(4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone | 39850-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethylnaphthalen-2(3H)-one；(4aS,8S)-4a,8-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone；trans-6,10-Dimethyl-bicyclo[4.4.0]dec-1-en-3-one；(4aS,8S)-4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 39850-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KLTKQWRPJDRMTL-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4aS,8S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原（4a S，8 S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-4a，8-二甲基-2（3H）-萘酮的对映体纯净（-）-地臭素的实用合成

  摘要：

  描述了通过对映体纯净的标题酮3的高度非对映选择性还原的（-）-geosmin 1的不对称合成。在四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷的混合溶剂中将二异丁基氢化铝还原为3，得到96％de的烯丙基醇4，通过从己烷中重结晶，得到非对映体纯的样品。然后通过五步反应序列将其以高总收率转化为1，该过程包括甲硅烷基醚6的完全立体选择性环氧化和环氧甲硅烷基醚7的一锅法制得甲磺酸酯9的过程。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00383-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 乙酸乙烯酯 、 lipase PS-30 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.58h， 生成 (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚的脂肪酶催化不对称合成。

  摘要：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2435

文献信息

• Asymmetric Michael-type alkylation of chiral imines. Enantioselective syntheses of (−)-geosmin and two other related natural terpenes, as well as enant-(+)-geosmin
  作者：Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99338-9

  日期：1989.1

  Natural (−)-geosmin 11, (+)-octalone 14 (from Vetiveria zizanioides), and (+)-octalin 15 (from Bazzania fauriana and B. angustifolia) have been prepared in high chemical and enantiomeric yields via the asymmetric process involving Michael-type alkylation of chiral imines 6 and 12. Enant-(+)-geosmin has been also synthesized by the same procedure.

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。
• Access to Enantiomerically Pure Intermediates for (−)-Geosmin Synthesis Starting from (4a<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-4a-methyl-naphthalen-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Ken-ichi FUHSHUKU、Takeshi SUGAI

  DOI：10.1271/bbb.66.2267

  日期：2002.1

  Enantiomerically pure key intermediates for the synthesis of the natural enantiomer of geosmin were synthesized from (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one.

  由（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-1合成用于合成土臭素的天然对映异构体的对映体纯净关键中间体。
• 6,10 Dimethyl bicyclo(4,4,0)decane or decene alcohol and ester perfume
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US04008184A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Use of bicyclic compounds, some of which are new, as perfuming and/or flavoring ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavors for foodstuffs, animal feeds, beverages, pharmaceutical preparations and tobacco products. Process for the preparation of said bicyclic compounds.

  使用双环化合物，其中一些是新的，在制造香水和带香产品中作为香料和/或调味剂成分，或在制备人造食品、动物饲料、饮料、制药制剂和烟草产品的人造香味中使用。制备上述双环化合物的过程。
• 10.1039/d4ob00934g
  作者：Yin, Zhiyong、Maczka, Michael、Schnakenburg, Gregor、Schulz, Stefan、Dickschat, Jeroen S.

  DOI：10.1039/d4ob00934g

  日期：——

  Synthetic routes to geosmin and its enantiomer are well established, but the enantioselective synthesis of stereoisomers of geosmin is unknown. Here a stereoselective synthesis of all stereoisomers of geosmin is reported, yielding all compounds in high enantiomeric purity. Furthermore, the stereoselective synthesis of a geosmin derivative isolated from a mangrove associated streptomycete was performed,

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。
• Microbial hydroxylation and functionalization of synthetic polycyclic enones
  作者：Abderrahmane Hammoumi、Jean-Pierre Girault、Robert Azerad、Gilbert Revial、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80241-4

  日期：1993.6

  The regio- and stereoselective hydroxylation of variously substituted asymmetric 4a-methyl octalenones by selected fungal strains has been shown to afford, sometimes in high yields, several optically pure derivatives, generally hydroxylated in the B-ring. The potential of this method for the preparation of functionalized (hydroxylated) chiral synthons is evaluated and discussed.