N-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one | 663169-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]azetidin-2-one
• CAS: 663169-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UUODWRRRRMRYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 molybdenum hexacarbonyl 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-[(1R,2R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄氧胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Williams, David R.; Donnell, Andrew F.; Kammler, David C., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 167 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Azetidin-2-one as a Reactive Enolate Synthon of β-Alanine for Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：David R. Williams、Andrew F. Donnell、David C. Kammler、Sarah A. Ward、Levin Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01585

  日期：2016.11.4

  n-2-one (1) and characterization of representative aldol reactions with aldehydes and ketones. Diastereoselectivity features the production of anti-aldol adducts from α,β-unsaturated ketones and α-branched aliphatic aldehydes. The stereoselectivity is rationalized via closed, six-membered transition-state arrangements leading to the formation of Felkin–Anh and anti-Felkin products. Examples illustrate

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。