(2S,4aS,8S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethylnaphthalene | 184022-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4aS,8S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethylnaphthalene
• 英文别名: [(2S,4aS,8S)-4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 184022-75-1
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: SZSIJMNBDVVANT-MPGHIAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethylnaphthalene 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4aS,8S,8aS)-decahydro-4a,8-dimethyl-1,8a-epoxy-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原（4a S，8 S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-4a，8-二甲基-2（3H）-萘酮的对映体纯净（-）-地臭素的实用合成

  摘要：

  描述了通过对映体纯净的标题酮3的高度非对映选择性还原的（-）-geosmin 1的不对称合成。在四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷的混合溶剂中将二异丁基氢化铝还原为3，得到96％de的烯丙基醇4，通过从己烷中重结晶，得到非对映体纯的样品。然后通过五步反应序列将其以高总收率转化为1，该过程包括甲硅烷基醚6的完全立体选择性环氧化和环氧甲硅烷基醚7的一锅法制得甲磺酸酯9的过程。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00383-7
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4aS,8S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原（4a S，8 S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-4a，8-二甲基-2（3H）-萘酮的对映体纯净（-）-地臭素的实用合成

  摘要：

  描述了通过对映体纯净的标题酮3的高度非对映选择性还原的（-）-geosmin 1的不对称合成。在四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷的混合溶剂中将二异丁基氢化铝还原为3，得到96％de的烯丙基醇4，通过从己烷中重结晶，得到非对映体纯的样品。然后通过五步反应序列将其以高总收率转化为1，该过程包括甲硅烷基醚6的完全立体选择性环氧化和环氧甲硅烷基醚7的一锅法制得甲磺酸酯9的过程。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00383-7

文献信息

• Access to Enantiomerically Pure Intermediates for (−)-Geosmin Synthesis Starting from (4a<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-4a-methyl-naphthalen-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Ken-ichi FUHSHUKU、Takeshi SUGAI

  DOI：10.1271/bbb.66.2267

  日期：2002.1

  Enantiomerically pure key intermediates for the synthesis of the natural enantiomer of geosmin were synthesized from (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one.

  由（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-1合成用于合成土臭素的天然对映异构体的对映体纯净关键中间体。