9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole
• 英文别名: 9-(2-Ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: WGIPLMXZZJKRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙醛 、 9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到3,6-bis(2,2-diphenylethenyl)-9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  异构体二苯基乙烯基-二取代的二甲氧基咔唑的结构-性质关系†

  摘要：

  通过使合适的二甲氧基咔唑与二苯基乙醛缩合，合成含有二苯基乙烯基部分的异构的3，6-二甲氧基-和2，7-二甲氧基咔唑。通过X射线晶体学证明了化合物的固态结构和分子顺序。发现这两种化合物都能在相当的玻璃转化温度（70-71°C）下形成玻璃。它们表现出高的热稳定性，5％的失重温度超过375°C。在C-3和C-6位具有二苯基乙烯基的异构体，在C-2和C-7位具有甲氧基的异构体（3a）表现出聚集诱导发射（AIE），而在C-2和C位具有二苯基乙烯基的异构体-7位和C-3和C-6位的甲氧基（3b）显示出相反的效果，即聚集引起的猝灭（ACQ）。衍生物3b显示出优异的电荷传输性质。在高电场下，其层中的飞行时间空穴漂移迁移率接近10 -3 cm 2 V -1 s -1。使用密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算对化合物进行了比较理论分析。他们证明了在3,6-二甲氧基咔唑（3b）的衍生物中更有效的π共轭

  DOI：

  10.1039/c5ra09161f
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 2,7-二甲氧基-9-咔唑 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  异构体二苯基乙烯基-二取代的二甲氧基咔唑的结构-性质关系†

  摘要：

  通过使合适的二甲氧基咔唑与二苯基乙醛缩合，合成含有二苯基乙烯基部分的异构的3，6-二甲氧基-和2，7-二甲氧基咔唑。通过X射线晶体学证明了化合物的固态结构和分子顺序。发现这两种化合物都能在相当的玻璃转化温度（70-71°C）下形成玻璃。它们表现出高的热稳定性，5％的失重温度超过375°C。在C-3和C-6位具有二苯基乙烯基的异构体，在C-2和C-7位具有甲氧基的异构体（3a）表现出聚集诱导发射（AIE），而在C-2和C位具有二苯基乙烯基的异构体-7位和C-3和C-6位的甲氧基（3b）显示出相反的效果，即聚集引起的猝灭（ACQ）。衍生物3b显示出优异的电荷传输性质。在高电场下，其层中的飞行时间空穴漂移迁移率接近10 -3 cm 2 V -1 s -1。使用密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算对化合物进行了比较理论分析。他们证明了在3,6-二甲氧基咔唑（3b）的衍生物中更有效的π共轭

  DOI：

  10.1039/c5ra09161f

文献信息

• Synthesis, Functionalization, and Optical Properties of Chiral Carbazole-Based Diaza[6]helicenes
  作者：Audrius Bucinskas、Deepali Waghray、Gintautas Bagdziunas、Joice Thomas、Juozas Vidas Grazulevicius、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo5024188

  日期：2015.3.6

  In the present study, carbazole-based diaza[6]helicenes were synthesized utilizing versatile quinoline and 9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole-3-carbaldehyde building blocks via the Wittig reactionphotocyclization strategy. The presence of bifunctional units comprising electrophilic chloroquinoline and electron-rich carbazole has opened up new opportunities. The chloro group was substituted with a chiral amine, allowing diastereomeric separation, and the chiral forms were monofunctionalized via electrophilic substitution on the carbazole unit. Postcyclization functionalization via substituting the carbazole unit provides a platform for the synthesis of chiral functionalized materials with potential application in fields such as asymmetric synthesis and organic electronics. The configuration of the diaza[6]helicene diastereomers was demonstrated by time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations. Furthermore, on the basis of the DFT calculations of the HOMO-LUMO energy levels of the chiral forms, these compounds can be potentially of interest as hole-transporting compounds