(2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane | 159405-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane
• 英文别名: O-[(2S,4S,5S)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 159405-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S₂
• 分子量: 262.394
• InChiKey: CZCZGCUMMHCNQR-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5S)-chalcogran 、 (2S,5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-erythro-oct-4-ulofuranose 在 Ra-Ni 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 80.75h， 生成 (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2