(N⁶-Boc-N⁹-adeninyl)acetic acid | 186046-99-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N⁶-Boc-N⁹-adeninyl)acetic acid
• 英文别名: 6-N-Boc-adenin-9-ylacetic acid；6-N-tert-butoxycarbonyl-9-carboxymethyladenine；2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetic acid；N6-boc-adenine-9-acetic acid；adenine(Boc) acetic acid；2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 186046-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: BQWXVHALCKHHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N⁶-Boc-N⁹-adeninyl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-Amino-purin-9-yl)-N-[2-((1R,2R,6S,7S)-3,5-dioxo-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Davies, R. Gareth; Gibson, Vernon C.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3365 - 3381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (N⁶-Boc-N⁹-adeninyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Davies, R. Gareth; Gibson, Vernon C.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3365 - 3381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity
  作者：Dalila Chouikhi、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c0cc01081b

  日期：——

  Peptide nucleic acids (PNAs) are functional analogues of natural oligonucleotides. Herein, we report the synthesis of PNAs bearing a triazole in lieu of the amide bond assembled using a “click” cycloaddition, their hybridization properties as well as the DNA-templated coupling of the azide and alkyne PNA fragments.

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。
• Expanding the Scope of PNA-Encoded Synthesis (PES): Mtt-Protected PNA Fully Orthogonal to Fmoc Chemistry and a Broad Array of Robust Diversity-Generating Reactions
  作者：Dalila Chouikhi、Mihai Ciobanu、Claudio Zambaldo、Vincent Duplan、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.201201337

  日期：2012.10.1

  criterion in the synthesis of nucleic acid encoded libraries is the scope of reactions that can be used to introduce molecular diversity and devise divergent pathways for diversity‐oriented synthesis (DOS). To date, the protecting group strategies that have been used in peptide nucleic acid (PNA) encoded synthesis (PES) have limited the choice of reactions used in the library synthesis to just a few prototypes

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。
• Programmed Recognition between Complementary Dinucleolipids To Control the Self‐Assembly of Lipidic Amphiphiles
  作者：Sara Morales‐Reina、Chandan Giri、Maxime Leclercq、Sonia Vela‐Gallego、Isabel Torre、José R. Castón、Mathieu Surin、Andrés Escosura

  DOI：10.1002/chem.201904217

  日期：2020.1.22

  hydrophobic effects promoted by the lipophilic chain, allow control of the self-assembly of lipidic amphiphiles to be achieved. The present work describes a spectroscopic and microscopy study of the structural features and dynamic self-assembly of dinucleolipids that contain adenine or thymine moieties, either pure or in mixtures. This approach leads to different self-assembled nanostructures, which include

  系统化学的主要目标之一是创建具有生命特征的分子组件。实现此目标的一种有趣方法是将不同的生物构建基块合并到合成系统中，该合成系统具有由其分子成分组合而成的特性。核酸（或其成分：核苷酸，核苷和核苷碱基）与脂质在同一杂合分子中的共价连接导致例如所谓的核脂质。在本文中，我们描述了每个脂质具有两个核苷酸碱基的非常短序列的核苷酸，与亲脂性链促进的疏水作用相结合，可以实现对脂质两亲物自组装的控制。本工作描述了含有腺嘌呤或胸腺嘧啶部分（无论是纯净的还是混合物的）的二核苷酸脂质的结构特征和动态自组装的光谱学和显微镜研究。这种方法导致不同的自组装纳米结构，包括球形，矩形和原纤维组装体，这取决于核碱基序列和所涉及核苷的手性效应。我们还显示出证据，表明所得到的体系结构可以包裹疏水分子，从而揭示了其作为药物传递载体或作为在其内部容纳有趣化学物质的区室的潜力。矩形和原纤维组装体，取决于核碱基序列和所涉及的核脂质的手性
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Fmoc-Protected Diethylene Glycol Gamma PNA Monomers with High Optical Purity
  作者：Wei-Che Hsieh、Ashif Y. Shaikh、J. Dinithi R. Perera、Shivaji A. Thadke、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02714

  日期：2019.2.1

  synthetic route has been developed for preparing optically pure, Fmoc-protected diethylene glycol-containing (R)- and (S)-γPNA monomers. The strategy involves the application of 9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl as a temporary, safety-catch protecting group for the suppression of epimerization in the O-alkylation and reductive amination steps. The optical purities of the final monomers were determined to be

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。