2,6-二溴蒽醌 | 633-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-二溴蒽醌
• 英文名称: 2,6-dibromoanthraquinone
• 英文别名: 2,6-dibromoanthracene-9,10-dione；2,6-dibromo-9,10-anthraquinone
• CAS: 633-70-5
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 366.008
• InChiKey: JUFYHUWBLXKCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温下稳定，应远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将其远离氧化剂和火源。

SDS

2,6-二溴蒽醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-DibromoaNThraquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二溴蒽醌
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 633-70-5
分子式： C14H6Br2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,6-二溴蒽醌 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
290°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,6-二溴蒽醌是一种有机原料，广泛用于制备有机发光材料。

制备

2,6-二溴蒽醌可通过以下步骤制备：

2,6-二氨基-9,10-蒽醌（5克，20.99毫摩尔）、亚硝酸特丁酯（6.20毫升，52.00毫摩尔）、溴化铜（11.72克，52.50毫摩尔）与乙腈（300毫升）加入反应瓶中，在65℃下反应2小时。随后加入20%盐酸淬灭反应，沉淀过滤，并用二氯甲烷和盐水进行洗涤。最终通过1,4-二氧六环重结晶，得到2,6-二溴蒽醌（2.44克，产率30%）。产物的核磁共振氢谱（1H NMR，400兆赫兹，CDCl3）显示：δ8.44（d，J＝1.2Hz，2H），8.17（d，J＝5.2Hz，2H），7.94（dd，J＝1.2, 1.6Hz，2H）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴蒽醌 在 Ki 、 NaH₂PO₂ 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-二溴-9,10-二苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescence device

  摘要：

  公开号：

  EP1775334B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,9,10-tetrabromoanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Kaufler; Imhoff, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4707

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 2,6-二溴蒽醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,5-二甲酰基呋喃 、 5-甲醛基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的无金属可回收蒽醌衍生物上 5-羟甲基糠醛的高效光催化氧化

  摘要：

  在温和反应条件下，可见光驱动的生物质及其衍生物升级为增值化学品是一种经济且可持续的生物质增值策略。在这项贡献中，工业上可获得的蒽醌及其衍生物（AQ）已被开发为有效的无金属光催化剂，用于 5-羟甲基糠醛（HMF）的光氧化。特别是，相对于2,6-二溴蒽醌（2， 6-DB-AQ）催化剂在可见光照射下。此外，均相2,6-DB-AQ催化剂可以通过“水辅助”沉淀法轻松地从反应混合物中分离和回收。光物理表征表明，AQ上引入溴取代基增强了其可见光吸收能力，降低了其带隙能量，使催化剂具有更稳定的光激发态。还证明了O 2比2,6-DB-AQ更低的光激发能赋予催化剂比AQ更好的O 2活化能力。这些贡献应归因于 2,6-DB-AQ 对 HMF 光氧化的优异催化活性。这项工作展示了一种高效且可回收的有机光催化剂，用于可见光介导的将生物质衍生的醇和醛增值为增值化学品。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113788

文献信息

• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes
  作者：Đani Škalamera、Jelena Veljković、Lucija Ptiček、Matija Sambol、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.038

  日期：2017.10

  positions 9,10 are well known, reports for the synthesis of anthracenes with different substitution patterns are scarce. Herein we review known and report novel synthetic pathways toward anthrols with substituents at 1,2-, 2,3-, and 2,6- positions. We present two synthetic approaches: (i) building of the anthracene tricyclic fused ring system from the appropriate benzene derivatives, and (ii) reduction

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。
• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ORGANIQUES POUR L'ELECTROLUMINESCENCE ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES DANS LESQUELS ILS SONT UTILISES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2003095445A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  揭示了一类新的化合物群，其具有一个蒽骨架的一般结构，并且至少被一种噻吩基团取代，该基团可以进一步被各种取代基团取代。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。还揭示了有机电致发光器件以及其制备方法。有机电致发光器件包括其中的至少一种化合物在各种层中。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出出色的稳定性。
• Anode interlayer in organic photovoltaics: Narrow bandgap small molecular materials as exciton‐blocking layer
  作者：Jan Golder、Chiao‐Wen Lin、Chin‐Ti Chen

  DOI：10.1002/jccs.201900123

  日期：2019.11

  Six materials were used as an interlayer at the anode side (anode interlayer [AIL]) of an archetypical planar heterojunction organic solar cell (OSC). In addition to two conventional wide bandgap hole transport materials (HTMs), tris(4‐carbazol‐9‐ylphenyl)amine (TCTA) and trans‐4,4′‐bis[N‐(naphthalen‐1‐yl)‐N‐phenylamino]stilbene (NPAE), we explore four narrow bandgap materials, bis(biphenylaminospiro)‐fumaronitrile

  六种材料用作原型平面异质结有机太阳能电池（OSC）阳极侧的中间层（阳极中间层[AIL]）。除了两个传统宽带隙的空穴传输材料（HTMS），三（4-咔唑-9-基苯基）胺（TCTA）和反式-4,4'-双[ ñ - （萘-1-基） - ñ -苯基氨基]苯乙烯（NPAE），我们探索了四种窄带隙材料，即双（联苯基氨基螺）-富马腈（PhSPFN），双（N-（萘-1-基）-N-苯基氨基）蒽醌（NPAAnQ），双（di（di（ 2-氟苯基）氨基螺基）富马腈（FPhSPFN）和bis [4-（N-（pyren-1-基）-N-苯基氨基）苯基]富马腈（PyPAFN），其能级基本上与SubPC的能级一致，SubPC是本文OSC研究的活性吸光材料。通过使用窄带隙AIL，已普遍提高了短路电流密度和功率转换效率（PCE）。此外，其中一种材料FPhSPFN，得出的PCE为5.13％，这是具有类似架构的SubPC太阳能电池的