2,6-二溴硝基苯 | 13402-32-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴硝基苯
• 中文别名: 1,3-二溴-2-硝基苯
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2,6-dibromonitrobenzene
• CAS: 13402-32-9
• 化学式: C₆H₃Br₂NO₂
• 分子量: 280.903
• InChiKey: HATHNBZPXBWLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84°C
• 沸点：
  242.97°C (rough estimate)
• 密度：
  2.2414 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、密封且干燥的环境中。

制备方法与用途

简介

2,6-二溴硝基苯可用作医药合成中间体。它可以由2,6-二溴苯胺作为反应原料，与间氯过氧苯甲酸反应生成2,6-二溴-2-亚硝基苯，再进一步氧化反应生成2,6-二溴硝基苯。

应用

2,6-二溴硝基苯可用于制备中间体(R)-1-(3-溴-2-硝基苯基)哌啶-3-基氨基甲酸叔丁酯。

制备 2,6-二溴-2-亚硝基苯的制备

将2,6-二溴苯胺9.8g（39mmol）和80%间氯过氧苯甲酸30g（139mmol）加入500mL二氯甲烷中，在室温下反应3小时，得到产物7.24g，收率：70.0%。

2,6-二溴硝基苯的制备

在室温下，将2,6-二溴-2-亚硝基苯1.23g（4.64mmol）溶于冰醋酸25mL和H₂O₂25mL中，加入HNO₃0.83mL。升温至90℃反应2小时后，加入50mL水，过滤得到产物2,6-二溴硝基苯0.67g，收率：51.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴硝基苯 在 乙醇 、 alkaline solution 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 生成 2，4，6-三硝基间苯二酚，收敛酸
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 I, p. 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,6-二溴硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Holleman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, vol. 25, p. 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction
  作者：A. A. Vasil’ev、M. I. Struchkova、A. B. Sheremetev、F. S. Levinson、R. V. Varganov、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0353-y

  日期：2011.11

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 3-[bromo(het)aryl]furazans and bromobenzofurazans with arylboronic acids afford target biaryls in good yields. 3-Bromo-4-phenylfurazan containing a bromine atom in the furazan ring undergoes decomposition under the reaction conditions.

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。
• Ethylammonium Nitrate (EAN)/Tf₂O and EAN/TFAA: Ionic Liquid Based Systems for Aromatic Nitration
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/jo201374a

  日期：2011.10.7

  Acting as in situ sources of triflyl nitrate (TfONO2) and trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2), the EAN/Tf2O and EAN/TFAA systems, generated via metathesis in the readily available ethylammonium nitrate (EAN) ionic liquid as solvent, are powerful electrophilic nitrating reagents for a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds. Comparative nitration experiments indicate that EAN/Tf2O is superior

  EAN / Tf 2 O和EAN / TFAA系统充当原位硝酸三氟硝酸盐（TfONO 2）和三氟乙酰硝酸盐（CF 3 COONO 2）的来源，通过易位易位的硝酸乙基铵（EAN）离子液体作为溶剂进行复分解生成。是强大的亲电硝化试剂，适用于各种芳香族和杂芳香族化合物。对比硝化实验表明，对于高度失活的系统，硝化EAN / Tf 2 O优于EAN / TFAA。在报道的共价硝酸盐和预先形成的硝鎓盐的值之间，两种系统均显示出较低的底物选择性（K T / K B = 5-10）。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2013012297A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a novel organic luminescent compound and an organic electroluminescence device containing the same. The compounds according to the present invention have high luminous efficiency and long operation lifetime. Therefore, they can produce an organic electroluminescent device which improves power consumption.

  本发明涉及一种新型有机发光化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。根据本发明的化合物具有高发光效率和长寿命。因此，它们可以生产出改善功耗的有机电致发光器件。
• 一种3-溴-2-硝基苯甲醛的化学合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN103880683B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种3‑溴‑2‑硝基苯甲醛的化学合成方法。以1，3‑二溴‑2‑硝基苯为原料，经取代、脱羧、氧化、还原和醛基化五步反应合成，方法如下：将1,3‑二溴‑2‑硝基苯、丙二酸二甲酯和碱，加入有机溶剂中反应，制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯；取上步所得2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯，溶解在四氢呋喃或丙酮溶剂中，加入盐酸溶液，反应制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑乙酸；加入氢氧化钠水溶液，加入高锰酸钾，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲酸；将3‑溴‑2‑硝基苯甲酸溶解在四氢呋喃溶剂中，加入硼烷四氢呋喃，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲醇；加入二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶剂中，加入二氧化锰，反应制得3‑溴‑2‑硝基苯甲醛。该合成路线具有成本低、收率高的优点。
• Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2,6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives
  作者：Dong Shen、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Ina Wirth、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a808275h

  日期：——

  This paper reports attempts to obtain (anti)ferroelectric switchable achiral banana-shaped molecules without Schiff's base units. For this purpose we have synthesized novel V-shaped molecules consisting of rigid angular central units [1,3-disubstituted benzene, 2,7-disubstituted naphthalene, 1,3-diphenylbenzene, 2,6-diphenylnitrobenzene, 2,6-diphenylpyridine, 1,3-bis(phenylethynyl)benzene, 1-phenyl-3-(phenylethynyl)benzene] connected via ester linkages to two rigid cores (1,4-disubstituted benzenes, biphenyls, 2-phenylpyrimidines, phenylbenzoates). Most compounds have rather high melting points. Only molecules with seven aromatic rings show liquid crystalline properties. Two-dimensional modulated smectic phases (rectangular columnar phases) were found for molecules with phenylbenzoate rigid units. Intercalated fluid smectic phases were detected for the corresponding 2-phenylpyrimidine derivatives. For the first time in the case of banana-shaped molecules a nematic phase was observed for a 2′-nitro-m-terphenyl-4,4″-diyl bisbenzoate. However, none of the synthesized compounds exhibit the typical texture of the (anti)ferroelectric switchable mesophases, known from the Schiff's base derivatives.

  这篇论文报告了在没有施夫碱单元的情况下，获得可切换的反铁电和铁电非手性香蕉形状分子的尝试。为此，我们合成了新型的V形分子，这些分子由刚性角形中心单元（1,3-二取代苯、2,7-二取代萘、1,3-二苯基苯、2,6-二苯基硝基苯、2,6-二苯基吡啶、1,3-双（苯乙炔）苯、1-苯基-3-（苯乙炔）苯）通过酯连接物连接至两个刚性核心（1,4-二取代苯、联苯、2-苯基吡啶、苯基苯甲酸酯）。大多数化合物的熔点相当高。只有七个芳香环的分子显示出液晶特性。具有苯基苯甲酸酯刚性单元的分子观察到二维调制的层状相（矩形柱状相）。相应的2-苯基吡啶衍生物检测到了夹层流体层状相。在香蕉形状分子的情况下，首次观察到2′-硝基-m-三苯基-4,4″-二苯甲酸酯的涡旋相。然而，合成的化合物中没有任何显示出施夫碱衍生物所知的典型（反）铁电可切换介相的纹理。