2,6-二碘对苯醌 | 20389-01-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二碘对苯醌
• 中文别名: 2,6-二碘-邻-苯醌
• 英文名称: 2,6-diiodo-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-Diiodoquinone；2,6-diiodo-[1,4]benzoquinone；2,6-Dijod-[1,4]benzochinon；2.6-Dijod-chinon；2,6-diiodocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 20389-01-9
• 化学式: C₆H₂I₂O₂
• mdl: MFCD00013786
• 分子量: 359.89
• InChiKey: KANJSWOVFIVFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5°C
• 沸点：
  312.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.6051 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘对苯醌 在 二氧化硫 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2 6-二碘氢化喹啉
  参考文献：
  名称：

  Wunderer,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3479 - 3490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 potassium iodate 、 硫酸 作用下， 生成 2,6-二碘对苯醌
  参考文献：
  名称：

  An Optical Method for the Study of Reversible Organic Oxidation—Reduction Systems. III. Preparation and Use of a New Optically Active Standard

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a039

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Halogen‐Mediated Membrane Transport: An Efficient Strategy for the Enhancement of Cellular Uptake of Synthetic Molecules
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Chithra R. Nair、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201806122

  日期：——

  biological molecules require specific membrane transporters and channel proteins that control the traffic of these molecules into and out of the cell. This work reports that the introduction of halogen atoms into a series of fluorescent molecules remarkably enhances their cellular uptake, and that their transport can be increased to more than 95 % by introducing two iodine atoms at appropriate positions. The

  哺乳动物细胞对荧光探针和治疗剂的吸收不良是生物学应用中的一个主要问题，涉及从荧光成像到活细胞内药物传递的各种领域。尽管气态分子（例如氧气和二氧化碳），疏水性物质（例如苯）以及小的极性但不带电荷的分子（例如水和乙醇）可以通过简单的被动扩散穿过细胞质膜，但许多合成分子和生物分子都需要特定的膜转运蛋白和控制这些分子进出细胞的通道蛋白。这项工作报告说，将卤素原子引入一系列荧光分子中可以显着增强其细胞摄取，并且通过在适当位置引入两个碘原子，可以将其转运提高到95％以上。当分子中存在碘原子时，荧光团的性质在细胞摄取中并不起主要作用，因为带有萘二甲酰亚胺，香豆素，BODIPY和pyr部分的化合物显示出相似的摄取。有趣的是，引入带有两个羟乙基硫基的马来酰亚胺基荧光团使分子能够穿过质膜和核膜，碘原子的存在进一步增强了跨这两个膜的传输。总的来说，这项研究提供了增强哺乳动物细胞对有机分子吸收的一般策略。引入带有
• Cross-Linking and Sequence Specific Alkylation of DNA by Aziridinyl Quinones. 2. Structure Requirements for Sequence Selectivity
  作者：Rob H. J. Hargreaves、Stephen P. Mayalarp、John Butler、Simon R. McAdam、C. Caroline O'Hare、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm960492j

  日期：1997.1.1

  The cytotoxicities and DNA sequence selectivity for guanine-N7 alkylation of 22 mono- and disubstituted 2,5-diaziridinyl-1,4-benzoquinones have been investigated. Several quinones produced patterns of alkylation following reduction with a selectivity for 5'-TGC-3' sequences. This sequence selectivity appeared to be dependent only on the presence of a hydrogen in position-6 of the quinone. A computer

  研究了22个单和双取代的2,5-二氮杂环丁烷基-1,4-苯醌的鸟嘌呤-N7烷基化的细胞毒性和DNA序列选择性。几个醌在还原后对5'-TGC-3'序列具有选择性，从而产生了烷基化模式。该序列选择性似乎仅取决于醌的6位上氢的存在。基于公开的晶体学数据的计算机模型用于解释这种选择性。顺序选择醌通常比随机反应的醌具有更高的细胞毒性。
• 3,6-二(丙-2-亚基)环己-1,4-二烯衍生物及其制备方法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN110372540B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了3,6‑二(丙‑2‑亚基)环己‑1,4‑二烯衍生物及其制备方法、应用和器件，3,6‑二(丙‑2‑亚基)环己‑1,4‑二烯衍生物的结构式中，R1‑R8分别单独的选自卤素、碳原子数为1‑60的烷基、取代或无取代的芳香杂环基、以及取代或无取代的芳香环基中的任意一种基团。本发明通过对该3,6‑二(丙‑2‑亚基)环己‑1,4‑二烯衍生物键连的化学结构等进行改进，将该衍生物作为传输层材料或阻挡层材料应用于有机电致发光器件中，能够有效的提高注入空穴的能力，并降低启动电压。
• Generation of skeletal diversity within a combinatorial library
  申请人：——

  公开号：US20040214232A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention provides a method of synthesizing a library of chemical compounds with skeletal diversity. Two approaches are used to create skeletal diversity within a library of chemical compounds: (1) the “branching pathways” (or reagent-based) approach; and (2) the “folding pathways” (or substrate-based) approach. Upon exposure to certain reaction conditions the members of the library undergo unique transformations into a diverse collection of molecular skeletons, which can be functionalized and derivatized further to generate a large collection of unique, natural product-like compounds. A furan-based library synthesized using the folding pathways approach is provided, and a polycyclic library created using the braching pathways approach is also provided. The invention also provides materials, reagents, intermediates, and kits useful in the practice of the inventive method as well as method for screening the inventive compounds.

  本发明提供了一种合成具有骨架多样性的化合物库的方法。有两种方法可用于在化合物库中创造骨架多样性：(1) "分支途径"（或基于试剂）方法；(2) "折叠途径"（或基于底物）方法。在特定的反应条件下，化合物库中的成员会发生独特的转化，形成多种多样的分子骨架，这些分子骨架可以进一步官能化和衍生化，生成大量独特的、类似天然产物的化合物。本发明提供了一种利用折叠途径方法合成的呋喃类化合物库，还提供了一种利用制备途径方法创建的多环化合物库。本发明还提供了在实施本发明方法时有用的材料、试剂、中间体和试剂盒，以及筛选本发明化合物的方法。

表征谱图