N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine | 144019-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
• 英文别名: N-[(Phenyloxy)carbonyl)-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-ethynyl-3-[(2-nitrobenzyl)oxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine；N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]-6-ethynyl-3-[(2-nitrobenzyl)oxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine；phenyl 10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethynyl-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 144019-78-3；144019-79-4
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 610.782
• InChiKey: VDCNQOIHHGHQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine 在 正丙胺 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monobasic-sodium hydroxide buffer 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 rac-phenyl (6R,11R,12R,13R)-12-ethoxy-3,11,13-trihydroxy-11,12-dihydro-6,12,11-(epibutane[1,1,4]triyl)dibenzo[b,f]azocine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-6-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氧气 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.58h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种融合环系统化合物，其中一个侧链上含有环氧基团，另一个侧链上含有enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了含有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)糖基团作为寡糖部分或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合部位结合的嵌合化合物。还公开了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05281710A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。
• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 2. Dynemicin model systems equipped with C-3 triggering devices and evidence for quinone methide formation in the mechanism of action of dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai

  DOI：10.1021/ja00049a023

  日期：1992.11

  synthesis and chemical properties of designed enediynes related to dynemicin A. These model systems are equipped with triggering devices at C-3 of the aromatic nucleus. The design of these compounds (1 and 2) was based on the hypothesis that a C-3 phenolic group generated in situ would be capable of promoting epoxide opening and subsequent Bergman cycloaromatization according to the dynemicin A cascade

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联