1-甲基-2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑 | 3878-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-2,2'-bi-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-bibenzo[d]imidazole；1,1'-Dimethyl-2,2'-bibenzimidazol；1,1'-dimethyl-2,2'-bibenzimidazole；1,1'-dimethyl-2,2'-dibenzimidazolyl；1-methyl-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1,1′-dimethyl-1H,1′H-2,2′-bibenzoimidazole；1,1'-Dimethyl-2,2'-dibenzimidazol；1-Methyl-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole
• CAS: 3878-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: BPFMKTFBBPGYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1-甲基-2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到[Cp*Ir(1-methyl-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole)Cl][Cl]
  参考文献：
  名称：

  N-Methylation of Amines with Methanol Catalyzed by a Cp*Ir Complex Bearing a Functional 2,2′-Bibenzimidazole Ligand

  摘要：

  A new type of Cp*Ir complex bearing a functional 2,2'-bibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a highly effective and general catalyst for the N-methylation of a variety of amines with methanol in the presence of a weak base (0.3 equiv of Cs2CO3).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02723
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-碘-1H-苯并[d]咪唑 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-甲基-2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有联咪唑配体的高效可回收Pd（II）催化剂，用于离子液体中的Heck反应。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了具有联咪唑配体的新型Pd（II）配合物，并证明是使用离子液体作为溶剂在无膦条件下进行Heck反应的有效催化剂。该系统可以循环使用五次，而不会损失任何催化活性。

  DOI：

  10.1021/ol030071d

文献信息

• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Synthesis and electron-transfer properties of benzimidazole-functionalized ruthenium complexes for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Wei-Kai Huang、Chi-Wen Cheng、Shu-Mei Chang、Yuan-Pern Lee、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c0cc03517c

  日期：——

  Novel heteroleptic ruthenium complexes—RD1, RD5, RD10 and RD11—with ligands based on benzimidazole were synthesized and characterized for application to dye-sensitized solar cells (DSSC); the remarkable performance of RD5-based DSSC is understood for its superior light-harvesting ability and slower charge-recombination kinetics.

  新型的杂配体钌配合物——RD1、RD5、RD10和RD11——基于苯并咪唑配体合成并表征，应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）；RD5基DSSC的卓越性能可归因于其优异的光捕获能力和较慢的电荷复合动力学。
• An efficient and convenient Cu(OAc)2/air mediated oxidative coupling of azoles via C–H activation
  作者：Yan Li、Jun Jin、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/b919396k

  日期：——

  An efficient and convenient approach to construct C–C bonds at the 2-position of azoles via Cu(OAc)2/air mediated oxidative homo- and cross-coupling reaction was reported. The corresponding products were obtained in good to excellent yield.

  报道了一种高效便捷的方法，通过Cu(OAc)2/空气介导的氧化式同偶联和交叉偶联反应，在氮杂环的2-位上构建C-C键。该方法取得了良好至优秀的产率。
• Efficient synthesis of biazoles by aerobic oxidative homocoupling of azoles catalyzed by a copper(i)/2-pyridonate catalytic system
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1039/c1cc15363c

  日期：——

  A highly efficient and convenient CuCl/2-pyridonate catalytic system for oxidative homocoupling of azoles affording a biazole product has been developed. With this system, a variety of biazoles have been effectively synthesized in good to excellent yields in the presence of a very small amount of copper catalyst (1.0 mol%). It was feasible to employ air as a green oxidant.

  已经开发了一种高效且方便的CuCl / 2-吡啶酮催化体系，用于氧化制提供双唑产物的吡咯。利用该系统，在非常少量的铜催化剂（1.0摩尔％）的存在下，已经以良好至优异的收率有效地合成了多种联唑。使用空气作为绿色氧化剂是可行的。
• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。