2-(2,4-二氯苯氧基)吡啶 | 4783-79-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯氧基)吡啶
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenoxy)pyridine
• CAS: 4783-79-3
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD26383496
• 分子量: 240.089
• InChiKey: HGUVEDKUWZLVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.13 Torr)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯氧基)吡啶 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以56%的产率得到2-(2,4-dichloro-3-nitrophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A directing group-assisted ruthenium-catalyzed approach to access meta-nitrated phenols

  摘要：

  使用Ru催化的σ-活化策略开发了对苯酚衍生物的meta-选择性C-H硝化反应。Cu(NO3)2·3H2O被用作硝化源，而Ru3(CO)12被发现是该方案中最适合的金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc02851g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,4-二氯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4-二氯苯氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A directing group-assisted ruthenium-catalyzed approach to access meta-nitrated phenols

  摘要：

  使用Ru催化的σ-活化策略开发了对苯酚衍生物的meta-选择性C-H硝化反应。Cu(NO3)2·3H2O被用作硝化源，而Ru3(CO)12被发现是该方案中最适合的金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc02851g

文献信息

• A Facile Route to<i>Ortho</i>-Hydroxyanilnes through an Ir^III-Catalyzed Direct C−H Amidation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Miaodou Tian、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/asia.201701028

  日期：2017.10.5

  A highly efficient and regioselective IrIII‐catalyzed C−H amidation of 2‐phenoxypyridines has been developed by using sulfonyl azides as an amino source. The amidated products were provided in good‐to‐excellent yields with broad functional‐group tolerance. Furthermore, the 2‐pyridyl moiety in the amidated products could be readily removed, thus offering an efficient route to synthetically useful ortho‐hydroxyanilnes

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。
• Influence of Chlorine Substitution on the Hydrolytic Stability of Biaryl Ether Nucleoside Adducts Produced by Phenolic Toxins
  作者：Michael S. Kuska、Mohadeseh Majdi Yazdi、Aaron A. Witham、Heidi A. Dahlmann、Shana J. Sturla、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo401122j

  日期：2013.7.19

  kinetic study is reported for the acid-catalyzed hydrolysis of oxygen (O)-linked biaryl ether 8-2′-deoxyguanosine (dG) adducts produced by phenolic toxins following metabolism into phenoxyl radical intermediates. Strikingly, the reaction rate of hydrolysis at pH 1 decreases as electron-withdrawing chlorine (Cl) substituents are added to the phenoxyl ring. The Hammett plot for hydrolysis at pH 1 shows a linear

  动力学研究报道了由酚类毒素代谢成苯氧基自由基中间体后，由氧（O）连接的联芳基醚8-2'-脱氧鸟苷（dG）加合物的酸催化水解。令人惊讶的是，随着吸电子的氯（Cl）取代基被添加到苯氧基环中，在pH 1下的水解反应速率降低。在pH哈米特情节进行水解1示出了具有ρ的线性负斜率X = -0.65，这意味着增加氯取代通过降低Ñ减少水解速率7碱度。分光光度滴定法可提供N 7 H + p K a未取代的加合物8-苯氧基-dG（Ph-O-dG）的数值为1.1。模型吡啶化合物表明，对于4-Cl-Ph-O-dG和2,6-二氯-Ph-O-dG（DCP-O-dG），N 7 H + p K a值分别为0.92和0.37。密度泛函理论（DFT）的计算也突出了8-苯氧基取代基降低N 7碱性的能力，并预测了水中高度氯化的O-连接的8-dG加合物对N 3-质子化的偏好。这些计算也为O的水解反应性提供了理论依据如电喷雾质谱法（
• HWANG, KI-JUN;PARK, SEUNG KI, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 949-954
  作者：HWANG, KI-JUN、PARK, SEUNG KI

  DOI：——

  日期：——
• A directing group-assisted ruthenium-catalyzed approach to access <i>meta</i>-nitrated phenols
  作者：Sheuli Sasmal、Soumya Kumar Sinha、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d0cc02851g

  日期：——

  meta-Selective C–H nitration of phenol derivatives was developed using a Ru-catalyzed σ-activation strategy. Cu(NO₃)₂·3H₂O was employed as the nitrating source, whereas Ru₃(CO)₁₂ was found to be the most suitable metal catalyst for the protocol.

  使用Ru催化的σ-活化策略开发了对苯酚衍生物的meta-选择性C-H硝化反应。Cu(NO3)2·3H2O被用作硝化源，而Ru3(CO)12被发现是该方案中最适合的金属催化剂。