(-)-(2R,5R)-2-isopropenyl-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-8-one | 180524-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2R,5R)-2-isopropenyl-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 英文别名: (3R,5R)-10-methyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 180524-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: LONJHCVUUGMPGE-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,5R)-2-isopropenyl-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-8-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(+)-(1R,4R,5S,7S,11S)-5,11-dimethyltetracyclo[5.3.1.1^1,4.0^5,11]dodecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-β-rotunol

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the phytoalexins, solavetivone, anhydro-beta-rotunol, solailascone, and dehydrosolanascone, starting from the readily available monoterpene, (R)-carvone has been accomplished. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 palladium dichloride 哌啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (-)-(2R,5R)-2-isopropenyl-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-β-rotunol

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the phytoalexins, solavetivone, anhydro-beta-rotunol, solailascone, and dehydrosolanascone, starting from the readily available monoterpene, (R)-carvone has been accomplished. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.124

文献信息

• Total synthesis of (–)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me₃Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate
  作者：Yoshiji Takemoto、Satoru Kuraoka、Taiichi Ohra、Yasuhiro Yonetoku、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/cc9960001655

  日期：——

  By applying a new enantioselective Cu-catalysed conjugate addition of Me(3)Al, (-)-solavetivone 1 is synthesized stereoselectively from cyclohexa-2,5-dienone 4, prepared from a chiral compound 6 using a regioselective Hg-II-mediated cyclopropyl ring-opening, subsequent Pd-II-mediated spiroannulation of 7, and a stereoselective Pd-0-catalysed hydrogenation of an allylic formate 5 as key reactions.
• Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-β-rotunol
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.124

  日期：2005.10

  Enantiospecific total synthesis of the phytoalexins, solavetivone, anhydro-beta-rotunol, solailascone, and dehydrosolanascone, starting from the readily available monoterpene, (R)-carvone has been accomplished. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.