(4-chloropyridin-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1345682-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chloropyridin-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Chloropyridin-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone；(4-chloropyridin-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1345682-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: XXNBAELIHLTPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloropyridin-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由各自的芳基(氯吡啶基)甲酮一锅法合成 2,3-二芳基噻吩并[2,3-b]-、-[2,3-c]-或-[3,2-c]吡啶

  摘要：

  The title three types of 2,3-diarylthienopyridines can be conveniently prepared from the respective aryl(chloropyridinyl)methanones in one-pot. The starting ketones react with sodium sulfide nonahydrate to generate aryl[(sodiosulfanyl)pyridinyl]methanones, which are treated successively with 4-(BrCH2)C(6)H(4)EWGs and sodium hydride to give rise to the desired products in generally good yields.

  DOI：

  10.3987/com-13-12745
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(4-chloropyridin-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用间断的Pummerer反应合成3-芳基噻吩并[2,3-b]-，-[2,3-c]-或-[3,2-c]吡啶

  摘要：

  已经开发了合成三种类型的噻吩并吡啶的有效方法。因此，3-（1-芳基乙烯基）-2-（乙基亚磺酰基）吡啶，4-（1-芳基乙烯基）-3-（乙基亚磺酰基）吡啶和3-（1-芳基乙烯基）-4-（乙基亚磺酰基）吡啶可可以容易地由三步顺序的各个芳基氯吡啶基酮制备，在过量的乙酸酐中于100至130°C的温度下进行间歇Pummerer反应，得​​到3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶， 3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶和3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-噻吩并[2,3- c ]吡啶-噻吩并[3,2- c ]吡啶-Pummerer反应中断-乙酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260152

文献信息

• Three-Step Synthesis of 3-Aryl-2-sulfanylthieno[2,3-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]-, or -[3,2-<i>c</i>]pyridines from the Corresponding Aryl(halopyridinyl)methanones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Teruhiko Suzuki、Yuko Egara

  DOI：10.1002/hlca.201200123

  日期：2013.1

  din‐3‐yl}methanones 2. In the second step, these were treated with LDA (LiNiPr2) to give 3‐aryl‐2,3‐dihydro‐2‐sulfanylthieno[2,3‐b]pyridin‐3‐ols 3, which were dehydrated in the last step with SOCl2 in the presence of pyridine to give the desired products. Similarly, thieno[2,3‐c]pyridine and thieno[3,2‐c]pyridine derivatives, 8 and 12, respectively, can be prepared from aryl(3‐chloropyridin‐4‐yl)methanones

  已经开发了一种方便的三步程序，用于合成三种类型的3芳基2硫烷基噻吩并吡啶4、8和12。噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物4的合成的第一步是用Na 2连续处理将芳基（2-卤代吡啶-3--3-基）甲烷1中的（磺酰基甲基）硫烷基取代卤素。用S⋅9H 2 O和氯甲基硫化物制得芳基2-[[（硫烷基甲基甲基）硫烷基]吡啶-3-基}甲酮2。在第二步中，将它们用LDA（LiN i Pr 2）处理，得到3-芳基-2,3-二氢-2-磺酰苯并[2,3- b] pyridin-3-ols 3，最后一步在吡啶存在下用SOCl 2脱水，得到所需的产物。同样，噻吩并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物8和12可以分别由芳基（3-氯吡啶-4-基）甲酮5和芳基（4-氯吡啶-3-基）甲烷9。
• Synthesis of 3-Arylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]- or -[3,2-c]pyridines Utilizing an Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Teruhiko Suzuki、Mai Horiuchi、Yasuhiko Shiroyama、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1260152

  日期：2011.9

  yl)pyridines, 4-(1-arylethenyl)-3-(ethylsulfinyl)pyridines, and 3-(1-arylethenyl)-4-(ethylsulfinyl)pyridines, which can be easily prepared from the respective aryl chloropyridinyl ketones in a three-step sequence, undergo an interrupted Pummerer reaction on treatment with excess acetic anhydride at temperatures ranging from 100 to 130 ˚C to give 3-arylthieno[2,3-b]pyridines, 3-aryl­thieno[2,3-c]pyridines

  已经开发了合成三种类型的噻吩并吡啶的有效方法。因此，3-（1-芳基乙烯基）-2-（乙基亚磺酰基）吡啶，4-（1-芳基乙烯基）-3-（乙基亚磺酰基）吡啶和3-（1-芳基乙烯基）-4-（乙基亚磺酰基）吡啶可可以容易地由三步顺序的各个芳基氯吡啶基酮制备，在过量的乙酸酐中于100至130°C的温度下进行间歇Pummerer反应，得​​到3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶， 3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶和3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-噻吩并[2,3- c ]吡啶-噻吩并[3,2- c ]吡啶-Pummerer反应中断-乙酸酐
• One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]- or -[3,2-c]pyridines from the Respective Aryl(chloropyridinyl)methanones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taira Ohmichi、Wataru Miyatani、Kazuhiro Nakagawa、Shohei Yuba

  DOI：10.3987/com-13-12745

  日期：——

  The title three types of 2,3-diarylthienopyridines can be conveniently prepared from the respective aryl(chloropyridinyl)methanones in one-pot. The starting ketones react with sodium sulfide nonahydrate to generate aryl[(sodiosulfanyl)pyridinyl]methanones, which are treated successively with 4-(BrCH2)C(6)H(4)EWGs and sodium hydride to give rise to the desired products in generally good yields.