2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose | 55385-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose
• 英文别名: 2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-L-Sorbosone；(1R,2S,6R,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-6-carbaldehyde
• CAS: 55385-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: JOWKTIMZFHYNDL-NHRVJRKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 135.5h， 生成 (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成锯木螺内酯C的方法

  摘要：

  以非对映选择性碳水化合物为基础的氧杂螺环内酯锯齿螺螺C的合成是通过利用一锅级联的乙醛去保护/半缩醛形成/螺内酯化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153072

文献信息

• Multicomponent Approach to Homo- and Hetero-Multivalent Glycomimetics Bearing Rare Monosaccharides
  作者：Andreja Jakas、Aleksandar Višnjevac、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03401

  日期：2020.3.6

  glycomimetics comprising aldehyde, amine, and isocyanide components related to isopropylidene-protected d-fructose, l-sorbose, d-galactose, and d-allose. Passerini products were obtained in very good yields (up to 78%) and high diastereoselectivities (up to 98:2). Three types of products were obtained by the Ugi reaction; along with the "classical" four-component product, α-acylaminoamides, a three-component

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。
• N‐Alkylated C‐Glycosyl Amino Acid Derivatives: Synthesis by a One‐Pot Four‐Component Ugi Reaction
  作者：Kristina Vlahoviček‐Kahlina、Zoran Štefanić、Katarina Vazdar、Ivanka Jerić

  DOI：10.1002/cplu.202000177

  日期：2020.5

  C-glycosides represent an important group of naturally occurring glycosylation derivatives but are also efficient mimetics of native O-glycosides. Here, a one-pot four-component methodology is described toward a library of N-alkylated C-glycosyl amino acid derivatives comprising seven different isopropylidene-protected carbohydrate units. The applied methodology tolerates different amines and isocyanides

  C-糖苷代表一组重要的天然糖基化衍生物，但也是天然O-糖苷的有效模拟物。在此，针对包含七个不同的异亚丙基保护的碳水化合物单元的N-烷基化C-糖基氨基酸衍生物的库描述了一种一锅四组分方法。应用的方法可耐受不同的胺和异氰化物，并提供高达85％的收率的Ugi产品。对带有三种不同碳水化合物基序的选定产品进行X射线分析，并将其晶体结构与保存在Cambridge晶体学数据库中的相似结构进行比较，发现四种结构采用不同的构象，大多数对于肽结构而言并不常见。
• Synthesis of 1-Deoxynojirimycin Derivatives from L-Sorbose via Wittig Reactions
  作者：Colin O’ Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1080/07328303.2011.619287

  日期：2011.9.1

  A strategy for the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives from L-sorbose is described. The sequence involved eight steps and afforded DNJ derivatives in 13% to 44% overall yield.

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。
• 4-Octulose Derivatives as Key Intermediates in a New and Short Synthesis of Polyhydroxyindolizidines
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Rafael Robles、Concepción Rodríguez、Antonio Ramírez、Antonio J. Mota

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

  日期：1999.6

  afforded the saturated nitriles 7 and 9, or the 1-amino-1,2,3-trideoxy-4-octulose derivatives 8 and 10, respectively. In an attempt to transform 6a into the appropriate polyhydroxylated branched-chain pyrrolidine 15, (5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane, which was identified as its peracylated derivative 16, was isolated. Following an alternative synthetic strategy, partial hydrolysis

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，
• Synthesis and evaluation of 1,5,6-trideoxy-6,6-difluoro-1,5-imino-d-glucitol (1,6-dideoxy-6,6-difluoronojirimycin) as a glucosidase inhibitor
  作者：Mark A Szarek、Xinfu Wu、Walter A Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00341-8

  日期：1997.4

  hydrochloride ( 2 ) and 1,5,6-trideoxy-6,6-difluoro-1,5-imino- d -glucitol ( 3 ) have been synthesized from l -sorbose. The formation of the C-5 difluoromethyl group was accomplished by difluorination of a carbonyl group by DAST. The results of in vitro enzymic evaluation of 3 indicate that it is a competitive inhibitor of yeast α-glucosidase ( K i = 7.5 mM) and a noncompetitive inhibitor of almond β-glucosidase

  摘要1,5,6-三苯氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇盐酸盐（2）和1,5,6-三苯氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖基盐酸盐-葡萄糖醇（3）已经由1-山梨糖合成。C-5二氟甲基的形成是通过DAST对羰基进行二氟化而完成的。3的体外酶学评估结果表明，它是酵母α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂（K i = 7.5 mM）和杏仁β-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂（K i = 8.7 m）。