9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯 | 309947-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N⁶-[(tert-butoxy)carbonyl]adenine
• 英文别名: N⁶-Boc-adenine；Tert-butyl N-(7H-purin-6-yl)carbamate
• CAS: 309947-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: IXLGPDYAOBHJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C
• 沸点：
  425.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯 在 钯 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N^α-Fmoc-β-(N⁶-Boc-adenin-9-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Protected Purines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000983i
• 作为试剂：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxypropyl)-4H-chromen-4-one 、 9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯 在 9H-嘌呤-6-基氨基甲酸叔丁酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  DUAL SELECTIVE PI3 DELTA AND GAMMA KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及双重δ和γ PI3K蛋白激酶调节剂，制备它们的方法，包含它们的制药组合物以及使用它们治疗、预防和/或改善Pi3K激酶介导的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  US20140364447A1

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aza-Michael Addition of Purine Bases to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Wu、Zhiqing Tian、Lili Zhang、Yaodong Huang、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200488

  日期：2012.11.12

  The first organocatalytic enantioselective aza-Michael addition of purine bases to α,β-unsaturated ketones has been developed, affording Michael adducts in moderate to high yields (up to 96% yield) and high to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). A wide range of α,β-unsaturated ketones including aliphatic and aromatic enones are tolerated in this process, generally demonstrating good reactivity

  已开发出首个有机嘌呤碱将α-β-不饱和酮进行有机催化对映选择性氮杂-Michael加成反应，可提供中等至高产率（高达96％产率）和高至优异对映选择性（高达> 99％ee）的迈克尔加合物。。在该方法中可以耐受包括脂肪族和芳香族烯酮在内的各种α，β-不饱和酮，通常表现出良好的反应性，区域选择性和对映选择性。在报道的催化体系中表现出极低反应性的芳族α，β-不饱和酮首先成功地用作此转化的Michael受体，产生高对映选择性（ee高达94％））。该方法的实用性也用于合成具有潜在生物活性的对映体富集的非天然核苷类似物。
• Synthesis of Chiral Six-Membered Carbocyclic Purine Nucleosides via Organocatalytic Enantioselective [3 + 3] Annulation
  作者：Ke-Xin Huang、Ming-Sheng Xie、Qi-Ying Zhang、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02309

  日期：2018.9.7

  A direct route to chiral six-membered carbocyclic purine nucleoside analogues with three chiral stereocenters, including a chiral tetrasubstituted carbon center, via a highly enantioselective [3 + 3] annulation has been established. With the application of Takemoto’s catalyst, various chiral six-membered carbocyclic purine nucleoside analogues were obtained in high yields (up to 89%) with moderate to

  已经建立了通过高度对映选择性[3 + 3]环合反应直接获得具有三个手性立体中心（包括手性四取代碳中心）的手性六元碳环嘌呤核苷类似物的途径。使用Takemoto的催化剂，可以获得高收率（高达89％），中等至良好的非对映选择性（高达90:10 dr）和出色的对映选择性（92-98％ee）的各种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。 。此外，通过简单的转化产生了多种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND LIPID NANOPARTICLE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS DE NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：SUZHOU ABOGEN BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2022037652A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Provided herein are lipid compounds that can be used in combination with other lipid components, such as neutral lipids, cholesterol and polymer conjugated lipids, to form lipid nanoparticles for delivery of therapeutic agents (e.g., nucleic acid molecules) for therapeutic or prophylactic purposes, including vaccination. Also provided herein are lipid nanoparticle compositions comprising said lipid compounds.

  本文提供了一种脂质化合物，可与其他脂质成分（如中性脂质、胆固醇和聚合物共轭脂质）结合使用，形成脂质纳米粒子，用于传递治疗剂（如核酸分子）以进行治疗或预防，包括疫苗接种。本文还提供了包含所述脂质化合物的脂质纳米粒子组合物。
• Piperidinyl-methyl-purineamines as NSD2 inhibitors and anti-cancer agents
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US11420970B1

  公开（公告）日：2022-08-23

  The present invention provides a compound of Formula (I): or an enantiomer, an enantiomeric mixture, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of using such compounds for treating a disease or condition mediated by nuclear SET domain-containing protein 2 (NSD2).

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其对映体、对映体混合物或其药学上可接受的盐；其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物；以及使用此类化合物治疗由核 SET 结构域含蛋白 2（NSD2）介导的疾病或病症的方法。
• Davies, R. Gareth; Gibson, Vernon C.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3365 - 3381
  作者：Davies, R. Gareth、Gibson, Vernon C.、Hursthouse, Michael B.、Light, Mark E.、Marshall, Edward L.、North, Michael、Robson, David A.、Thompson, Ian、White, Andrew J. P.、Williams, David J.、Williams, Paul J.

  DOI：——

  日期：——