2-(octyloxy)-6-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(octyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-octoxybenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GUTZZGLHYZZGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 2-(octyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌Anacardic酸衍生物。

  摘要：

  我们报告了五种衍生自唐卡酸的酚类脂类的抗菌活性，其特征是增加了6、8、10、12或14个碳原子的烷基链长度。与常规抗生素相比，针对这些化合物的理化特性，跨上皮单层转运，细胞毒性和抗菌活性进行了分析。在成纤维细胞，肝，结肠直肠或肾脏来源的细胞系中没有细胞毒性的报道。C 10和C 12显着提高了被多重耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素肠球菌感染的梅隆回廊模型的存活率（VRE）与未治疗的对照组相比。需要进一步的研究来证实相关感染动物模型系统中的这些发现。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00378

文献信息

• 6-Oxa isosteres of anacardic acids as potent inhibitors of bacterial histidine protein kinase (HPK)-mediated two-component regulatory systems
  作者：Ramesh M. Kanojia、William Murray、Jeffrey Bernstein、Jeffrey Fernandez、Barbara D. Foleno、Heather Krause、Laura Lawrence、Glenda Webb、John F. Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00508-9

  日期：1999.10

  A series of 6-oxa isosteres of anacardic acids (6-higher alkkyl/alkenyl-2-hydroxybenzoic acids) was synthesised and several members were discovered to be among the most potent inhibitors (IC50 values less than or equal to 5 mu M) of the bacterial two-component regulatory systems, KinA/SpoOF and NRII/NRI, reported to date. The Gram-positive antibacterial activity in selected strains is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.