5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 6319-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: exo-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1S,2S,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 6319-19-3；58800-36-5；59286-05-4；59286-09-8；59286-12-3；67711-15-3；67711-16-4；130793-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PWQBPEKAJJSVFH-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 对苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 5-exo-carboxy-6-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m

文献信息

• Decarbonylative Cross-Coupling of Cyclic Anhydrides:  Introducing Stereochemistry at an sp³ Carbon in the Cross-Coupling Event
  作者：Erin M. O'Brien、Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja036290b

  日期：2003.9.1

  Treatment of cyclic anhydrides with stoichiometric amounts of nickel-neocuproine complex generates alkylcarboxylato-nickelalactones upon extrusion of CO. These metalacycles undergo cross-coupling with arylzinc reagents. The generated CO is sequestered in situ by a nickel-dppb complex. The overall sequence effects a secondary sp3(electrophile)-sp2(nucleophile) cross-coupling and allows for control of

  用化学计量的镍-新铜碱配合物处理环状酸酐，在挤出 CO 时生成烷基羧基-镍内酯。这些金属环与芳基锌试剂发生交叉偶联。产生的 CO 被镍-dppb 复合物原位隔离。整个序列影响二次 sp3（亲电试剂）-sp2（亲核试剂）交叉偶联，并允许在键形成事件期间控制立体化学。
• A new catalytic process based on sequential insertion of strained olefins and carbon monoxide into Pd-C bonds.
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli、Cesare Peloso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81535-x

  日期：1983.1

  A palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids, esters and anhydrides by sequential alkylation, vinylation or arylation and carbonylation of strained olefins is reported.

  据报道，钯通过紧张的烯烃的顺序烷基化，乙烯基化或芳基化和羰基化催化合成羧酸，酯和酸酐。
• Interaction entre groupes aromatique et polaire voisins—III
  作者：L. Nicolas、M. Beugelmans-Verrier、J. Guilhem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98883-0

  日期：1981.1

  synthesis, 1H and 13C NMR spectra of acids 1 to 4 and methyl esters 5 to 8 are described. Interaction of aromatic and polar groups in the cis acids must be steric in origin and not due to charge transfer complex or hydrogen bonding. The structure of 1e,3a,5e and 7e has been determined by X-Ray crystallography. 1H and 13C NMR studies indicate that, in the cis compounds, the proximity of aromatic and polar groups

  描述了酸1至4和甲酯5至8的合成，1 H和13 C NMR光谱。顺式酸中芳族和极性基团的相互作用必须起源于空间，而不是由于电荷转移络合物或氢键。的结构1E，3A，图5e和图7e已通过X-射线结晶学确定。1 H和13 C NMR研究表明，在顺式 在化合物中，芳族和极性基团的接近往往会给它们强加一些主要的构象，这些构象在晶体或溶液中应类似。
• NICOLAS, L.;BEUGELMANS-VERRIER, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 22, 3847-3860
  作者：NICOLAS, L.、BEUGELMANS-VERRIER, M.

  DOI：——

  日期：——