1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯 | 55324-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1,3-Bis(brommethyl)-2-nitrobenzol；2,6-Bis(bromomethyl)nitrobenzene；2,6-bis(bromomethyl)benzene；1,3-bis-bromomethyl-2-nitro-benzene；2,6-Bis-(brommethyl)-nitrobenzol；2,6-Bis(brommethyl)nitrobenzol；Benzene, 1,3-bis(bromomethyl)-2-nitro-
• CAS: 55324-01-1
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: XKKGDHHIEJLSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,21-Ditert-butyl-23,25-dimethoxy-9,17-dithiatetracyclo[17.3.1.13,7.111,15]pentacosa-1(23),3(25),4,6,11(24),12,14,19,21-nonaen-24-amine
  参考文献：
  名称：

  Conformational Properties and Intramolecular Weak Interactions in Substituted Dithia[3.3.1]metacyclophanes

  摘要：

  通过 1H NMR、IR 光谱和 X 射线结构分析，研究了内部位置带有硝基或氨基的二硫杂[3.3.1]偏环烷的构象特性与分子内弱相互作用之间的关系。研究发现，羟基与其中一个甲氧基之间的分子内氢键作用或氨基质子与两个相对的芳香环之间的 NH-π 相互作用对这些环烷的构象产生了重大影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.586
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以30.1%的产率得到1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS
  [FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。

  公开号：

  WO2009062138A1

文献信息

• Preparation and structural properties of dithia[3.3.1]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Megumi Inoue、Mikio Yasutake、Teruo Sinmyozu、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/b106154m

  日期：2001.11.1

  Various substituents have been introduced into the inner or the outer position of the dithia[3.3.1]metacyclophanes (MCPs). Conformational properties of these MCPs are evaluated by variable temperature 1H-NMR spectral measurements, IR measurements, computer calculation and X-ray structural analyses. It has been found that the conformations of dithia[3.3.1]MCPs are affected by not only the steric effect of the inner or the outer substituent but also by the electronic nature of the component aromatic ring. Furthermore, a weak interaction such as NH–π interaction or hydrogen-bonding also regulates their conformation.

  已经在二硫[3.3.1]甲环烷（MCPs）的内位或外位引入了多种取代基。这些MCPs的构象特性通过变温1H-NMR光谱测量、红外测量、计算机计算和X射线结构分析进行了评估。研究发现，二硫[3.3.1]MCPs的构象不仅受到内外取代基立体效应的影响，还受到组成芳香环的电子性质的影响。此外，如NH–π相互作用或氢键等微弱相互作用也会调节它们的构象。
• Structure and Conformational Properties of three-layered Cyclophanes prepared by a one-pot Synthesis
  作者：Akihiko Tsuge、Takahiro Okamoto、Tetsuji Moriguch

  DOI：10.3184/030823407x228786

  日期：2007.7

  The coupling reactions of substituted bis(bromomethyl)benzene components and tetra(mercaptomethyl)benzene derivatives have been carried out under heterogeneous dilute reaction conditions to afford the three-layered cyclophanes 3a–e as three kinds of conformational isomers in moderate yields.

  在异相稀释反应条件下，对取代的双（溴甲基）苯组分和四（巯甲基）苯衍生物进行了偶联反应，以中等产率得到了三种构象异构体的三层环烷 3a-e。
• Conformational and Intramolecular Hydrogen-Bonding Properties of Substituted Dithia[3.3]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.1999.167

  日期：1999.2

  Conformational properties and intramolecular hydrogen-bondings of dithia[3.3]metacyclophanes carrying one or two amino group on their internal positions were studied by 1H-NMR, IR spectra and X-ray structural analyses. It was found out that intramolecular hydrogen-bonding network between amino protons and bridge sulfur atoms is formed and it is closely related to the conformations of cyclophanes.

  通过1H-NMR、IR光谱和X射线结构分析研究了在其内部位置带有一个或两个氨基的二硫杂[3.3]环芳烃的构象特性和分子内氢键。发现氨基质子与桥硫原子之间形成了分子内氢键网络，它与环芳的构象密切相关。
• Intra- and intermolecular interactions in substituted dithia[3.3]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/b100285f

  日期：——

  The conformational properties of and intramolecular hydrogen-bonding in dithia[3.3]metacyclophanes carrying one or two amino groups on their internal positions were examined by their 1H-NMR and IR spectra and by X-ray structural analyses. It was suggested that an intramolecular hydrogen-bonding network between the amino protons and bridge sulfur atoms is closely related to the conformations of the cyclophanes. Crystal structural analyses of dithia[3.3]metacyclophanes carrying an amino and a nitro group on their internal positions were also carried out. It has been found that the molecules assemble as one-dimensional array columns in the crystal owing to the intermolecular π–π interaction and this columnar structure is deformed by the occurrence of intermolecular hydrogen-bonding.

  通过 1H-NMR 和红外光谱以及 X 射线结构分析，研究了内部位置带有一个或两个氨基的二硫杂[3.3]偏环烷的构象特性和分子内氢键。研究表明，氨基质子和桥硫原子之间的分子内氢键网络与环烷的构象密切相关。此外，还对内部位置带有氨基和硝基的二硫杂[3.3]偏环烷进行了晶体结构分析。研究发现，由于分子间的π-π相互作用，分子在晶体中组合成一维阵列柱，这种柱状结构会因分子间氢键的发生而变形。
• Molecular Pacman: Folding, Inclusion, and X-ray Structures of Tri- and Tetraamino Piperazine Cyclophanes
  作者：Kari Raatikainen、Juhani Huuskonen、Erkki Kolehmainen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.200701862

  日期：2008.4.7

  extraordinary circular intramolecular hydrogen-bonding network that leads to a fixed 3D structure. Hydrogen bonding in the triamino trimer leads to orientation of all three of the amino groups on the same side of the macrocycle, namely, the rcc conformation, whereas the tetraamino tetramer folds into a more compact shell-like conformation. During the crystallization process one acetonitrile guest is enclosed

  哌嗪与1,3-双（溴甲基）-2-硝基苯在高稀释条件下反应生成环状三聚三硝基，四聚四硝基和五聚五硝基哌嗪环烷。与SnCl（2）在酸性条件下的硝基还原产生相应的三氨基和四氨基哌嗪环烷。（1）1 H NMR光谱对硝基哌嗪和氨基哌嗪环烷在30摄氏度下的溶液研究显示对称结构，这归因于快速的构象交换，而四氨基哌嗪环烷的低温研究显示出有趣的动力学行为，表明另外的分子内相互作用。三聚三硝基和三氨基以及四聚四氨基环烷的仔细结晶，产生了适用于X射线衍射研究的晶体。在结晶状态下，氨基官能化的环烷烃表现出非同寻常的环状分子内氢键网络，从而导致固定的3D结构。三氨基三聚体中的氢键导致大环同一侧上的所有三个氨基取向，即rcc构象，而四氨基四聚体折叠成更紧密的壳状构象。在结晶过程中，乙腈客体被封闭在四氨基环烷的空腔中，形成了与著名的Pacman基序非常相似的结晶包合物。模仿某些环状肽和吡咯的行为的折叠是由哌嗪的氨基与叔胺基之间的分子内氢键引起的。