2,6-二甲基硝基苯 | 81-20-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基硝基苯
• 中文别名: 2-硝基间二甲苯；2-硝基-1,3-二甲苯；2，6-二甲基硝基苯；1,3-二甲基-2-硝基苯
• 英文名称: 2,6-Dimethylnitrobenzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene；2-nitro-m-xylene
• CAS: 81-20-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007181
• 分子量: 151.165
• InChiKey: HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-16 °C(lit.)
• 沸点：
  225 °C744 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.112 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 物理描述：
  1,3-dimethyl-2-nitrobenzene is a clear yellow liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  28.4 mm Hg at 100 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1197.1;1209.8;1173.1
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强还原剂、强碱。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S61
• 危险品运输编号：
  UN 1665 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29042000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R20/21,R51/53
• RTECS号：
  ZE4686000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61675
ＣＡＳ:	81-20-9
中文名称:	2，6-二甲基硝基苯
英文名称:	2,6-dimethylnitrobenzene
别 名:	2-硝基间二甲苯；2-硝基-1，3-二甲苯；1，3-二甲基-2-硝基苯
分子式:	C 8 H 9 NO 2 ；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NO 2
分子量:	151.17
熔 点:	13℃ 沸点：222℃
密 度:	相对密度(水=1)1.11
蒸汽压:	87℃
溶解性:	不溶于水，易溶于乙醇
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机合成

2、对环境的影响
该物质对环境可能有危害。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收，可能引起中毒死亡。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。吸收进入人体后，可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD5045mg/kg(小鼠静脉)
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
用各种新液相气气色谱分析硝基二甲苯异构体—(Ono,Aoi；Masuda,Yoshio)，《Anal.Lett.,Part A》,1980,13,No14，1269～1276(英文)《分析化学文摘》，1982.5

5、环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

6、应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：泡沫、雾状水、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为13℃。沸点分别为225℃（99kPa）、128℃（5.85kPa）和84.6℃（6.65×10^-3kPa）。闪点为87℃，相对密度为1.112（15/4℃），折光率为1.5202。它能溶于乙醇。

用途
主要用于有机合成，并作为医药中间体用于直接紫7和溶剂红26的合成，也可用作其他化工产品的中间原料。

生产方法
由间二甲苯经硝化获得。具体步骤为：将间二甲苯冷却至10℃以下后，分批加入预冷的混酸（56.5%硫酸、28.5%硝酸和15%水）。第一批混酸于15-17℃约3小时加完；第二批控制温度在17-25℃，于2小时内加完；第三批保持在25-30℃，用时1小时。加毕后，在30℃下保温搅拌2小时。静置分层后，取上层硝化油，并用水洗至对刚果红试纸不显酸性为止。接着进行减压蒸馏，收集105-145℃（14.6kPa）的粗馏分；再进行一次减压蒸馏，收集100-110℃（13.3kPa）的馏分，即为2-硝基间二甲苯。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
静注-小鼠 LD50: 45 毫克/公斤

爆炸物危险特性
与氧化剂混合可爆

可燃性危险特性
明火可燃；受热分解产生有毒氮氧化物气体

储运特性
库房应通风、低温干燥，与其他原料分开存储和运输

灭火剂
泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、551.61 kPa 条件下， 反应 318.67h， 生成 methyl 3-[[6-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMETHYLBENZOIC ACID COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE DIMÉTHYLBENZOÏQUE

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物：其中A是：以及W、Y、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义，或其药用盐，用作EP4受体的抑制剂。

  公开号：

  WO2015094912A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-硝基苯甲酸 在 环丁砜 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,6-二甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种取代硝基苯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种取代硝基苯类化合物的制备方法。该方法包括下述步骤：溶剂中，在150℃～250℃的温度下，化合物II在碱的作用下进行如下所示的脱羧反应得到化合物I即可；所述的碱为碱金属的碳酸盐和碳酸氢盐中的一种或多种。该方法相比一些使用金属催化的脱羧方法，具有操作简单、生产成本低、后处理方便、收率高的优点，在工业化生产中更具有应用价值。

  公开号：

  CN109467509B
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Bicyclic Pyridinol Antioxidants

  摘要：

  The recently reported bicyclic pyridinols 1 and 2 are highly effective antioxidants exhibiting 88- and 28-fold greater potency, respectively, than a-tocopherol when assayed for their ability to suppress the autoxidation of methyl linoleate. Described herein is a short, economical, and scalable strategy for the synthesis of this novel group of antioxidants, as well as analogues 3-6. Key reactions involved the cyclocondensation reaction of lactam acetals with enaminone 7 and selective functionalizaton of the heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol102217c

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。

表征谱图