3-甲氧基苯乙腈 | 19924-43-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基苯乙腈
• 中文别名: 3-甲氧基乙腈；间甲氧基苯乙腈
• 英文名称: 3-methoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: m-methoxyphenylacetonitrile；2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile；(3-Methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 19924-43-7
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00001910
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LXKNAUOWEJWGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8C
• 沸点：
  164-165 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.054 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  221 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 保留指数：
  1379.4;1372
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

3-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methoxyphenylacetonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲氧基苯乙腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 19924-43-7
俗名： 3-Methoxybenzyl Cyanide
分子式： C9H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
3-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 131 °C/0.5kPa
闪点： 98°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
3-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3276
正式运输名称： 腈类, 液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以98%的产率得到间甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  无氨桦木条件下未活化的碳-氰基键的还原裂解。

  摘要：

  在单电子转移条件下，使用Na / 15-crown-5 / H2O，已实现了脂族腈中未活化的碳-氰基键的还原性裂解的通用方案。电子由稳定的钠分散液和可回收的15-cro-5衍生的驻极体提供。H 2 O提供质子源并抑制芳族部分的还原。与在传统的桦木条件下生成的Na / NH3驻极体系统相比，这种无氨的驻极体系统更实用，并且对于多种脂族腈的脱氰反应具有更好的反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02028
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 m-Methoxyatroponitrile 在 3-甲氧基苯乙腈 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-<2-cyano-2(m-methoxyphenyl)ethyl>-1,3-cyclopentanedione 、 6-Methoxy-1-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,4-dicarbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, D.K.; Kasturi, T.R.; Purushotham, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 395 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>³-Alkyl-Thienopyrimidin-4-Ones as mGluR1 Antagonists
  作者：Minjoo Kim、Youngjae Kim、Seon Hee Seo、Du-Jong Baek、Sun-Joon Min、Gyochang Keum、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10283

  日期：2015.5

  subtype 1 (mGluR1) is a potential target for the treatment of neuropathic pain, and there has been much effort to discover mGluR1 antagonists. In this study, a series of N 3‐alkyl‐thienopyrimidin‐4‐ones were prepared by introducing various alkyl and aryl groups to the N 3‐ and 7‐positions of the thienopyrimidin‐4‐one core structure, respectively, and their inhibitory activities against mGluR1 were biologically

  代谢型谷氨酸受体亚型1（mGluR1）是治疗神经性疼痛的潜在靶标，并且已经进行了很多努力来发现mGluR1拮抗剂。在这项研究中，通过将各种烷基和芳基分别引入到噻吩并嘧啶-4-酮核心结构的N 3和7位上，制备了一系列N 3-烷基噻吩并嘧啶-4-酮及其抑制作用。对mGluR1的活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明，N 3处的反式-4-甲基环己基，环庚基和环辛基 位和2位的2-氟苯基最有效地增强噻吩并嘧啶4-1衍生物对mGluR1的抑制活性。在合成的化合物中，3-环辛基-7-苯基噻吩并嘧啶丁-4-和3-环庚基-7-（2-氟苯基）噻吩并嘧啶丁4-1表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为115和107 nM。 。
• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• 3- Or 4-monosubstituted phenol derivatives useful as H3 ligands
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1593679A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  The invention relates to 3- or 4-monosubstituted phenol derivatives and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. Said 3- or 4-monosubstituted phenol derivatives are H3 ligands and are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  这项发明涉及3-或4-单取代酚衍生物，以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。所述的3-或4-单取代酚衍生物是H3配体，在许多疾病、紊乱和状况中非常有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06358974B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of formula (I) wherein: R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulfonyl, C1-4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonylC1-4alkyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulfonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R5OCO(CH2)p, R5(CON(R6)(CH2)p, R5R6NCO(CH2)p or R5R6NSO2(CH2)p where each of R5 and R6 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R5R6 forms part of a C3-6azacycloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar3—Z, wherein Ar3 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and Z representsa bond, O, S, or Ch2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R3 and R4 each independently represent a C1-4alkyl group, q is 1 or 2; A represents a group of the formula (a), (b), (c), or (d).

  式（I）的化合物，其中：R1代表从中选择的取代基：氢或卤原子；羟基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲磺酰氧基、五氟乙基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、芳基C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C3-6环烷基C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基磺基、C1-4烷基磺酰氧基、C1-4烷基磺基C1-4烷基、芳基磺基、芳基磺酰氧基、芳基磺基C1-4烷基、C1-4烷基磺胺基、C1-4烷基酰胺基、C1-4烷基磺胺基C1-4烷基、C1-4烷基酰胺基C1-4烷基、芳基磺胺基、芳基羧酰胺基、芳基磺胺基C1-4烷基、芳基羧酰胺基C1-4烷基、芳酰基、芳酰基C1-4烷基或芳基C1-4烷酰基；R5OCO（CH2）p、R5（CON（R6）（CH2）p、R5R6NCO（CH2）p或R5R6NSO2（CH2）p中的一种，其中R5和R6各自独立地代表氢原子或C1-4烷基或R5R6形成C3-6氮杂环烷或C3-6（2-氧代）氮杂环烷环的一部分，p代表零或1到4之间的整数；或Ar3—Z中的一种，其中Ar3代表可选择的取代苯环或可选择的取代的5-或6-成员芳香杂环环，Z代表键，O，S或Ch2；R2代表氢原子或C1-4烷基；R3和R4各自独立地代表C1-4烷基，q为1或2；A代表式（a）、（b）、（c）或（d）的基团。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

表征谱图