m-chlorophenyl thiolacetate | 57500-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: m-chlorophenyl thiolacetate
• 英文别名: S-(3-chlorophenyl) ethanethioate；m-Chlorphenylthioacetat；Thioessigsaeure-S-<3-chlor-phenyl>-ester；thioacetic acid S-(3-chloro-phenyl ester)；Thioessigsaeure-S-(3-chlor-phenylester)；Acetyl-(3-chlor-phenyl)-sulfid；S-3-Chlorophenylthioacetate
• CAS: 57500-15-9
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: DPMSHRXNSCIBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chlorophenyl thiolacetate 、 2-萘胺 在 iron(III) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(1-((3-chlorophenyl)thio)naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯作为2-萘胺磺酰化的双功能试剂

  摘要：

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900301
• 作为产物：
  描述：

  S-(3-chlorophenyl) O-ethyl carbonodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 m-chlorophenyl thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  Daccomo, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1891, p. 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Enhanced reactivity in the ammonolysis of phenyl thiolacetates in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、J. Babu、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10014

  日期：2002.1

  zwitterionic tetrahedral addition intermediate (T±), whereby its formation is rate-determining (k1 step). Comparison of this reaction of thiolesters with a similar reaction of analogue oxyesters shows a mechanistic difference. Further, for thiolesters there is a rate enhancement with larger kN values. The change in mechanism and enhanced reactivity observed by substitution of the oxygen atom by sulphur

  在 18°C、离子强度 0.1 M (KCl) 的水性介质中对几种取代的硫代乙酸苯酯的氨解进行了动力学研究。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 260–410 nm），在过量游离氨下，获得伪一级速率系数（kobs）。(kobs - kH) 与游离氨浓度的关系图在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 是作为这些图的斜率获得的，并且发现对于所有硫醇酯都是 pH 无关的。对于硫醇酯的标题反应获得的布朗斯特型图（log kN 对离去基团的 pKa）和 Hammett 图（log kN 对取代基的 σ 值）是线性的，斜率值分别为 βlg = -0.34 和 ρ = 0.74。从这些值的大小，实验数据，通过动力学规律和产物分析，推断硫醇酯的氨解通过一个简单的双分子亲核取代途径与两性离子四面体加成中间体（T±）进行，由此其形成是速率决定的（k1步）。将硫醇酯的这种反应与类似物氧
• Nickel-Catalyzed Metathesis between Carboxylic Acids and Thioesters: A Direct Access to Thioesters
  作者：Qiumin Xie、Anhui Wei、Ziding Liu、Qian Yan、Xiuli Zhang、Bao Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02664

  日期：2023.9.29

  for generating thioesters from carboxylic acids and thioesters. This transformation features operational simplicity and high step-economy, wherein the −SR moiety of thioesters was smoothly transferred to carboxylic acid from thioacetates as the starting material. Various substrates with different levels of electronic nature were all applicable to this reaction, furnishing thioesters in moderate to

  我们描述了一种从羧酸和硫酯生成硫酯的独特策略。该转化具有操作简单和步骤经济性高的特点，其中硫代酯的-SR部分顺利地从硫代乙酸酯作为起始原料转移到羧酸。具有不同电子性质水平的各种底物都适用于该反应，以中等至出色的产率提供硫酯。根据初步的机理研究，酸酐中间体可能参与了本反应。
• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• Daccomo, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1891, p. 1377
  作者：Daccomo

  DOI：——

  日期：——