2,6-二碘苯酚 | 28177-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二碘苯酚
• 英文名称: 2,6-diiodo-phenol
• 英文别名: 2,6-Diiodophenol
• CAS: 28177-54-0
• 化学式: C₆H₄I₂O
• 分子量: 345.906
• InChiKey: VMGBDTCTVUUNAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  222.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.620±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘苯酚 在 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-iodo-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基和甲硅烷基苯并与1，3-偶极的区域互补环加成反应：苯并咪唑衍生物的选择性合成

  摘要：

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。

  DOI：

  10.1021/jo302802b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三碘苯酚 在 Hβ-zeolite 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  A novel application of Hβ-zeolite in catalytic dehalogenation of halophenols

  摘要：

  A new application of Hbeta-zeolite for debromination of bromophenols and deiodination of iodophenols is presented in this note. The heterogeneous catalyst can be recovered and recycled effectively for subsequent reactions. The catalyst was found ineffective for similar action on chlorophenols. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01617-4

文献信息

• Metallocene Compounds Having Appended Lewis Acids and Polymerization Therewith
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20200071349A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This invention relates to metallocene compounds represented by the formula: catalyst systems comprising said metallocene compound and an activator or a reaction product of the metallocene compound with the at least one activator, and polymerization processes using such metallocene compounds and activators, where Cp a and Cp b are optionally-substituted cyclopentadienyl rings; A is bridging group; q is zero or 1; Q is O, O(CR 3 R 4 ) m , (CR 3 R 4 ) m O, or (CR 3 R 4 ) m ; m is 0 to 18; Z is (CR 3 R 4 ) 2 ; LA is a Lewis acid; M is a transition metal; X 1 and X 2 are independently R 5 or OR 5 ; R 1 and R 2 are independently selected from optionally-substituted hydrocarbyl groups; R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, halogen, and an optionally-substituted hydrocarbyl group; and R 5 is alkyl, aryl, perfluoroalkyl, or perfluoroaryl.

  这项发明涉及由以下公式表示的茂金属化合物： 包括所述茂金属化合物和活化剂或所述茂金属化合物与至少一个活化剂的反应产物的催化剂体系，以及使用这种茂金属化合物和活化剂的聚合过程，其中Cp a 和Cp b 是可选择取代的环戊二烯基环；A是桥连基；q为零或1；Q为O、O(CR 3 R 4 ) m 、(CR 3 R 4 ) m O或(CR 3 R 4 ) m ；m为0至18；Z为(CR 3 R 4 ) 2 ；LA为路易斯酸；M为过渡金属；X 1 和X 2 独立地为R 5 或OR 5 ；R 1 和R 2 独立地选自可选择取代的烃基团；R 3 和R 4 独立地选自H、卤素和可选择取代的烃基团的群；R 5 为烷基、芳基、全氟烷基或全氟芳基。
• A dinuclear rhenium complex in the electrochemically driven homogeneous and heterogeneous H⁺/CO₂-reduction
  作者：Lucas A. Paul、Sheida Rajabi、Christian Jooss、Franc Meyer、Fatemeh Ebrahimi、Inke Siewert

  DOI：10.1039/d0dt00381f

  日期：——

  A dinculear Re(CO)3 complex with a proton responsive phenol unit and a pyrene anchor in the ligand backbone was investigated in the electrochemical CO2/H+ conversion in solution and adsorbed on multi walled carbon nanotubes (MWCNT) on an GC electrode surface. The pyrene group unit is introduced at the end of the ligand synthesis via a coupling reaction, which allows for a versatile ligand modification

  在溶液中电化学CO 2 / H +转化并吸附在GC电极表面的多壁碳纳米管（MWCNT）上，研究了具有质子响应性酚单元和配体骨架中有pyr锚的Diculear Re（CO）3复合物。the基单元是通过偶联反应在配体合成结束时引入的，该偶联反应可进行多种配体修饰，以调节电子性能或引入各种锚定基团以在后期进行杂化。在N，N中研究了--α-二亚胺-Re（CO）3配合物1的氧化还原化学-二甲基甲酰胺（dmf），包括对短暂存在的还原物种的IR光谱电化学（IR-SEC）表征。随后，研究了在dmf /水中的电化学H + / CO 2还原催化作用。该络合物催化合成气形成，产生具有相似速率的CO和H 2，即法拉第产率分别为45％和35％。由于类似的配合物在主链中没有the固定剂I，因此更喜欢CO 2而不是H +还原，因此合成气的形成因酚醛-properties单元的氧化还原特性和p K a值的小差异而合理化。
• A Green Protocol for the Bromination and Iodination of the Aromatic Compounds using H₅IO₆/NaBr and H₅IO₆/NaI in the Water
  作者：Jaber Yousefi-Seyf、Kazem Tajeian、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2619

  日期：2012.8.20

  C, respectively, in short reaction times using orthoperiodic acid/sodium bromide (1:2) andorthoperiodic acid/sodium iodide (1:2) in water to prepare the corresponding halo compounds with excellentyields.Key Words : Iodination, Bromination, Orthoperiodic acid, WaterIntroductionOrganic halides are an important class of intermediates asthey can be converted efficiently into other functionalgroups by simple

  C、分别在短时间内使用原高碘酸/溴化钠 (1:2) 和原高碘酸/碘化钠 (1:2) 在水中制备相应的卤代化合物，并具有优异的收率。关键词：碘化，溴化，原高碘酸，水简介有机卤化物是一类重要的中间体，它们可以通过简单的化学转化有效地转化为其他官能团。
• A Platform of Phenol-Based Nitroxide Radicals as an “EPR Toolbox” in Supramolecular and Click Chemistry
  作者：Till Hauenschild、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/cplu.201800429

  日期：2019.1

  group(s) on each SP/SL, the synthesized nitroxide radicals serve as polyphilic molecular "toolbox" for the EPR-spectroscopic detection and characterization of specific types of interactions, e. g. π-π interactions, sulfur-sulfur interactions, hydrogen bonding, electrostatic and dipole-dipole interactions, and van der Waals and hydrophobic interactions, in the presence of the selected supramolecular systems

  大量（63）明确定义的氮氧化物自由基（所有基于酚的TEMPO和PROXYL酯）是基于成熟的Steglich酯化反应使用不同的策略合成的。所有这些自由基都可以用作超分子系统的电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋探针（SP）和自旋标记（SL）。根据每个SP / SL上一个或多个官能团的性质，合成的氮氧自由基可作为多亲分子“工具箱”用于EPR光谱检测和表征特定类型的相互作用，例如：G。在选定的感兴趣的超分子系统（例如蛋白质，肽）的存在下，π-π相互作用，硫-硫相互作用，氢键，静电和偶极-偶极相互作用以及范德华力和疏水相互作用。
• Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
  作者：Chunjie Lv、Caiwen Wan、Song Liu、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00469

  日期：2018.4.6

  3-trifunctionalization protocol from 2,6-bis(silyl)aryl triflates was developed under transition-metal-free conditions. The reaction of generated 3-silylaryne with both pyridine N-oxide and N-hydroxylamide afforded o-silyl triflate/tosylate in a one-pot transformation, allowing the formation of 2,3-aryne precursors with various vicinal pyridinyl/amido substituents. These pyridinyl-substituted 2,3-aryne intermediates

  在无过渡金属的条件下，开发了由2,6-双（甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯制得的前所未有的芳烃1,2,3-三官能化方案。生成的3-甲硅烷基芳基与吡啶N-氧化物和N-羟基酰胺反应，以一锅法转化得到三氟甲磺酸邻甲苯基酯/甲苯磺酸酯，从而形成具有各种邻位吡啶基/酰胺基取代基的2,3-亚芳基前体。这些吡啶基取代的2，3-芳烃中间体以良好的收率和高的选择性表现出与多种亲核试剂的广泛反应性。