2,6-二羟基苯甲酸 | 303-07-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二羟基苯甲酸
• 中文别名: γ-雷琐辛酸；Γ-雷琐辛甲酸；GAMMA-雷琐酸/二羟基苯甲酸；γ-雷琐酸；γ-雷琐辛甲酸；间苯二酚-2-羧酸
• 英文名称: 2,6-Dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: γ-resorcylic acid；2,6-DHBA
• CAS: 303-07-1
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00002462
• 分子量: 154.122
• InChiKey: AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  237.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3725 (rough estimate)
• 溶解度：
  25克/升
• LogP：
  2.200
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1397
• 稳定性/保质期：
  刺激性物质会对眼睛、呼吸道和皮肤产生刺激作用。若不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医治疗。操作人员应当穿戴适当的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG8578000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-Dihydroxybenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
γ-Resorcylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: γ-Resorcylic acid
别名
: C7H6O4
分子式
: 154.12 g/mol
分子量
成分 浓度
2,6-Dihydroxybenzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 303-07-1
EC-编号 206-134-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 165 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG8578000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2,6-二羟基苯甲酸（γ-树脂酸、2-羧基树脂酚、2,6-树脂酸）是一种酚类化合物，其生物活性较差，无法有效清除DPPH自由基和抑制微生物生长。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质：灰白色或黄色结晶

用途：

1. 用作农药、医药中间体。
2. 是除草剂双草醚、嘧草硫醚、嘧草克及嘧啶肟草醚等的中间体。

生产方法： 将间苯二酚溶于乙醇，加入无水碳酸钾，在140℃下加热并通入二氧化碳（压力为1400kPa），反应4小时后得到2,6-二羟基苯甲酸和2,4-二羟基苯甲酸的混合物（其中63.1%为2,6-二羟基苯甲酸，36.9%为2,4-二羟基苯甲酸）。加入水并用硫酸调节pH至6，蒸去部分乙醇和水分后，在98～100℃回流3小时以分解2,4-二羟基苯甲酸。在分解反应过程中保持pH值稳定，并适当加硫酸维持pH值。当分解完全时，加入硫酸使pH值降至3形成不溶物并过滤分离，再将滤液中的pH调节至1，在5℃冷却后结晶析出2,6-二羟基苯甲酸，过滤、洗涤并在70℃干燥即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 沃塞洛托
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF VOXELOTOR
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE VOXÉLOTOR

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制备沃克索托或其盐或溶剂合物的方法，该方法包括使用化合物的公式(I)或(I')或其盐或溶剂合物。

  公开号：

  WO2020127924A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 镍 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2,6-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ramanathan; Venkataraman, Current Science, 1952, vol. 21, p. 283

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 (S,S)-N-Tf-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 、 2,6-二羟基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-2-methyl-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  具有二氢蒽骨架的结构刚性反式二胺基 Tf-酰胺有机催化剂的设计，用于杂取代醛与乙烯基砜的不对称共轭加成

  摘要：

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。

  DOI：

  10.1021/ja107897t

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Non-covalent bonded 1D-3D supramolecular salts from tert‑butylamine and organic acids
  作者：Kaikai Hu、Peiqi Wang、Shouwen Jin、Bin Chen、Zhiyan Hu、Wen Ye、Ming Guo、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132208

  日期：2022.4

  tert‑butylamine. The results unveil that among all the studied crystals the NH2 in L are protonated when the acids are deprotonated, the crystal packing is interpreted via the strong NH⋯O H-bond from the NH3+ and the deprotonated acids. Apart from the NH⋯O H-bond, the OH···O H-bonds were also existed at 6 and 12. Salts 1 - 2 had the NH⋯S H-bond. The NH···Cl H-bond existed in 7. Further view of the crystal packing

  广泛使用的最简单的大量伯胺叔丁胺与一组酸共结晶得到总共 14 种盐，这些盐已通过 XRD 技术、红外光谱和元素分析进行​​表征。还调查了它们的熔点。详细分析了它们的结构和超分子方面。所有化合物都是离子型的，H 会转移到叔丁胺的 NH 2上。结果表明，在所有研究的晶体中，当酸去质子化时，L 中的 NH 2被质子化，晶体堆积是通过来自 NH 3 +和去质子化酸的强 N H⋯O H 键来解释的。除了 NH⋯O H-bond，O H...O H-bonds也存在于6和12。盐1 - 2具有 N H⋯S H 键。N H···Cl H-键存在于7 . 晶体堆积的进一步观察表明，不同阵列的附加 CH 3 ...S, O...Cl, S...S, CH 3 ...C, CH 3 ...CH 3 , C H· ··O/CH 3 ···O, CH 2 ···Cl, CH···N, CH 3···π和π···π
• The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.3390/molecules23061396

  日期：——

  Upregulation of phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) has been identified as one common phenomenon in a variety of cancers. Inhibition of PGAM1 provides a new promising therapeutic strategy for cancer treatment. Herein, based on our previous work, a series of new N-xanthone benzenesulfonamides were discovered as novel PGAM1 inhibitors. The representative molecule 15h, with an IC50 of 2.1 μM, showed an enhanced PGAM1 inhibitory activity and higher enzyme inhibitory specificity compared to PGMI-004A, as well as a slightly improved antiproliferative activity.

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。
• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• Towards a Library of Chromene Cannabinoids: A Combinatorial Approach on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Dagmar Kapeller

  DOI：10.1055/s-0030-1259300

  日期：2011.1

  A novel solid-phase synthesis towards classical cannabinoids is presented. Starting from immobilized salicylaldehydes the desired THC-analogous tricycles are obtained in four atom-economic steps including cleavage. The reagents of the employed reactions (domino oxa-Michael-aldol, Wittig, and Diels―Alder) can be varied easily, providing the basis for a combinatorial approach. Overall yields range from

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。

表征谱图