9,10-二氧基-9,10-二氢-蒽-2,6-二羧酸 | 42946-19-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氧基-9,10-二氢-蒽-2,6-二羧酸
• 英文名称: 2,6-anthraquinone dicarboxylic acid
• 英文别名: anthraquinone-2,6-dicarboxylic acid；9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,6-dicarboxylic acid；9,10-dioxoanthracene-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 42946-19-0
• 化学式: C₁₆H₈O₆
• 分子量: 296.236
• InChiKey: ZUTFCPOKQHJATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氧基-9,10-二氢-蒽-2,6-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 anthraquinone-2,6-dicarboxylic chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酰基蒽醌缀合物作为端粒酶抑制剂：合成，生物物理和生物学评估。

  摘要：

  端粒酶-端粒复合物是潜在的抗癌靶标。为了通过在人端粒中诱导G-四链体来抑制酶的活性，我们合成了一个2,6-和2,7-氨基-酰基/肽基蒽醌的小文库，具有不同的连接接头，电荷，亲脂性和体积。测试化合物在不同程度上调节了G-四链体的稳定性，并且显示出对四链体的明显偏好高于双链体DNA。端粒酶抑制与G四联体稳定相关。SAR分析表明，连接子和蒽醌之间的连接类型，以及侧链的位置和氨基酸成分的性质在稳定G-四链体和产生端粒酶抑制作用中均起着重要作用。短期细胞毒活性差。然而，长时间暴露于有效的G-四链体结合剂后，细胞会衰老。这些结果有助于合理设计更有效的G-四链体稳定剂，可能具有癌细胞选择性的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/jm800160v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴蒽醌 在 硫酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9,10-二氧基-9,10-二氢-蒽-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计增强基于共轭羧酸锂的有机基负极材料。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种用于锂离子电池的新型蒽基负极材料的设计和克级合成。基于合理的设计，具有强大的电子离域能力和长的共轭长度，该材料迄今为止具有共轭羧酸锂无法比拟的功率性能，在20 Li + / h的循环速率下显示出150 mAh g-1的重量容量（ 10 C），无需任何电极工程。另外，对于设计，完全还原相的部分溶解度也可以解释以低速和高速获得的电化学性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.202000140

文献信息

• Cyclic carbonyl compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03939276A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Rigid Core Anthracene and Anthraquinone Linked Nitronyl and Iminoyl Nitroxide Biradicals
  作者：Handan Akpinar、John A. Schlueter、Rafael A. Allão Cassaro、Jonathan R. Friedman、Paul M. Lahti

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00588

  日期：2016.7.6

  key role for inter-radical contacts for molecular packing. DiINs showed lower-dimensional dyad packing with disorder at the radical units: the conformationally more symmetrical diNNs gave staircase one-dimensional or brickwork two-dimensional lattices. Core anthracene unit stacking was only seen in two systems with bromine on the central anthracene ring: the (large) bromine occupies alternate side placement

  报道了通过刚性并苯芯共轭蒽（A）和蒽醌（AQ）单元连接的双（硝基亚硝基氧）和双（亚氨基硝基氧）（diNN，diIN）双自由基的首次合成。计算模型预测在AQ连接的系统中分子内交换较弱，但A连接的双基具有与Borden-Davidson不相交模型一致的基态多重性。溶液电子自旋共振谱显示了自由基间交换耦合的三重态，除了显示孤立的自旋谱的2，6-AQ双自由基。A连接的双基自由基的晶体学表明，自由基间的接触对于分子堆积具有关键作用。DiINs显示较低维的二元堆积，在自由基单元处无序：构象更对称的diNNs形成楼梯的一维或砖砌二维晶格。仅在两个蒽环中央带有溴的系统中才能看到核心蒽单元的堆叠：（大）溴在diIN的二元组堆叠中占据交替的侧面位置，在diNN的链状堆叠中占据交替的侧面位置。2,7-A链系统的磁性表明，主要的铁磁分子内三重态单峰分裂（对于diNNs为24–28 K，对于diINs为8 K），以
• Design, synthesis and characterization of self-assembled As2L3 and Sb2L3 cryptands
  作者：Sean A. Fontenot、Virginia M. Cangelosi、Melanie A. W. Pitt、Aaron C. Sather、Lev N. Zakharov、Orion B. Berryman、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c1dt10817d

  日期：——

  The syntheses and X-ray crystal structures of six new self-assembled supramolecular As and Sb-containing cryptands are described. Analysis in the context of previously reported As2L3 and Sb2L3 cryptands reveals that small differences in ligand geometries result in significant differences in the helicity of the complexes and the stereochemistry of the metal coordination within the assembled complexes

  描述了六个新的自组装的超分子含As和Sb的配体的合成和X射线晶体结构。在先前报道的As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的背景下进行的分析表明，配体几何形状的细微差异会导致复合物的螺旋度和组装的复合物中金属配位的立体化学存在显着差异。另外，描述了一种新的合成路线，该路线涉及将反应物暴露于真空中以帮助促进自组装。
• Examining the role of acceptor molecule structure in self-assembled bilayers: surface loading, stability, energy transfer, and upconverted emission
  作者：Yan Zhou、Suliman Ayad、Cory Ruchlin、Victoria Posey、Sean P. Hill、Qiang Wu、Kenneth Hanson

  DOI：10.1039/c8cp03628d

  日期：——

  efficiency of TTA, and not triplet energy transfer, fluorescence, or losses via FRET, was primarily responsible for dictating the Φuc emission. Even for molecules having similar photophysical properties, variation in the position of the phosphonic acid resulted in dramatically different ΦTTA, Ith values, γTTA, and D. Interestingly, we observed a strong linear correlation between ΦTTA and the Ith value

  敏化剂和受体分子的自组装近来已成为一种有前途的策略，可通过三重态-三重态trip灭（TTA-UC）促进和利用光子上转换。除了能量要求外，这些分子的结构和相对取向可能对TTA-UC的速率和效率有很大的影响。在这里，我们报告了由9,10-或2,6-苯基，甲基或直接结合的膦酸基团官能化的蒽核心组成的五个不同受体分子的合成，并将其并入ZrO 2表面的自组装双层中。所有五部电影促进绿色到蓝色的光上转换与Φ UC高达0.0023。TTA的效率，而不是三线态能量转移，荧光，或损失经由FRET，是用于口授主要负责Φ UC发射。即使对于具有类似光物理性质的分子，在膦酸的位置变化导致了显着不同的Φ TTA，我个值，γ TTA，和d。有趣的是，我们观察到强线性之间的相关Φ TTA和我个值，但这种关系的原因，如果有的话，还不清楚。
• Proton-Coupled Electron Transport in Anthraquinone-Based Zirconium Metal–Organic Frameworks
  作者：Paula J. Celis-Salazar、Charity C. Epley、Spencer R. Ahrenholtz、William A. Maza、Pavel M. Usov、Amanda J. Morris

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01656

  日期：2017.11.20

  two-electron, one-proton transfer (at pH > pKa). In contrast, the position of the quinone moiety with respect to the zirconium node, the effect of hydrogen bonding, and the amount of defects in 1,4-Zr-AQ-MOF lead to the transition from a two-electron, three-proton transfer to a two-electron, one-proton transfer. The pKa of this framework (5.18) is analogous to one of the three electrochemical pKa values

  使用对位配体2,6-二羧基-9,10-蒽醌和1,4-二羧基-9,10-蒽醌合成了两个新的UiO型金属有机骨架（MOF；即2,6-Zr- AQ-MOF和1,4-Zr-AQ-MOF）。MOF及其配体的Pourbaix图（E对pH）是在含水缓冲介质中使用循环伏安法构建的。MOF表现出化学稳定性，并经历了多种电化学过程，其中转移的电子和质子的数量以Nernstian方式根据介质的pH值进行调整。2,6-Zr-AQ-MOF及其配体都显示出在两个电子，两个质子转移（在pH p K a时）。相反，醌部分相对于锆结的位置，氢键的作用以及1,4-Zr-AQ-MOF中的缺陷数量导致从两电子，三质子的转变转移到两电子一质子转移 该骨架（5.18）的p K a类似于由其配体（3.91、5.46和8.80）显示的三个电化学p K a值之一，其也显示出分子内氢键。MOF能够调整离散数量的质子和电子的能力表明它们在电子设备中作为电荷载体的应用。