methyl 2-(4-aminobutoxy)-6-hydroxybenzoate | 436864-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-aminobutoxy)-6-hydroxybenzoate
• CAS: 436864-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: SEUSTQWNBAYGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-aminobutoxy)-6-hydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-{[4-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]amino}butoxy)-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of a monoacid-Based, cell permeable, selective inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  Monoacid-based PTP1B inhibitors with improved physiochemical properties have been investigated. A (2-hydroxy-phenoxy) acetic acid-based phosphotyrosyl mimetic has been linked with an optimized second arylphosphate binding site ligand to produce compound 20 with low micromolar potency against PTP1B, good selectivity over TCPTP (20-fold) and high cell permeability in the Caco-2 system.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.064
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(4-aminobutoxy)-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种蛋白酪氨酸磷酸酶选择性抑制剂、用途、制备方法以及药物组合物

  摘要：

  本发明公开了一种蛋白酪氨酸磷酸酶选择性抑制剂及其制备方法，涉及蛋白酪氨酸磷酸酶抑制的领域。该蛋白酪氨酸磷酸酶选择性抑制剂为功能化载体‑蛋白酪氨酸磷酸酶选择性配体‑钒配位复合物，能够用于制备治疗糖尿病、肿瘤或肥胖药物，并且能够在提高酶抑制活性的同时降低其有效使用浓度，还不会对机体产生不良反应。该制备方法包括：将钒化合物与蛋白酪氨酸磷酸酶选择性配体混合，得到的化合物加载至功能化载体上，形成功能化载体‑蛋白酪氨酸磷酸酶选择性配体‑钒配位复合物。

  公开号：

  CN113801156A

文献信息

• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：Liu Gang

  公开号：US06972340B2

  公开（公告）日：2005-12-06

  Compounds of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  化合物的分子式(I)或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶-B(PTP1B)抑制剂。该文披露了该类化合物的制备、含有该类化合物的组合物以及使用该类化合物治疗疾病的方法。
• Convergent Protein Phosphatase Inhibitor Design for PTP1B and TCPTP: Exchangeable Vanadium Coordination Complexes on Graphene Quantum Dots
  作者：Bo Feng、Yaqiong Dong、Bing Shang、Bowen Zhang、Debbie C. Crans、Xiaoda Yang

  DOI：10.1002/adfm.202108645

  日期：2022.1

  bis(maltolato)oxovanadium(IV). Moreover, exchange of PL1 to a TCPTP-specific ligand (PL2) results in potent TCPTP inhibition (Ki = 59 ± 12 × 10−9 m) as expected with SI ≈23 versus PTP1B. Overall, the present results provide a paradigm shift and a general design of phosphatase inhibitors consisting of GQDs, a complexing targeting ligand and vanadium (V) for selective regulation of PTP1B both in vitro and vivo.

  开发具有所需药物样特性的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的有效和特异性抑制剂仍然是一个挑战。基于由钒酸肽组成的 PTP1B 过渡态类似物的晶体结构，提出了一种设计 PTP1B 抑制剂的新方法，其中 PTP1B 肽模拟物 (PL1) 的酪氨酰钒酸酯稳定地整合在膜可渗透石墨烯量子点上。 （GQD）。制备的钒酸盐复合物 ( GQD-PL1 - V V )在溶液和 HepG2 细胞中。GQD-PL1-V V的口服给药 db/db模型小鼠在肝脏和脂肪组织中显示出选择性 PTP1B 抑制作用，并且与双（麦芽糖醇）氧钒 (IV) 相比，显示出改善的抗糖尿病活性。此外，PL1 与 TCPTP 特异性配体 (PL2) 的交换导致有效的 TCPTP 抑制 ( K i  = 59 ± 12 × 10 -9 m )，正如预期的 SI ≈23 与 PTP1B 相比。总体而言，目前的结果提供了由 GQD、复合靶向配体和钒
• [EN] SELECTIVE PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003020688A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Compounds of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性的蛋白酪氨酸激酶-B (PTP1B) 抑制剂。本文披露了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20050272778A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides compounds that can modulate the activity of a target protein, such as a phosphatase, that selectively binds phosphorylated peptides or proteins. The present compounds can be useful in treating diseases or disorders, including, for example, diabetes and obesity, that are connected directly or indirectly to the activity of the target protein.

  本发明提供了可以调节目标蛋白活性的化合物，例如选择性结合磷酸化肽或蛋白质的磷酸酶。这些化合物可以用于治疗与目标蛋白活性直接或间接相关的疾病或障碍，例如糖尿病和肥胖症。
• Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Blaskovich Arnold Thomas Mark

  公开号：US20060142250A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) that are useful for modulating the biological activity of the protein tyrosine phosphatase-1b (PTP1B) enzyme. Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which the PTP1B enzyme is a factor. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, low HDL levels, atherosclerosis, vascular restenosis, inflammatory bowel disease, pancreatitis, adipose cell tumors, adipose cell carcinoma, liposarcoma, dyslipidemia, cancer, and neurodegenerative diseases.

  本发明提供了式（I）和式（II）的化合物，这些化合物对于调节蛋白酪氨酸磷酸酶-1b（PTP1B）酶的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗PTP1B酶是因素的疾病和/或病况。这些疾病和/或病况包括但不限于1型糖尿病、2型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、肥胖症、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、低高密度脂蛋白水平、动脉粥样硬化、血管再狭窄、炎症性肠病、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤、脂肪细胞癌、脂肪肉瘤、脂质代谢异常、癌症和神经退行性疾病。