5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane | 6319-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；(1R,2S,3R,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 6319-20-6；24680-64-6；24736-65-0；28051-92-5；81570-46-9；81570-49-2；130794-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NNUSVTIAASPYFL-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-exo-(aminomethyl)-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、289.58 kPa 条件下， 反应 149.0h， 生成 5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m

文献信息

• Decarbonylative Cross-Coupling of Cyclic Anhydrides:  Introducing Stereochemistry at an sp³ Carbon in the Cross-Coupling Event
  作者：Erin M. O'Brien、Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja036290b

  日期：2003.9.1

  Treatment of cyclic anhydrides with stoichiometric amounts of nickel-neocuproine complex generates alkylcarboxylato-nickelalactones upon extrusion of CO. These metalacycles undergo cross-coupling with arylzinc reagents. The generated CO is sequestered in situ by a nickel-dppb complex. The overall sequence effects a secondary sp3(electrophile)-sp2(nucleophile) cross-coupling and allows for control of

  用化学计量的镍-新铜碱配合物处理环状酸酐，在挤出 CO 时生成烷基羧基-镍内酯。这些金属环与芳基锌试剂发生交叉偶联。产生的 CO 被镍-dppb 复合物原位隔离。整个序列影响二次 sp3（亲电试剂）-sp2（亲核试剂）交叉偶联，并允许在键形成事件期间控制立体化学。
• A new catalytic process based on sequential insertion of strained olefins and carbon monoxide into Pd-C bonds.
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli、Cesare Peloso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81535-x

  日期：1983.1

  A palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids, esters and anhydrides by sequential alkylation, vinylation or arylation and carbonylation of strained olefins is reported.

  据报道，钯通过紧张的烯烃的顺序烷基化，乙烯基化或芳基化和羰基化催化合成羧酸，酯和酸酐。
• Photochemistry of 2-acetyl-3-phenylnorbornanes: influence of a .beta.-phenyl group on carbonyl reactivity in relation to the geometry of both chromophores
  作者：Jacqueline Moron、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00415a049

  日期：1978.10