methyl 2,6-dibenzyloxybenzoate | 25983-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dibenzyloxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2,6-bis(benzyloxy)benzoate；methyl 2,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 25983-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: RFELGCBAWCSEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242-246 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dibenzyloxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2,6-二羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite ofPenicillium vulpinum*

  摘要：

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2240
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,6-dibenzyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Selectively Metallated Diporphyrins with Electron-Accepting Moieties

  摘要：

  文中描述了带有电子受体基团的金属选择性络合二卟啉的合成方法。这些化合物的稳态荧光光谱显示，自由基卟啉的荧光显著淬灭。文章讨论了一种可能的“超交换”机制，即长程电子转移机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3005

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (−)‐Berkelic Acid
  作者：Hong‐Gang Cheng、Zhenjie Yang、Ruiming Chen、Liming Cao、Wen‐Yan Tong、Qiang Wei、Qingqing Wang、Chenggui Wu、Shuanglin Qu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202014660

  日期：2021.3

  synthesis features a Catellani reaction/oxa‐Michael cascade for the construction of the isochroman scaffold, a one‐pot deprotection/spiroacetalization operation for the formation of the tetracyclic core structure, and a late‐stage Ni‐catalyzed reductive coupling for the introduction of the lateral chain. Notably, four stereocenters are established from a single existing chiral center with excellent stereocontrol

  此处报告的是八个线性步骤的简明全合成（-）-伯酸。该合成的特征是用于构建异色满骨架的Catellani反应/ oxa-Michael级联反应，用于形成四环核心结构的一锅脱保护/螺缩醛化操作以及用于引入Ni的后期Ni催化还原偶联。横向链。值得注意的是，在脱保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心建立了四个立体中心，并具有出色的立体控制。DFT计算支持对有趣的脱保护/螺缩醛化过程的立体控制。
• Design and Synthesis of Two Aromatic Amines with Dendritic Structure
  作者：Zhenghong Luo、Hua Chen、Wei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201090071

  日期：2010.2

  The design and synthesis of two aromatic amines with dendritic structures, i.e. 3,4,5‐tribenzyloxyaniline (3,4,5‐G1‐NH2) and 2,5‐dibenzyloxyaniline (2,5‐G1‐NH2), were conducted. A coupling reaction of three or two equivalents of benzyl bromide to one equivalent of methyl hydroxybenzoate generated methyl 3,4,5‐tribenzyloxybenzoate (3,4,5‐G1‐COOCH3), methyl 2,5‐dibenzyloxybenzoate (2,5‐G1‐COOCH3) and

  两种具有树枝状结构的芳香胺的设计与合成，即。进行了3,4,5-三苄氧基苯胺（3,4,5-G 1 -NH 2）和2,5-二苄氧基苯胺（2,5-G 1 -NH 2）。三或两当量的苄基溴与一当量的羟基苯甲酸甲酯偶联反应生成3,4,5-三苄氧基苯甲酸甲酯（3,4,5-G 1 -COOCH 3），2,5-二苄氧基苯甲酸甲酯（2,5 -G 1 -COOCH 3）和2,6-二苄氧基苯甲酸酯（2,6-G 1 -COOCH 3）高产。全部G 1 -COOCH 3通过X射线分析研究了衍生物。结果表明，这些树枝状分子具有足够的体积，可以用作某些催化剂的精细配体。通过氨与G 1 -COOCH 3的反应获得酰胺中间体（苯甲酰胺，G 1 -CONH 2）。有趣的是，不能以相同的条件制备2,6-二苄氧基苯甲酰胺（2,6-G 1 -CONH 2），这可能是由于空间位阻过大所致。次氯酸钠是产生氨基甲酸甲酯G 1 -NHCO
• Eight-Step Asymmetric Synthesis of (–)-Berkelic Acid
  作者：Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Zhenjie Yang、Ruiming Chen、Liming Cao、Qiang Wei、Qingqing Wang

  DOI：10.1055/a-1799-0459

  日期：2022.11

  This work features a sequential Catellani-type reaction/oxa-Michael addition with epoxides as dual-functionalized alkylating reagents for synthesizing the isochroman framework, a one-pot, acid-catalyzed deprotection/spiroacetalization process for the construction of a tetracyclic core intermediate, and a late-stage Ni-catalyzed reductive coupling reaction for the installation of the side chain. Remarkably

  我们在此报告了 (–)-berkelic 酸的八步不对称合成。这项工作的特点是连续 Catellani 型反应/oxa-Michael 加成与环氧化物作为双官能化烷基化试剂用于合成异色满框架，一锅酸催化脱保护/螺缩醛化过程用于构建四环核心中间体，以及用于安装侧链的后期 Ni 催化还原偶联反应。值得注意的是，在去保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心创建了四个具有高立体控制的新立体中心。
• Synthesis of porphyrins tailored with eight facially-encumbering groups. An approach to solid-state light-harvesting complexes
  作者：Richard W. Wagner、Jonathan S. Lindsey、Ilona Turowska-Tyrk、W.Robert Scheidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89413-8

  日期：——

  Synthetic models of the photosynthetic antenna complexes must achieve long-range 3-dimensional order encompassing a large number of porphyrinic pigments with limited direct contact of the pigments. In order to develop solid-state antenna complexes, we have synthesized porphyrins bearing benzyloxy groups projecting over both faces and optionally also around the periphery of the porphyrin. Routes have been established for prefunctionalizing benzaldehydes with various benzyloxy groups. Reaction of 2,6-bis, 3,5-bis, or 2,4,6-tris(benzyloxy)benzaldehydes with pyrrole via the room temperature two-step one-flask porphyrin reaction provides direct access to the facially-encumbered porphyrins. The benzyloxybenzaldehydes react as efficiently as methoxybenzaldehydes, indicating the utility of the -OCH2- unit for introducing large substituents near the face of the porphyrin. The octakis and dodecakis(benzyloxy)porphyrins exhibit characteristic porphyrin absorption and fluorescence properties in solution. The crystal structure of meso-tetrakis[2,6-bis(2,3 4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phenyl] porphyrin has been determined. The pentafluorobenzyloxy substituents provide a cavity on each side of the porphyrin plane which has an approximate cylindrical shape with a diameter of similar to 7.5 Angstrom and a height of greater than or equal to 4.5 Angstrom. The porphyrin core parameters are those obtained for free base derivatives in which the inner hydrogen atoms are ordered. Crystal data: a = 14.759(1) Angstrom, b = 25.519 (2) Angstrom, c = 13.100(1) Angstrom, alpha = 100.04(1), beta = 99.83 (1), gamma = 88.25(1), V = 4767.3 (6) Angstrom(3), all measurements at 127 K, triclinic, space group P-1(-), Z = 2 R(1)(F) = 0.097, for 10020 ''observed'' data, and wR(2)(F-2) = 0.275 for 17761 total unique (all) data.
• Coumarins XI: A Total Synthesis of (±)-Columbianetin
  作者：M. Shipchandler、T.O. Soine、P.K. Gupta

  DOI：10.1002/jps.2600590111

  日期：1970.1