6-乙基水杨酸甲酯 | 25477-96-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-乙基水杨酸甲酯
• 中文别名: 腺嘌呤-9-乙酸乙酯；N-乙酸乙酯腺嘧啶
• 英文名称: ethyl 2-(9H-adenin-9-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (adenin-9-yl)acetate；ethyl adenyl-9-acetate；ethyl 2-(adenin-9-yl)acetate；9-(ethyloxycarbonylmethyl)-6-aminopurine；Ethyl adenine-9-acetate；ethyl 2-(6-aminopurin-9-yl)acetate
• CAS: 25477-96-7
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• mdl: MFCD01321238
• 分子量: 221.219
• InChiKey: MCOVDURKZQNFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-228 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  443.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基水杨酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 9H-嘌呤-9-乙酸,6-(苯甲酰氨基)-
  参考文献：
  名称：

  Malakhov, D. V.; Semizarov, D. G.; Yas'ko, M. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 7, p. 464 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到6-乙基水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肝素的面向多样性的化学修饰：鉴定对肝素结合蛋白具有更高选择性的减少电荷的N-酰基肝素衍生物。

  摘要：

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.013

文献信息

• [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR<br/>[FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003091231A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: (I) wherein E is nitrogen or C-R'; J is sulfur or oxygen; R', Rl, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, RS is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural a-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• PNA monomer and precursor
  申请人：——

  公开号：US20030225252A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: 1 wherein E is nitrogen or C—R′; J is sulfur or oxygen; R′, R1, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, R5 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural &agr;-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Peptide nucleic acids having 2,6-diaminopurine nucleobases
  申请人：——

  公开号：US06414112B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary DNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA strand, and exhibit increased sequence specificity and binding affinity. The peptide nucleic acids of the invention comprise ligands selected from a group consisting of naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone. Some PNAs of the invention also contain C1-C8 alkylamine side chains.

  一种新型化合物类别，被称为肽核酸，比相应的DNA链和RNA链结合更牢固，并表现出增强的序列特异性和结合亲和力。该发明的肽核酸包括从天然存在的核碱基和连接到聚酰胺骨架的非天然核碱基中选择的配体。该发明的一些肽核酸还包含C1-C8烷基胺侧链。
• Peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US05539082A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary ssDNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.

  一种新型化合物，被称为肽核酸，比相应的DNA更强烈地结合互补的单链DNA和RNA链。肽核酸通常包括配体，例如天然存在的DNA碱基，通过适当的连接剂连接到肽骨架上。
• Double-stranded peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US06228982B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, form double-stranded structures with one another and with ssDNA. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.

  一种新型化合物，被称为肽核酸，彼此之间和与单链DNA形成双链结构。肽核酸通常包括配体，例如天然存在的DNA碱基，通过适当的连接剂连接到肽骨架上。

表征谱图