洋菝葜皂甙酮 | 512-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 洋菝葜皂甙酮
• 中文别名: 丝兰皂苷元酮
• 英文名称: (25R)-5β-spirostan-3-one
• 英文别名: (25R),5β-Spirostan-3-on；smilagenone；Smilagenon；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-one
• CAS: 512-07-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: CIBAPVLFORANSS-OBOJVYGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	sarsasapogenone	639-96-3	C27H42O3	414.629
  菝葜	smilagenin	126-18-1	C27H44O3	416.645
  丝兰提取物	sarsasapogenin	126-19-2	C27H44O3	416.645
  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮	(25R)-spirost-4-ene-3-one	6870-79-7	C27H40O3	412.613
  薯蓣皂素	diosgenin	512-04-9	C27H42O3	414.629

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(25R)-5β-Spirostan	511-93-3	C27H44O2	400.645
  ——	3-epismilagenin	77-60-1	C27H44O3	416.645
  菝葜	smilagenin	126-18-1	C27H44O3	416.645
  表菝契皂苷元	3α-hydroxy sarsasapogenin	470-03-1	C27H44O3	416.645
  ——	(25S)-3,4-seco-5β-spirostan-3,4-dioic acid dimethyl ester	81355-83-1	C29H46O6	490.681
  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮	(25R)-spirost-4-ene-3-one	6870-79-7	C27H40O3	412.613

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋菝葜皂甙酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-epismilagenin
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXXXVIII. The Conversion of Pregnan-3(β)-ol-20-one into etio-Cholan-3(β)-ol-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a021
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 Pd barium sulfate 氮气 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 洋菝葜皂甙酮
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific reduction of Sapogen-3-ones

  摘要：

  一种立体特异性制备类固醇皂甙或其衍生物的方法，通过使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙，或通过SN 2 反转3α-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物，可制备3β-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到或易制备的起始材料（例如从蕃薯皂苷中制备的）制备有用的类固醇皂甙，例如山药皂甙、异山药皂甙、菝葜皂甙、异菝葜皂甙和它们的酯类。

  公开号：

  US20060041119A1
• 作为试剂：
  描述：

  洋菝葜皂甙酮 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 在 洋菝葜皂甙酮 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 、 ethyl acetate dichloromethane 为溶剂， 反应 16.0h， 以yielding episarsasapogenin (80 mg, yield 80%)的产率得到表菝契皂苷元
  参考文献：
  名称：

  TIMOSAPONIN COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供了公式I、II、III、I'、II'和III'的timosaponin化合物、含有该化合物的制药组合物以及其制备过程。还提供了使用该timosaponin化合物制备药物用于治疗与beta-淀粉样蛋白在宿主或需要该药物的受试者相关的疾病的用途。

  公开号：

  US20150050367A1

文献信息

• 薯蓣皂苷元衍生物、其药物组合物及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109206472A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及一种薯蓣皂苷元衍生物，所述的薯蓣皂苷元衍生物的结构式如通式(1)所示，本发明还提供了上述薯蓣皂苷元衍生物的药物组合物及其应用，首次对该先导化合物进行了系统性的针对3位和5/6位双键进行结构修饰，合成了一系列新化合物，这些新化合物通过相关靶点的活性测试，很多显示出优于先导化合物的活性，对于治疗神经退行性疾病十分有价值。弥补了现有技术中薯蓣皂苷元衍生物的不足，十分有意义。
• Regioselective hypervalent iodine-induced Favorskii rearrangement of 3-oxo-5β-steroids
  作者：Alejandro O. Viviano-Posadas、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.003

  日期：2016.9

  Treatment of 3-oxo-5β-steroids with diacetoxyiodobenzene/KOH triggered a fast and regioselective Favorskii rearrangement that exclusively led to 3β-methoxycarbonyl-5β-4-norsteroids in good yields. The outcome of the reaction indicates that although both Cyclopropanone and Semi-benzylic pathways are possible, in the case of 3-oxo-5β-steroids, only the last participates. Unambiguous characterization

  用二乙酰氧基碘苯/KOH 处理 3-oxo-5β-类固醇引发了快速且区域选择性的 Favorskii 重排，该重排专门导致 3β-甲氧羰基-5β-4-norsteroids 的产率很高。反应结果表明，虽然环丙酮和半苄基途径都是可能的，但在 3-oxo-5β-类固醇的情况下，只有最后一个参与。产物的明确表征通过核磁共振和 X 射线衍射研究实现。
• Stereospecific reduction of sapogen-3-ones
  申请人：Phytopharm PLC

  公开号：US07718792B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  A method to stereospecifically prepare a steroidal sapogenin or a derivative thereof by reducing a 3-keto,5β-H steroidal sapogenin with a hindered organoborane or an organo-aluminium hydride. A 3β-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof may be prepared by reducing the 3-keto,5β-H steroidal sapogenin using as reducing agent a relatively highly hindered organoborane reagent or by SN 2 inversion of a 3α-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The organo-aluminium hydride may be used to prepare a 3α,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The invention provides a convenient route to useful steroidal sapogenins such as sarsasapogenin, episarsasapogenin, smilagenin, epismilagenin and esters thereof, from readily available or easily preparable starting materials (e.g. diosgenone, preparable from diosgenin).

  一种立体选择性制备类固醇皂苷或其衍生物的方法，通过使用有阻碍的有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮，5β-H类固醇皂苷。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮，5β-H类固醇皂苷或通过SN 2 反转3α-羟基，5β-H类固醇皂苷或其衍生物可制备3β-羟基，5β-H类固醇皂苷或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α，5β-H类固醇皂苷或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到的或易于制备的起始材料（例如从蕃薯草甙制备的蕃薯草酮）中制备有用的类固醇皂苷，例如薯蕉皂苷、薯蕉皂苷E、野菜皂苷、野菜皂苷E及其酯类。
• Constitution and Stereochemistry of Samogenin, Markogenin and Mexogenin¹
  作者：Carl Djerassi、Jack Fishman

  DOI：10.1021/ja01621a036

  日期：1955.8
• Steroidal Sapogenins. XIII.¹ Δ⁸⁽⁹⁾-22-Isospirosten-3α-ol
  作者：Carl Djerassi、R. Yashin、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01122a041

  日期：1952.1