2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈 | 113081-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈
• 中文别名: 2-(4-溴-3-甲氧苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-bromo-3-methoxyphenylacetonitrile
• CAS: 113081-50-8
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: AITZSRHOUYDLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

应用
2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[3-Methoxy-4-[6-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenyl]cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道的异常功能相关的疾病或病况的组合物，例如异常的迟发/持续性钠电流。本文还提供了用于治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或病况，包括Dravet综合征或癫痫的方法。

  公开号：

  WO2018098491A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  EBI-907的发现：一种用于治疗黑素瘤和相关癌症的高效，口服活性B-Raf V600E抑制剂

  摘要：

  通过基于文献铅PLX4720的脚手架跳跃，发现了一系列新颖的吡唑并[3,4- c ]异喹啉衍生物作为B-Raf V600E抑制剂。进一步的SAR探索和优化导致发现了在大鼠和狗中具有良好口服生物利用度的有效B-Raf V600E抑制剂。化合物EBI-907（13g）在小鼠中依赖B-Raf V600E的Colo-205肿瘤异种移植模型中表现出出色的体内功效，并且正在临床前研究中用于治疗黑素瘤和与B-Raf V600E相关的癌症。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.086

文献信息

• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。
• 1-phenyl-3-benzazepines and their use for treating gastrointestinal
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04707483A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  1-Phenyl-3-benzazepine compounds are useful in treating gastrointestinal motility disorders. A particular compound of this invention is 8-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-7-phenylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepi ne.

  1-苯基-3-苯基吖啶类化合物在治疗胃肠动力障碍方面很有用。这项发明的一种特定化合物是8-羟基-3-甲基-1-苯基-7-苯硫基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯基吖啶。
• 1-Phenyl-3-benzazepine compounds and medicaments containing these compounds for treating gastrointestinal motility disorders
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0244088A3

  公开（公告）日：1989-03-15

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof for use in treating gastrointestinal motility disorders are described wherein R¹ is hydrogen. C₁-C₆alkyl or C₃-C₅alkenyl; R² is hydrogen, hydroxy, C₁-C₆alkoxy, halogen, trifluoromethyl, C₁-C₆alkyl, SOn(C₁-C₆)alkyl, SOnCF₃, SOnphenyl or SO₂NR⁵R⁶; R³ is hydrogen, halogen, CF₃, C₁-C₆alkyl or R⁷O; R⁴ is hydroxy, C₁-C₆alkoxy, C₁-C₆alkyl, SOn(C₁-C₆) alkyl, NH₂, NO₂, halogen, trifluoromethyl, C₁-C₆alkylsulfonamido, C₁-C₆alkanoylamino, hydroxymethyl or C₁-C₆alkoxymethyl, except that when R³ is hydroxy in the 7-position and R¹ is hydrogen or when R³ is hydroxy in the 8-position and R¹ is methyl, R⁴ may be halogen or trifluoromethyl only if it is in the 6- or 9-position; n is 0, l or 2; R⁵ and R⁶ are hydrogen or C₁-C₆alkyl; and R⁷ is hydrogen, C₁-C₆alkyl or C₁-C₆alkanoyl.Pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of medicaments for treating gastrointestinal motility disorders are described.

  本文描述了化合物（I）的配方及其药物可接受的酸盐，用于治疗胃肠动力障碍，其中R¹是氢，C₁-C₆烷基或C₃-C₅烯基; R²是氢，羟基，C₁-C₆烷氧基，卤素，三氟甲基，C₁-C₆烷基，SOn（C₁-C₆）烷基，SOnCF₃，SOn苯基或SO₂NR⁵R⁶; R³是氢，卤素，CF₃，C₁-C₆烷基或R⁷O; R⁴是羟基，C₁-C₆烷氧基，C₁-C₆烷基，SOn（C₁-C₆）烷基，NH₂，NO₂，卤素，三氟甲基，C₁-C₆烷基磺酰胺基，C₁-C₆酰胺基，羟甲基或C₁-C₆烷氧甲基，除非当R³在7位上是羟基且R¹是氢或当R³在8位上是羟基且R¹是甲基时，R⁴只有在6位或9位上时才可以是卤素或三氟甲基; n为0，1或2; R⁵和R⁶是氢或C₁-C₆烷基; R⁷是氢，C₁-C₆烷基或C₁-C₆酰基。本文还描述了包含它们的药物组合物及其在制造治疗胃肠动力障碍的药物中的使用。
• Aminoisoquinoline Derivatives as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC.

  公开号：US20160257676A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention provides novel aminoisoquinoline compounds as defined in the specification, compositions thereof use of these compounds as protein kinase inhibitors and as therapeutic agents for treatment of Raf kinase, in particular BRAF V600E kinase, related diseases or disorders, such as cancers. In addition, the invention also includes methods and processes for preparing these novel aminoisoquinoline compounds.

  本发明提供了新型的氨基异喹啉化合物，如规范中所定义的，以及这些化合物的组合物，用作蛋白激酶抑制剂和治疗Raf激酶，特别是BRAFV600E激酶相关疾病或疾病的治疗剂，如癌症。此外，本发明还包括制备这些新型氨基异喹啉化合物的方法和过程。
• 1-Phenyl-3-benzazepines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0230755A1

  公开（公告）日：1987-08-05

  Compounds of the formula (1): and pharmaceutically acceptable acid addition salts are described wherein R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl or C3-C5 alkenyl; R2 is hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, halogen, trifluoromethyl, C,-C6 alkyl, SOnC1-C6 alkyl, SOnCF3, SOnphenyl or SO2NR6R7; R3 is hydrogen, C1-C6-alkyl or C1-C6 alkanoyl; R4 is SOnR5 or SO2NR6R7; n is 0, 1 or 2; R is or trifluoromethyl; and R6 and R7 are hydrogen or C1-C6 alkyl. These compounds are useful in the treatment of gastrointestinal motility disorders. Pharmaceutical compositions and methods of use are described. Intermediates and processes for the preparation of compounds of the formula (1) are described.

  式（1）的化合物： 及药学上可接受的酸加成盐，其中 R1 是氢、C1-C6 烷基或 C3-C5 烯基；R2 是氢、羟基、C1-C6 烷氧基、卤素、三氟甲基、C,-C6 烷基、SOnC1-C6 烷基、SOnCF3、SOnphenyl 或 SO2NR6R7；R3 是氢、C1-C6 烷基或 C1-C6 烷酰基；R4 是 SOnR5 或 SO2NR6R7；n 是 0、1 或 2；R 是 或三氟甲基；以及 R6 和 R7 是氢或 C1-C6 烷基。这些化合物可用于治疗胃肠道运动障碍。描述了药物组合物和使用方法。描述了制备式（1）化合物的中间体和工艺。