(5R,6S)-6-allyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 630115-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S)-6-allyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5R,6S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 630115-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MYUWADSPUFOHQQ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-allyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(1R,4S,5S,6R)-5-allyl-6-(but-3-enyl)-1-methyl-4-isopropenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以66 %的产率得到(5R,6S)-6-allyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制获得高功能化氯烷型萜类化合物的中间体：Rumphellclovane E 的正式合成

  摘要：

  我们描述了一种用于合成高度功能化的氯烷型萜类化合物的通用中间体的对映体控制途径。合成路线从 ( R )-香芹酮开始，这是一种市售且富含对映体的结构单元，并使用氧化策略简明地获得氯烷支架。所获得中间体的多功能性的一个例子是 rumphellclovane E 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02960

文献信息

• Synthesis of A-Ring Precursors of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues Functionalized at C-2
  作者：Rita Sigüeiro

  DOI：10.1002/ejoc.201701258

  日期：2017.12.8

  A flexible approach to A‐ring precursors of 1α,25‐dihydroxyvitamin D analogues functionalized at C‐2 starting from (R)‐carvone is described. The new synthetic route requires 11 steps and gives a 7.5 % overall yield.

  描述了一种从（R）-香芹酮开始在C-2官能化的1α，25-二羟基维生素D类似物的A环前体的灵活方法。新的合成路线需要11个步骤，总产率为7.5％。
• An efficient ring-closing metathesis reaction of geminally disubstituted olefins using first generation Grubbs’ catalyst: enantiospecific synthesis of pacifigorgianes
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.076

  日期：2003.10

  An efficient ring closing metathesis reaction with first generation Grubbs’ catalyst [PhCHRuCl2(PCy3)2] involving geminally disubstituted olefins has been discovered. It has been extended to the enantiospecific synthesis of pacifigorgiane sesquiterpenes.

  与第一代Grubbs催化剂[PhCHRuCl一种高效闭环复分解反应2（PCY 3）2 ]涉及偕二取代的烯烃已经发现。它已扩展到pacifigorgiane倍半萜的对映体特异性合成。
• Synthetic Approaches to Guanacastepenes. Enantiospecific Syntheses of BC and AB Ring Systems of Guanacastepenes and Rameswaralide
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol036057i

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A simple and efficient approach for the BC and AB ring systems of the novel diterpenes guanacastepenes and rameswaralide starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing RCM reaction as the key step is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。
• Enantiocontrolled Access to an Intermediate for Highly Functionalized Clovane-Type Terpenoids: Formal Synthesis of Rumphellclovane E
  作者：Daigo Ninomiya、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02960

  日期：2022.10.21

  We describe an enantiocontrolled route to a versatile intermediate for the synthesis of highly functionalized clovane-type terpenoids. The synthetic route commenced with (R)-carvone, a commercially available and enantioenriched building block, and an oxygenative strategy was used to concisely access a clovane scaffold. One example of the versatility of the obtained intermediate was the formal synthesis

  我们描述了一种用于合成高度功能化的氯烷型萜类化合物的通用中间体的对映体控制途径。合成路线从 ( R )-香芹酮开始，这是一种市售且富含对映体的结构单元，并使用氧化策略简明地获得氯烷支架。所获得中间体的多功能性的一个例子是 rumphellclovane E 的正式合成。