N2-isobutyryl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-S-benzoyl-2'-deoxy-3'-thioguanosine | 1421632-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-S-benzoyl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
• 英文别名: S-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 1421632-78-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₅O₅SSi
• 分子量: 571.773
• InChiKey: OBNUSXFBVDPSOT-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-S-benzoyl-2'-deoxy-3'-thioguanosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f
• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-S-benzoyl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f