2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetonitrile | 125418-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetonitrile
• CAS: 125418-93-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• mdl: MFCD07431456
• 分子量: 206.158
• InChiKey: WOJWKNSBZMAVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetonitrile 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-amino-6-nitro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的功能化色酮的绿色合成：DFT机制的见解和癌细胞的体外活性†

  摘要：

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa

  DOI：

  10.1039/c9nj02650a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-芳氧基乙腈与芳基硼酸的多米诺反应：2-芳酰基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03241

文献信息

• A model β-sheet interaction and thermodynamic analysis of β-strand mimetics
  作者：Colin W. Robinson、Carl S. Rye、Nicola E. A. Chessum、Keith Jones

  DOI：10.1039/c5ob00886g

  日期：——

  Two novel β-strand mimetics are synthesized and their binding to a model peptide is studied in detail by ¹H NMR.

  两种新型β-链拟态物被合成，并通过¹H NMR详细研究它们与模型肽的结合。
• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• 一种制备苯并呋喃-2-甲酰胺类化合物的方法
  申请人：云南师范大学

  公开号：CN110642818B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种制备苯并呋喃‑2‑甲酰胺类化合物的方法，包括如下步骤：将碱和2‑甲酰基芳氧基乙腈衍生物依次加入溶剂中，在一定温度条件下进行反应，反应完全后的反应液；上述反应液按依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离，即得目标产物苯并呋喃‑2‑甲酰胺类化合物。本发明采用常见廉价易得的无机碱或有机碱作为反应的催化剂，不使用任何金属和有机催化剂，不需要任何添加剂，反应条件温和，产物收率高、操作简单、绿色环保。本发明所用的试剂和催化剂工业来源丰富易得，生产成本低廉，产物纯度高，具有良好的工业应用前景。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).
• 10.1021/jo501328
  作者：Mani, Neelakandha S.、Fitzgerald, Anne E.

  DOI：10.1021/jo501328

  日期：——