(+)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin | 125515-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (+)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin
• 英文别名: (+)-trans-8,10-dimethyl-1(9)-octalin；trans-8,10-Dimethyl-1(9)-octalin；(1S,4aR)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 125515-66-4
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: QPKYDOXXVXJLPX-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二甲萘烷醇
  参考文献：
  名称：

  An epoxy-trinoreudesmane sesquiterpene from the liverwort Lophocolea bidentata

  摘要：

  A new epoxy-trinoreudesmane sesquiterpene, (+)-(4S,4aS,5R,8aS)-trans-4,8a-dimethyl-4a,5-epoxy-decalin, was isolated from the liverwort Lophocolea bidentata collected in northern Germany. The structure of this compound was elucidated by means of spectroscopic methods and by independent synthesis. The configuration was proved by enantioselective gas chromatography. The previously described olefinic precursor was also identified as a constituent.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00355-b
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (+)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化。（-）-geosmin和其他两个相关天然萜烯以及enant -（+）- geosmin的对映选择性合成

  摘要：

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99338-9

文献信息

• Asymmetric Michael-type alkylation of chiral imines. Enantioselective syntheses of (−)-geosmin and two other related natural terpenes, as well as enant-(+)-geosmin
  作者：Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99338-9

  日期：1989.1

  Natural (−)-geosmin 11, (+)-octalone 14 (from Vetiveria zizanioides), and (+)-octalin 15 (from Bazzania fauriana and B. angustifolia) have been prepared in high chemical and enantiomeric yields via the asymmetric process involving Michael-type alkylation of chiral imines 6 and 12. Enant-(+)-geosmin has been also synthesized by the same procedure.

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。
• An epoxy-trinoreudesmane sesquiterpene from the liverwort Lophocolea bidentata
  作者：Angela Rieck、Nils Bülow、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00355-b

  日期：1995.10

  A new epoxy-trinoreudesmane sesquiterpene, (+)-(4S,4aS,5R,8aS)-trans-4,8a-dimethyl-4a,5-epoxy-decalin, was isolated from the liverwort Lophocolea bidentata collected in northern Germany. The structure of this compound was elucidated by means of spectroscopic methods and by independent synthesis. The configuration was proved by enantioselective gas chromatography. The previously described olefinic precursor was also identified as a constituent.