N-(1-deoxo-2,3:4,6-di-O-isoprpylidene-α-L-xylo-hex-2-ul-1-ylidene)benzylamine N-oxide | 315203-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-deoxo-2,3:4,6-di-O-isoprpylidene-α-L-xylo-hex-2-ul-1-ylidene)benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]methanimine oxide
• CAS: 315203-56-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: XNSBBKGMTRTZDQ-BGWVVJMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯胺 、 N-(1-deoxo-2,3:4,6-di-O-isoprpylidene-α-L-xylo-hex-2-ul-1-ylidene)benzylamine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到(+)-trans-2-benzyl-6-(2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-1,2-isopropylidenedioxy-β-L-xylo-furanosyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙胺亲核加成到硝酮中引发的反向应对消除的新形式：邻位二胺的合成

  摘要：

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。

  DOI：

  10.1039/b003959o
• 作为产物：
  描述：

  调呋酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(1-deoxo-2,3:4,6-di-O-isoprpylidene-α-L-xylo-hex-2-ul-1-ylidene)benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙胺亲核加成到硝酮中引发的反向应对消除的新形式：邻位二胺的合成

  摘要：

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。

  DOI：

  10.1039/b003959o