2,6,9,10-tetrabromoanthracene | 81327-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6,9,10-tetrabromoanthracene
• CAS: 81327-83-5
• 化学式: C₁₄H₆Br₄
• 分子量: 493.818
• InChiKey: DMLCYOYUGDTTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,9,10-tetrabromoanthracene 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构蒽二酰亚胺聚合物

  摘要：

  N型半导体聚合物对于有机电子器件是有吸引力的，但是仍然缺少用于合成这种聚合物的合乎需要的电子缺陷单元。作为萘二酰亚胺（NDI）和per二酰亚胺（PDI）等二甲苯二酰亚胺的表亲，蒽二酰亚胺（ADI）是很有前途的候选产品；然而，由于其可聚合单体的合成挑战，其聚合物尚未获得。本文中，我们介绍了两种精巧的二溴化ADI单体的合成，这些单体在ADI核心的不同对称位置具有二溴化作用，这些二溴化ADI单体进一步用于构建ADI聚合物。更有趣的是，由于重复单元之间的连接位置不同，两种获得的ADI聚合物具有相同的主链和烷基链结构，但主链构象不同。此功能使它们具有不同的光电特性和膜态堆积行为。ADI聚合物提供了共轭聚合物构象异构体的首个实例，作为用于各种有机电子应用的新型n型半导体，具有很高的前景。

  DOI：

  10.1039/d0sc06164f
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 硝基苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,6,9,10-tetrabromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  多重 Sonogashira 偶联：一种获得具有可调光物理特性的四炔基蒽的新方法

  摘要：

  首次通过Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2获得九种新型对称四炔化蒽的直接单步法报道了 /cataCXium®A 催化的四重 Sonogashira 偶联。这些四炔基蒽中的五种已被晶体学表征，其中两种表现出多重相互作用，显着缩短了固态结构中的面间距。这些分子表现出的丰富的光物理特性为未来在传感器和光电设备中的应用提供了巨大的希望。包含 D-π-A-π-D 基序的两种被考虑的四炔化蒽表现出溶剂化变色和卤致变色，其中一个显示出 1.79 eV 的低带隙。其余化合物的带隙范围为 1.79–2.04 eV。

  DOI：

  10.1039/d1ob01861b
• 作为试剂：
  描述：

  9-乙炔基蒽 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 2,6,9,10-tetrabromoanthracene 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到1,4-di(anthracen-9-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  多重 Sonogashira 偶联：一种获得具有可调光物理特性的四炔基蒽的新方法

  摘要：

  首次通过Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2获得九种新型对称四炔化蒽的直接单步法报道了 /cataCXium®A 催化的四重 Sonogashira 偶联。这些四炔基蒽中的五种已被晶体学表征，其中两种表现出多重相互作用，显着缩短了固态结构中的面间距。这些分子表现出的丰富的光物理特性为未来在传感器和光电设备中的应用提供了巨大的希望。包含 D-π-A-π-D 基序的两种被考虑的四炔化蒽表现出溶剂化变色和卤致变色，其中一个显示出 1.79 eV 的低带隙。其余化合物的带隙范围为 1.79–2.04 eV。

  DOI：

  10.1039/d1ob01861b

文献信息

• Unexpected photostability improvement of aromatics in polyfluorinated solvents
  作者：Haoran Sun、Anjaneyulu Putta、Justin P. Kloster、Usha K. Tottempudi

  DOI：10.1039/c2cc35591d

  日期：——

  The photostability of aromatic compounds in the presence of air is significantly improved through perfluoroalkylation of the corresponding aromatic cores and use of polyfluorinated solvents despite higher O(2) concentration in polyfluorinated solvents than in hydrocarbon solvents.

  尽管存在于空气中的O（2）浓度高于烃类溶剂中的O（2）浓度，但通过相应芳族核的全氟烷基化和使用多氟化溶剂，可以显着提高芳香化合物在空气中的光稳定性。
• [EN] FLUORINATED AROMATIC MATERIALS AND THEIR USE IN OPTOELECTRONICS<br/>[FR] MATIÈRES AROMATIQUES FLUORÉES ET LEUR UTILISATION EN OPTOÉLECTRONIQUE
  申请人：UNIV SOUTH DAKOTA

  公开号：WO2011022678A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Fluorinated aromatic materials, their synthesis and their use in optoelectronics. In some cases, the fluorinated aromatic materials are perfluoroalkylated aromatic materials that may include perfluoropolyether substituents.

  氟化芳香材料，它们的合成以及它们在光电子学中的应用。在某些情况下，这些氟化芳香材料是全氟烷基化芳香材料，可能包括全氟聚醚取代基。
• Unique anisotropic optical properties of a highly stable metal–organic framework based on trinuclear iron(<scp>iii</scp>) secondary building units linked by tetracarboxylic linkers with an anthracene core
  作者：A. V. Vinogradov、V. A. Milichko、H. Zaake-Hertling、A. Aleksovska、S. Gruschinski、S. Schmorl、B. Kersting、E. M. Zolnhofer、J. Sutter、K. Meyer、P. Lönnecke、E. Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c6dt00390g

  日期：——

  A highly stable metal–organic framework, [Fe3(ACTBA)2}X·6DEF]n (1; X = monoanion), based on trinuclear iron(III) secondary building units connected by tetracarboxylates with an anthracene core, 2,6,9,10-tetrakis(p-carboxylatophenyl)anthracene (ACTBA), is reported. Depending on the direction of light polarisation, crystals of 1 exhibit anisotropic optical properties with birefringence Δn = 0.3 (λ =

  一种高度稳定的金属-有机骨架，[Fe 3（ACTBA）2 } X·6DEF] n（1 ; X =单阴离子），基于三核铁（III）二级结构单元，该结构单元通过四羧酸盐与蒽核心相连，[2]据报道有6,9,10-四（对羧基羧基苯基）蒽（ACTBA）。取决于光偏振的方向，1的晶体显示出各向异性的光学特性，双折射Δn = 0.3（λ = 590 nm）。
• Mild persubstitution of di- and tetrabrominated arenes with arylthiolate nucleophiles
  作者：Pablo G. Del Rosso、Marcela F. Almassio、Mattia Bruno、Raúl O. Garay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.069

  日期：2010.12

  A mild selective protocol was used to prepare tetrakis(2-chlorophenylthio)anthracene from tetrabromoanthracene and sodium 2-chlorobenzenethiolate avoiding the thiolate self-attack. The uncatalyzed nucleophilic substitution of a series of mono-, di-, and tetrabrominated arenes by arylthiolate ions was attempted in mild conditions to investigate the scope of the substitution reaction regarding the size

  使用温和的选择性方案从四溴蒽和2-氯苯硫醇钠制备四（2-氯苯硫基）蒽，从而避免了硫醇盐的自攻。尝试在温和条件下用芳基硫醇盐离子对一系列单，二和四溴代芳烃进行未催化的亲核取代，以研究取代反应的范围，涉及芳族体系的大小以及溴原子的数量。在简单的后处理之后，成功的反应仅提供了具有良好纯度和高收率的全取代产物，并且四溴化物实现了Br对Cl取代基的化学选择性。
• Tri- and tetraarylanthracenes with novel λ, χ and ψ topologies as blue-emissive and fluorescent host materials in organic light-emitting diodes (OLEDs)
  作者：Samik Jhulki、Alankriti Bajpai、Honnappa Nagarajaiah、Tahsin J. Chow、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/c7nj00324b

  日期：——

  Aryl-anthracene derivatives with λ, χ and ψ topologies serve as materials in OLEDs with intriguingly similar physical and electroluminescence properties.

  含有λ、χ和ψ拓扑结构的芴蒽衍生物作为材料在OLED中具有类似的物理和电致发光特性。