洋茉莉醛二乙缩醛 | 40527-42-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 缩羰基类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 洋茉莉醛二乙缩醛
• 英文名称: piperonal diethylacetal
• 英文别名: Piperonal-diaethylacetal；5-diethoxymethyl-1,3-benzodioxole；1,3-Benzodioxole, 5-(diethoxymethyl)-；5-(diethoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 40527-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YDQLGNDCYHZHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0435 (rough estimate)
• LogP：
  2.14 at 20℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

化学性质

洋茉莉醛二乙缩醛拥有温柔的花香香气和甜润的辛香香韵，呈现无色液体状态。它具有柔和的花香气息，并带有甜润的辛香味。这种物质不溶于水，但能溶解在乙醇等有机溶剂中。其闪点为85℃，沸点范围是279～281℃或153～154℃/1.5kPa，相对密度d₂₀₄为1.113～1.121，折射率n₂₀D为1.4990～1.5040。

用途

洋茉莉醛二乙缩醛适用于日化香精配方中，推荐使用量不超过5%。根据IFRA（国际 FRAgRAnces 协会）的规定，没有对其使用进行限制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋茉莉醛二乙缩醛 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-(亚甲二氧基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 原甲酸三乙酯 在 Montmorillonite clay KSF 作用下， 反应 0.03h， 以95%的产率得到洋茉莉醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下羰基的无溶剂保护

  摘要：

  PTSA或KSF粘土催化的醛和酮作为缩醛或二氧戊环的保护很容易在微波辐射下由邻甲酸酯，1,2-乙二醇或2,2-二甲基-1,3-二氧戊环实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10149-6

文献信息

• A Simple and Versatile Method for the Synthesis of Acetals from Aldehydes and Ketones Using Bismuth Triflate
  作者：Nicholas M. Leonard、Matthew C. Oswald、Derek A. Freiberg、Bryce A. Nattier、Russell C. Smith、Ram S. Mohan

  DOI：10.1021/jo0258249

  日期：2002.7.1

  Acetals are obtained in good yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of 0.1 mol % Bi(OTf)3.4H2O. A simple procedure for the formation of acetals of diaryl ketones has also been developed. The conversion of carbonyl compounds to the corresponding 1,3-dioxolane using ethylene glycol is also catalyzed by Bi(OTf)3.4H2O (1 mol

  通过在0.1mol％Bi（OTf）3.4H 2 O存在下用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以高收率获得缩醛。还已经开发出形成二芳基酮的缩醛的简单方法。Bi（OTf）3.4H2O（1 mol％）也催化使用乙二醇将羰基化合物转化为相应的1,3-二氧戊环。已经开发出两种均避免使用苯的方法。
• Formation of Acetals and Ketals from Carbonyl Compounds: A New and Highly Efficient Method Inspired by Cationic Palladium
  作者：Enoch A. Mensah、Shawn D. Green、Jesse West、Tyler Kindoll、Brenda Lazaro-Martinez

  DOI：10.1055/s-0039-1690497

  日期：2019.9

  acetals and ketals is described. This methodology relies on the nature of the palladium catalyst to direct the acetalization/ketalization reaction. This new protocol is mild and proceed with a very low catalyst loading at ambient temperatures. The method has been extended to a wide variety of different carbonyl compounds with various steric encumbrances to form the corresponding acetals and ketals in excellent

  描述了一种新的、高效的、简单的方法来掩蔽羰基作为缩醛和缩酮的发展。这种方法依赖于钯催化剂的性质来指导缩醛化/缩酮化反应。这种新协议是温和的，并且在环境温度下以非常低的催化剂负载量进行。该方法已扩展到具有各种空间阻碍的各种不同的羰基化合物，以优异的产率形成相应的缩醛和缩酮。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 3
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Nobuhiko Kokubu、Tazuko Tashiro、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm00157a014

  日期：1986.7

  As part of a study on the antitumor activities of tropolone derivatives prepared from hinokitiol, which naturally occurs in the plants of Chamaecyparis species, effects of aromatic substituents of alpha,alpha-bis(7-hydroxy-5-isopropyltropon-2-yl)toluenes on the activity were examined. Several of the compounds showed high potency in the P388 leukemia assay. 4-Hydroxy analogue 4d showed the most potent

  作为研究由扁柏酚类化合物制得的托酚酮衍生物的抗肿瘤活性的一部分，香酚醇是天然存在于Chamaecyparis物种的植物中的，α，α-双（7-羟基-5-异丙基肌醇-2-基）甲苯的芳族取代基的作用对活动进行了检查。几种化合物在P388白血病检测中显示出高效力。4-羟基类似物4d在5 mg / kg剂量下显示出最有效的活性（T / C = 195％）。引入大的取代基，其空间影响阻止了取代的芳族官能团的共面性，导致效力显着降低。进行了高效4-甲氧基类似物4b的X射线结构分析。
• Fragrance Compositions Comprising Ionic Liquids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170121633A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for delayed evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种香精组合物，包括离子液体，用于延迟香水原料的挥发。该发明还涉及使用香精组合物来香味适合的基质的方法，特别是皮肤和头发。