尿病、重症肌无力、造血功能障碍、B细胞恶性肿瘤、系统性红斑狼疮或其他疾病。

表征谱图